Органическая химия с основами биохимии: Методическая разработка по курсу (контрольные задания)

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ РФ ГУОВПО ВОСТОЧНО- СИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ.

Методическая разработка по курсу «Органическая химия с основами биохимии» (контрольные задания) для студентов VI курса заочного обучения спец. 2810.00 факультета «Сервис, технология и дизайн».

Составитель

Ключевые слова: контрольные, задание, белки, ферменты, дубители, красители, α- спираль, коллаген, кератин, β - структура, трехспиральная спираль, аутоокисление, температура сваривания, теория цветности, химотрипсин, карбоксипептидаза, субстрат, протеолитические ферменты.

Д. Ц .Цыбикова Подписано в печать 27.11.2005 г. Формат 60х84 1/16. Усл.печ.л. 0,93. Тираж 60 экз. Бумага писчая. Печать операт. Заказ 277.

Улан – Удэ ,2005

Издательство ВСГТУ 670013 г.Улан-Удэ, ул. Ключевская, 40в.

Согласно ГОСВПО второго поколения на спец.2810.00 введена новая дисциплина «Органическая химия с основами биохимии» в свете профессиональной направленности общенаучных дисциплин. Последние десятилетия характеризуются широким внедрением в кожевенную и меховую отрасли новых синтетических дубителей, красителей и других отделочных органических материалов. Раньше, как, известно, в технологии производства кож использовались, в основном природные танниды и небольшой ассортимент синтетических дубителей и красителей. В настоящее время химики добились больших успехов в установлении структуры коллагена и кератина, в синтезе дубителей и красителей, технологи - в технологии обработки и выделки кожи и меха. За последнее время успешно развивается новая интенсивная технология выделки шкур в неводных средах – в среде органических растворителей. Можно без преувеличения сказать, что современна кожевенная и меховая отрасль – это гигантский химико – технологический комплекс, в основе которого заложена и «работает» органическая химия. Для современных специалистов кожевенной и меховой отрасли необходимо знание химии объектов исследования – коллагена и кератина, дубителей и красителей, иметь понятия о ферментах и других реагентах, широко используемых в подготовительных и отделочных операциях, и знание химизма их взаимодействия с сырьем. Надо отметить, что при таком интенсивном использовании органических веществ в обработке и выделке кожи и меха, главным вопросом становится привитие студентам экологической культуры, т.е. особое внимание должно уделяться вопросам токсичности химикатов, следовательно, их вредности для здоровья людей и окружающей среды. Поэтому в контрольной работе введены вопросы в соответствующих разделах.

Таким образом изучение курса «Органическая химия с основами биохимии» в вышеизложенном аспекте приобретает специфические особенности: во-первых, оно обеспечивает непрерывный переход приобретенных фундаментальных знаний из курса органической химии в профессиональные, при этом, формируя у студентов определенные знания и умения безболезненного перехода к изучению специальной дисциплины – «Технология кожи и меха». В изучении нового курса «Органическая химия с основами биохимии», которая ориентирует студента на профессиональную направленность, в настоящее время ощущаются некоторые трудности, связанные с отсутствием учебников и пособий и частных методик преподавания, в особенности у молодых преподавателей, знание и мышление которых чаще всего основываются на классических и фундаментальных представлениях. Известно, что одной из важнейших задач реформ образования является целенаправленное обеспечение единства естественно - научных дисциплин со специальным циклом технологических дисциплин, при этом предоставляется приоритет изданию учебников, для нужд базового высшего образования, а также учебных пособий интегрированного характера. В этом аспекте с учетом требований ГОСВПО второго поколения издано учебное пособие «Белки. Ферменты, дубители и красители» (2002 г.) и настоящая методическая разработка для студентов заочной формы обучения. В свете новых изменений студенты должны выполнять одну контрольную работу, где освещаются четыре вопроса , которые охватывают разделы курса: белки, ферменты, дубители и красители.

Указания к выполнению контрольной работы. Курс «Органическая химия с основами биохимии» при самостоятельной работе защищается студентами- заочниками одной контрольной работой, которая содержит 4 задания. Работа носит комплексный характер, где затронуты все четыре раздела профессиональной направленности курса органической химии. Номера заданий студенты определяют по таблице в зависимости от своих собственных фамилий, имен и отчеств.(по начальным буквам), например студент Аюшеев Виктор Дамбаевич выполняет следующие номера:1,19,37,а 4-е задание по второй букве фамилии, т.е – 68. Задания для контрольной работы. ФИО 1 2 3 4 А,Б 1 18 35 52 В,Г 2 19 36 53 Д,Е 3 20 37 54 Ж,З 4 21 38 55 И 5 22 39 56 К 6 23 40 57 Л 7 24 41 58 М 8 25 42 59 Н 9 26 43 60 О 10 27 44 61 П 11 28 45 62 Р 12 29 46 63 С 13 30 47 64 Т,У 14 31 48 65 Ц,Ч 15 32 49 66 Ш,Щ 16 33 50 67 Э,Ю,Я 17 34 51 68

1. Аминокислоты. Строение. Оптическая изомерия. Понятие биполярного иона. Причины его образования. Изоэлектрическая точка (РНi). 2. Аминокислоты. Строение и классификация. Аминокислоты, входящие в состав коллагена. Дать полную характеристику. 3. Аминокислоты. Строение, изомерия и номенклатура. Аминокислоты, входящие в состав кератина. Характеризовать их специфику. 4. Строение полипептидов. Установление строения природных полипептидов. Установить строение тетрапептида: Gly- Ala – Ser-Pro. 5. Полипептиды. Методы установления их строения. Установить строение пентапептида: Ala- Gly- Lis- AlaPro. 6. Синтез полипептидов. Обосновать методологию синтеза. Написать синтез: Gly- Ala- Pro- Ser. 7. Синтез полипептидов. Обосновать методологию синтеза. Написать синтез: Gly- Ala- Lis- Ser. 8. Полипептиды. Установить строение Pro- Gly- Ala- Ser и осуществить его синтез. 9. Современное строение белковой молекулы. Коллаген, его специфика на первичном, вторичном и третичном уровне. 10. Коллаген. Модель α – спирали, трехтяжная правая спираль- трехспиральная спираль. Модель А. Рича и Ф. Крика. 11. Методы установления первичной структуры белковой молекулы. Описать все этапы. Первичная структура коллагена. 12. Коллаген. Третичная и четвертичная структура коллагена.

13. Кератин. Первичная структура, ее особенности. Химическая активность кератина. Обосновать химическими реакциями. 14. Строение кератина. Вторичная, третичная и четвертичная структура. 15. Кератин. α - , β – структуры. Свойства (действие кислот, щелочей идр.) 16. Химическая природа белка кератина. Модель Л. Полинга. Третичная и четвертичная структура. β – структура кератина, ее влияние на свойства кератина. 17. Макромолекулярная структура нативного кератина шерсти. Взаимодействие функциональных групп между полипептидными цепями. Протофибриллы кератина, их строение. Образование микрофибриллов. Понятие матрикса. Образование солевых связей между кератинами фибрилл и матриксом. 18. Общая классификация дубителей. Танниды. 19. Синтетические дубители, их классификация. Химическая природа . Экологические вопросы при дублении синтетическими дубителями. 20. Натуральные и синтетические жирующие материалы. Механизм дубления жирами. 21. Альдегидное дубление. Механизм. 22. Дубление жирами. Аутоокисление. 23. Синтетические жиры. Химизм образования и их свойства. 24. Таннидное дубление. Химическая природа таннидов и их взаимодействие с дермой. 25. Вспомогательные дубители. Их химическая природа и взаимодействие с дермой. 26. Дубители специального назначения, их синтез. Экологические проблемы в производстве дубителей.

27. Синтетические дубители. Заменители таннидов, их взаимодействие с дермой. Роль сульфогруппы в органических дубителях. 28. Природа связывания органических дубителей с коллагеном. Активные центры коллагена и их связывание с водой. Механизм дубления. 29. Связывание органических дубителей с коллагеном. Влияние сопряженных двойных связей (эффекта сопряжения) дубителей на прочность связывания его с коллагеном (работы С.К. Голубевой ). 30. Синтетические дубители. Оксиароматические дубители. Анализ изменения температур связывания при дублении оксиароматическими соединениями. 31. Типы связывания органических дубителей с дермой. Обосновать уравнениями реакций. 32. Взаимодействие коллагена с сульфированными углеводородами. Влияние сульфогрупп на дубящую способность синтетических дубителей. Анализ температур связывания. 33. Формальдегидное дубление. Механизм взаимодействия их с дермой. 34. Химические реагенты в дубительном процессе. Химизм преддубильных процессов. 35. Дубление кож в среде органических растворителей. Гидрофобные и гидрофильные растворители. Механизм их влияния. 36. Красители в кожевенной и меховой отрасли. Классификация красителей с анализом их строения. 37. Кислотные и основные красители. Их химическая природа. Примеры. Токсичность красителей. Меры предосторожности. 38. Кислотные красители. Химическая природа. Кислотные красители в кожевенной отрасли.

39. Протравные красители. Ализарин, образование хелатов. Дать характеристику красителя – кислотный голубой антрахиноновый. 40. Металлокомплексы 1:1, 1:2; анализ структуры комплексов. Роль сульфо - ,сульфоамидных или метилсульфоновых групп. 41. Металлокомплексы 1:1, 1:2 . Природа связывания металлокомплексов 1:1 с волокномколлагена. 42. Активные красители. Винилсульфоновые красители. Активная форма красителя. Влияние электроно – акцепторных свойств сульфоновой группы на поляризацию π - связи. Фиксация активных красителей с коллагеном. 43. Активные красители, их строение, природа Тх. Хлортриазиновые и дихлортриазиновые красители. Фиксация их с коллагеном. 44. Окислительные красители, их химическая природа. Краситель – черный для меха Д. Основание Бандровского. Использование протрав. Вопросы техники безопасности при работе с окислительными красителями. 45. Окислительные красители, их химическая природа. Краситель коричневый для меха А. Структура продукта окисления. Образование прочных и светостойких окрасок при совместной окислительной конденсации полупродуктов с пирокатехином, резорцином. Вопросы экологии при работе с красителями. 46. Теория цветности. Зависимость между цветом и строением органических веществ. Конкретные примеры. 47. Хромофорная теория цветности О. Витта и П. Алексеева. Хиноидная теория. Общность взглядов в объяснении причин окраски органических соединений хиноидной и хромофорно – аутохромной теориями.

48. Теория цветности. Новые воззрения А.Е. Порай – Кошицы («осилляционная» теория). Примеры. Труды В.А.Измайловского, как основа современной электронной теории. Современная электронная теория цветности. Влияние электродонорных и электроноакцепторных групп на углубление цвета и повышение его интенсивности. Батохромный сдвиг и гипсохрамия. Сульфогруппа в красителях. Современная формулировка понятия красителя. Примеры. 49. Азокрасители. Механизм образования. Роль катиона нитрозония (N+O) в диазотировании аминов. Реакция азосочетания (SE). Дать четкое понятие диазо – и азосоставляющих при синтезе. Осуществить синтез: кислотного бис – азокрасителя светло – коричневого для кожи Н. Токсичность красителей. Меры предосторожности. 50. Азокрасители – индикаторы (метилоранж, конго красный). Показать синтез и изменение РН с точки зрения электронного строения. 51. Синтез трифенилметановых красителей. Дать формулировку понятия трифенилметановых красителей. Малахитовая зелень. Причина окраски трифенилметановых красителей. Фуксин, фенолфталеин, их индикаторные свойства. 52. Индигоидные красители, их синтез. Понятие кубовых красителей. Сущность окислительно – восстановительного процесса при кубовом крашении. Использование кубовых красителей в меховой отрасли. Тиоиндиго С светопрочный краситель для меха. 53. Природа связывания красителей с полуфабрикатами. Виды связей. Показать схему – график крашения кислотными и основными красителями коллагенового волокна. Механизм взаимодействия кератина волос с

красителями. Точки зрения: Б. Матюшина, С. Павлова, Д. Мендельсона, Р. Экардта и др. 54. Общие сведения о ферментах. Классификация , номенклатура. 55. Общие свойства ферментов. Химическая природа. 56. Ферменты. Строение. Примеры. 57. Ферменты. Химотрипсин, химотрипсиноген. 58. Ферменты. Карбоксипептидаза А, его активный центр. 59. Ферменты. Карбоксипептидаза, ее действие на белковый субстрат - Ala – Gly – Ser- Pro- Asp- Lis. 60. Ферменты. Трипсин, его химическая природа. Показать действие трипсина на субстрат белка: Val- (Asp)4Lis- Ile- Val- Gly- Tir- Gly. Субстрат необходимо расшифровать. 61. Ферменты. Коллагеназа, пролиназа. Катепсин. 62. К механизму ферментативных реакций показать схему ферментативного катализа. 63. Механизм ферментативных реакций. Кинетика ферментативных реакций. 64. Механизм действия гидролаз. Разобрать схему каталитического действия активного центра гидролаз. 65. Механизм действия карбоксипептидазы А. 66. Определение активности ферментов. 67. Ферментативные препараты в кожевенной и меховой отраслях. Воздействие протеолитических ферментов на нативный коллаген. 68. Ферментативные процессы в кожевенной отрасли. Воздействие протеолитических ферментов на денатурированный белок.

69. Ферменты. О специфичности протеолитечесикх ферментов (Э. Фишер, Э. Абдергальдин, М. Бергман, Д. Фрутон и др.). Показать все типы расщепления. 70. Ферменты. Пепсин как протеолитический фермент. Показать специфичность пепсина. БИБЛИОГРАФИЯ. 1. Петров А.А., Бальян Х.Х., Трощенко А.Т. Органическая химия. Изд. «Федоров». С- Пб. 2001г. 2. Андриянова Г.Н., Шестакова И.С. и др. Химия и физика высокомолекулярных соединений в производстве искусственной кожи, кожи и меха. М.: Легпромбатиздат.1987г. 3. Кретович В.Л. Введение в энзимологию. М.: Наука, 1967 г. 4. Цыбикова Д.Ц. Белки, ферменты, дубители,красители. УланУдэ. Изд. ВСГТУ, 2002г. 5. Думнов В.С. Использование органических растворителей при выработке кожи и меха // Кожевенная промышленность.№ 79, 1979г. 6. Думнов В.С. Проблемы интенсификации технологических процессов в производстве кожи и меха.// Кожевенная промышленность (обзорная информация). В.1 М. 1991 г. 7. Лаптев Н.Г., Богословский Б.М. Химия красителей. М.: Химия. 1970 г. 8. Малаверян С.В., Пчелин В.А. и др. Влияние некоторых факторов на свойства волоса меховой овчины при крашении кислотными красителями. // Кожевенно – обувная промышленность. №1 1983 г .с. 38-42. 9. Есина Г.Ф., Санкин Л.Б. Отделка меха.- М.:Легпромбатиздат. 1994 г. с.83-132.