Органическая химия. Методические указания по программе курса и контрольные задания к СРС

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Восточно-Сибирский Государственный Технологический Университет

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Методические указания по программе курса и контрольные задания к СРС для студентов заочного обучения специальности «Технология пищевых производств».

Составители: Максанова Л.А., Алексеева И.Г., Могнонов Д.М.

Улан-Удэ

Органическая химия. Методические указания и контрольные задания. Составители: Максанова Л. А., Могнонов Д. М. В данной методической разработке представлены программа курса органической химии согласно ГОСВО и задания для трех контрольных работ для студентов, обучающихся по специальностям в области технологии продуктов питания и технологии пищевых производств по заочной форме, а также методические указания к выполнению контрольных заданий. Ключевые слова: углеводороды, спирты и фенолы, оксосоединения, карбоновые кислоты, углеводы, липиды, белки.

1 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Оглавление 1. Цель, задачи органической химии

4

2. Введение

6

3. Теоретические положения и вопросы органической химии 4. Классы органических соединений

7 8

5. Указания к выполнению заданий контрольных работ

18

6. Задания

23

7. Литература

39

Органическая химия как одна из фундаментальных наук служит основной при изучении студентами специальности «Технология пищевых производств» всех последующих дисциплин биологических и технологических циклов. Главной целью курса является формирование у студентов диалектико-материалистического мировоззрения на окружающий мир. Выработка научного взгляда на природные явления, понимания механизма и целенаправленности многих химических и биологических и технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности.. Достижения органической химии широко применяются в различных отраслях человеческой деятельности, Это продукты сельского, лесного хозяйства, нефтепродукты, удобрения, лекарственные вещества, витамины, гормоны, искусственные кормовые добавки, гербициды, пестициды и т.д. Многие органические вещества тесно связаны с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов (белки, нуклеиновые кислоты и др.) Органическая химия является основой познания биологических наук. Усвоение ее позволит изучать такие дисциплины как физическая, коллоидная, биологическая, пищевая химия, микробиология, химия и технология продуктов питания и др. Специалисты в области технологии продуктов питания в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, поскольку многие объекты будущей работы продукты питания – являются органическими веществами

2. Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов, их молекул и механизмов реакции являются основными предпосылками понимания физико-химических, биологических и технологических процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и продуктов питания, а также их качественного состава и биологической ценности. Самостоятельное изучение органической химии представляет определенные трудности из-за большого объема фактического материала, значительного количества новых понятий, своеобразия номенклатуры органических соединений и самой тесной связи одного раздела с другим. Поэтому усвоение органической химии требует систематической и последовательной работы. При изучении надо особенно строго соблюдать последовательность перехода к изучению каждого следующего раздела лишь после того, как усвоен материал предыдущего. Не следует механически запоминать формулы, константы, уравнения реакции и др. необходимо суметь выделить главное, понять сущность тех или иных превращений, найти взаимную связь различных классов соединений и их значение, применение. Изучение каждой темы органической химии надо начинать с уяснения электронного, пространственного и химического строения, свойств функциональных групп органических молекул. Функциональная группа, в основном определяет химические свойства данного класса соединений, их роль в процессе обмена веществ. Знание этих свойств позволяет найти генетическую связь между различными классами органических соединений, понятий, как из боле простых молекул углеводородов путем химических превращений можно получить сложнейшие

3 биоорганические соединения организованной материи.

–

вещества

высшей

Распределение часов По требованиям ГОСВО учебным планом для студентов специальности технологии пищевых производств предусмотрено 200 часов, из них 64 часа – внеаудиторное время (СРС), 136 часов – аудиторное время. В учебном плане ВСГТУ для студентов дневного обучения запланировано 92 ч. на СРС, 108 ч.-аудиторное время., для студентов заочного обучения аудиторно предусмотрено 10 часов лекции и 50 часов лабораторных занятий в период экзаменационной сессии, остальное из 200 ч на самостоятельную работу, и выполнения 3 контрольных работ. ПРОГРАММА КУРСА 1.Введение Предмет органической химии и ее особенности.. Место органической химии в ряду других общенаучных фундаментальных наук. Важнейшие этапы развития органической химии .Ее роль познания законов, категорий диалектического развития природы, в формировании научного взгляда на окружающий мир, явления и процессы, происходящие в будущей профессиональной деятельности студентов.Значение органической химии в народном хозяйстве , в промышленности продуктов питания.Проблемы экологии, охраны окружающей среды.Основные сырьевые источники получения органических соединений.

4 методы исследования

Анализ и органических соединений. Понятие о методах выделения, очистки и идентификации органических веществ. Качественный элементный анализ. Количественный анализ и установление эмпирических формул.Значение и использование физикохимических методов исследования при установлении строения органических соединений (спектральные, рентгеноструктурные, методы хромотографии и др.) Теоретические положения органической химии..

и

общие

вопросы

Теория химического строения органических соединений. Методологические основы теории химического строения и основные положения теории А.М. Бутлерова как часть объективной истины законов диалектики.Современное состояние и значение Бутлеровской теории химического строения.Виды химических связей. Химическое, пространственное, электронное строение органических соединений.Стереохимитческие представления Вант-Гофа и Ле Беля.Понятиео квантово-механическом представлении природы ковалентной связи (метод молекулярных орбиталей-МО). Электронное строение простых и кратных связей :σ ,π- связи. .Явление гибридизации орбиталей.Природа улерод-углеродной связи . Sp3-,sp2-, spгибридизация.Характеристика ковалентной связи: длина, энергия,направленность в пространстве (валентные углы, полярность, простые и кратные связи). Донорноакцепторная (координационная, семиполярная) связь.Водородная связь.

Реакции органических соединений. Понятие о механизмах реакций. Разрыв связи гомолитической и гетеролитический.Реакции свободно-радикальные (радикальный механизм) и ионные (электрофильные, нуклеофильные) или ионный механизм. Условия протекания реакции. Энергия активации. Химическое равновесие. Типы реакций. Реакция замещения (S), присоединения (А), отщепления (Е), молекулярной перегруппировки ( изомеризация). Реакционная способность органических соединений и их строения. Взаимное влияние атомов в молекуле – определяющая основа реакционной способности вещества (В.В. Марковников). Факторы, определяющие реакционную способность органических соединений. Индуктивный ( индукционный –I) и мезомерный (эффект сопряжения – М). Стерический (пространственный) эффект. Кислотность и основность. Классификация и номенклатура органических соединений. Основные классы органических соединений. Явление гомологии и гомологические ряды. Закон перехода количественных изменений в качественные. Функциональные группы. Явление изомерии. Виды изомерии: структурная, пространственная. Поворотная (вращательная) и динамическая (таутомерия) изомерия. Законы единства и борьбы противоположностей в структуре молекул и в химических превращениях. Номенклатура органических соединений. Понятие о равноценности атомов углерода. Понятие о радикалах.(алкилах) и их названия. Тривиальная. Рациональная и систематическая (ИЮПАК – IUPAC). КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. СТРОЕНИЕ. РЕАКЦИИ И ИХ МЕХАНИЗМЫ.

Углеводороды. Алканы (предельные углеводороды). Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Строение алканов.: химическое , пространственное, электронное. Реакционная способность алканов. Характеристика углерод углеродной связи. углерод водородной связей. Реакции замещения: галоидирование, нитрование, сульфоокисление и окисление. Цепной механизм радикальной реакции. Реакции дегидрирования и крекинг. Условия протекания и продукты реакции. Важнейшие источники и синтетические методы получения алканов и применение. Алканы как моторное топливо и сырье в органическом синтезе. Октановое число. Алкены (непредельные. этиленовые углеводороды).Гомологический ряд. Номенклатура. Изомеры. Строение алкенов: химическое , пространственное, электронное. Реакционная способность алкенов. Реакции присоединения: механизм электрофильного присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов. Серой кислоты, воды. Правило Марковникова и электронная трактовка. Механизм радикального присоединения HBr (перекисный эффект), полимеризация мономеров, качественная реакция на двойную связь, окисление алкенов. Важнейшие источники и синтетические методы получения: дегидрирование, дегидратация спиртов. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных. Применение. Алкадиены, типы диеновых углеводородов. Строение. Сопряженная система. Электронная трактовка природы сопряжения. Механизм реакции электрофильного и радикального присоединения. Качественная реакция. Основные источники и методы получения, применение.

Бутадиен-1,3 по реакции С. В. Лебедева. Каучуки и синтетические каучуки. Алкины (непредельные, ацетиленовые углеводороды). Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Химическое, пространственное, электронное строение. Реакционная способность алкинов. Реакции присоединения водорода. Галогенов, галогенводородов, воды. Спиртов. Карбоновых кислот. Синильной кислоты. Механизм реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения. Реакция замещения. Ацетилениды. Основные методы получения. Синтезы на основе ацетилена. Циклические углеводороды. Алециклы.Строение(химическое,пространственное,э лектронное) и устойчивость циклов. Теория напряжения Байера. Современная трактовка устойчивости цикла. Арены. (ароматические углеводороды). Признаки ароматичности ( ароматический характер). Строение бензола. Формула Кекуле и современное электронное представление о строении бензола. Ароматический секстет.. Правило Хюккеля. Гомологический ряд. Гомологи бензола и изомеры. Реакционная способность и строение. Реакции замещения присоединения. Механизм электрофильного замещения бензольного ядра. Правило замещения и электронная трактовка. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индукционный, мезомерный эффекты. Согласованная и несогласованная ориентация с электронной точки зрения, нуклеофильное замещение, механизм реакции с точки зрения взаимного влияния атомов в молекуле. Реакция присоединения. Основные источники и методы получения. Синтез на основе бензола. Понятие о многоядерных ароматических углеводородах. Конденсированные и неконденсированные системы. Понятие о канцерогенных веществах и

красителях. Понятие о небензоидных ароматических системах. Циклопентадиенильный анион. Ферроцен. Катион тропилия. Азулен. Гетероциклы. Классификация. Ароматические пятишестичленные гетероциклы. Строение. Электронная трактовка ароматического характера гетероциклов. Правило Хюккеля. Реакции и механизм замещения. Реакционная способность и ориентация. Источники получения пяти-шестичленных гетероциклов. Применение. Фуран, пиррол, тиофен. Фурфурол, индол. Пиридин. Витамин РР. Алкалоиды. Хинолин. Пиримидин. Витамин группы В. Нуклеиновые кислоты. Строение и биологическая роль. Генетическая связь между углеводородами. Взаимные переходы углеводородов из одного класса в другой. Примеры: алкан алкен алкин арены гетероциклы ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ. Галогенпроизводные. Классификация по углеводородному радикалу и галогенам. Моно-, полигалогенпроизводные. Строение, взаимное влияние атомов в молекуле с электронной точки зрения. Качественные реакции. Реакции нуклеофильного замещения и их механизм. Важнейшие реакции получения их углеводородов. (см. реакции галогенирования соответствующих углеводородов) галогенпроизводные предельного, ароматического рядов. Хлороформ. Фреоны. Хлористый винил. Хлоропрены. Тетрафторэтилены. Хлорбензол. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Оксисоединения. (спирты, фенолы). Классификация по углеводородному радикалу и по атомности. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение спиртов, фенолов. Одно-, многоатомные спирты, их свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле с электронной точки зрения. Роль водородной связи в спиртах. Химические свойства. Реакции замещения «ОН» и «Н» в оксигруппе. Реакции с щелочными металлами, галогенидами фосфора, галогенводородными кислотами, с реактивом Гриньяра, образование простых и сложных эфиров. Механизм реакции этерификации. Окисление спиртов. Основные источники и методы получения спиртов и фенолов: из галогенпроизводных, гидратацией алкенов, восстановлением оксосоединений, с помощью реактива Гриньяра. Одноатомные спирты. Метиловый. Этиловый, пропиловые спирты. Аллиловый спирт. Бензиловый спирт. Многоатомные спирты. Гликоли, глицерины. Ксилит, сорбит. Фенолы, нафтолы. Одно-, двухатомные фенолы. Реакции получения. Химические превращения. Простые эфиры. Строение. Изомерия. Свойства. Оксосоединения.( альдегиды, кетоны). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Химическое, пространственное, электронное строение оксогруппы и отличие альдегидной группы от кетонной. Свойства оксосоединений. Реакции нуклеофильного присоединения водорода, спиртов, синильной кислоты, бисульфита натрия, аммиака, реактива Гриньяра. Реакции с гидразином, гидроксидамином. Альдоно-кротоновая конденсация. Сложноэфирная конденсация. Реакция Канниццаро. Конденсация с фенолами, анилинами, бензоиновая конденсация. Реакция Перкина, Кляйзена.

Реакции окисления альдегидов и кетонов. Отличия альдегидов от кетонов в химических реакциях. Отличие оксосоединения жирного ряда от ароматических альдегидов и кетонов. Основные методы получения оксосоединений: окислением спиртов, пиролизом солей карбоновых кислот, гидролизом дигалогенпроизводных, оксосинтезом алкенов, синтезом из алкинов (реакция Кучерова). Получение ароматических альдегидов и кетонов по реакции ФриделяКрафтса и Гаттермана-Коха. Предельные альдегиды и кетоны. Формальдегид, уксусный альдегид, ацетон. Диальдегиды, дикетоны. Диацетил. Непредельные альдегиды и кетоны. Акролеин. Кетоны. Метилвинилкетон. Ароматические оксосоединения. Бензальдегид, ацетофенол, Винилин. Карбоновые кислоты .Классификация.Гомологический ряд.. Изомерия.Номенклатура.Ацилы. Химическое,пространственное,электронное строение карбоксильной группы..Взаимное влияние атомов в молекуле-взаимное влияние двух функциональных групп в карбоксиле. Свойства карбоновых кислот.Кислотный характер карбоксильной группы.Вляние водородной связи.Реакция карбоновых кислот : образование солей, сложных эфиров,ангидридов, галогенагидридов; взаимодействие с аминами и механизм реакции амидирования.Реакции замещения в углеводородном радикале кислот: галогенирование, окисление в β ,αположениях карбоновых кислот.Основные источники получения и методы синтеза: окислением углеводородов, оксосинтезом, гидролизом нитрилов, трехзамещеннных галогенпроизводных,сложных эфиров, по реакции Гриньяра.

Одноосновныекислоты.Муравьиная, уксусная, масляная кислоты.Пальмитиновая,стеариновая кислоты.Непредельные кслоты: акриловая, метакриловая.,кротоновая, сорбиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая.Ароматические кислоты.Изомерия. Бензойная кислота. Коричная кислота. Двухосновные кислоты.Предельные, непредельные, ароматические кислоты.Изомерия.Номенклатура.Свойства.Особенности двухосновных кислот. Реакции образования циклических ангидридов,карбоксилирования.Синтезы с помощью малонового эфира.Малеиновая , фумаровая кислоты. Щавелевая, малоновая, адипиновая кислоты. Фталевые кислоты. Производные кислот.Соли.Мыла.Сложные эфиры.Ангидриды кислот, галогенангидриды. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Нитросоединения Классификация.Изоменрия .Номенклатура.Строение аминогруппы.Семиполярная связь.Тауто мерия.Физические свойства. Реакции нитросоединений: восстановление по Зинину, восстановление в различных средах ;взаимодействия с разбавленной щелочью; реакции с азотистой кислотой, конденсация с альдегидами. Основные методы получения нитрированием алканов по реакции Коновалова, ароматических углеводородов и их механизмы. Нитрометан.,нитроэтан. Нитробензол. Нитронафталины. Амины. Классификация. Изомерия.Номенклатура.С троениеаминогруппы. Основной характер жирных аминов и анилинов, их свойства. Реакции: образование гидроксидов, солей, алкирования, ацилирования. Взаимодействия аминов и анилинов с азотистой кислотой. Реакции бензольного ядра в анилинах. Основные етоды получения: восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкированием аммиака

(реакция Гофмана), из амидов. Моноамины.Этиламин. Диамины. Гексаметилдиамин. Анилины. Диазо-,азосоединения. Ароматические диазосоединения. Строение Изомерия. Реакция диазотирования и ее механизм. Свойства. Реакции с выделением азота: действие воды, спирта (дезаминирование), замещение диазогруппы на галогены, нитрильную группу (реакция Зандмейера). Образование металлорганических соединений (рекция Несмеянова). Реакции без выделения азота: восстановление солей диазония, реакция азосочетания. Азокрасители. Красители. Строение и цветность. Индикаторы. Красители трифенилметанового, ализарннового, антоцианиданового ряда. Красители в пищевой промышленности. СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ. Галогенкислоты.Строение. Особенности галогенкислот. Моно-, ли-, трихлоруксусная кислота. Оксикислоты.Классификация по функциональным группам и по строению углеводородного радикала. Структурная изомерия. Номенклатура. Строение. Взаимное влияние атомов в молекуле. Свойства кислотные, спиртовые. Особенности α-,β-,γ--оксикислот.Основные источники получения и синтетические методы. Оптическая изомерияоксикислот (Био, Л.Пастер). Оптическая активность органических соединений(ВантГофф, Ле Бель).Ассиметрический атом углерода.Хиральные молекулы.Оптические антиподы оксикислот, рацемическая смесь.Удельное вращение.Оксикислоты с несколькими ассиметрическими атомами углерода. Эфедрин,винные кислоты, яблочная кислота и др..Методы разделения рацемической смеси.

Оксокислоты (альдо-, кетокислоты). Классификация. Строение. Свойства альдокислот и кетокислот. Взаимное влияние функциональных групп в молекуле. Таутомерия кето-енольная. Ацетоуксусный эфир. Кетонное и кислотное расщепление. Аминокислоты. Классификация. Изомерия структурная, оптическая. Номенклатура. Строение. Свойства. Амфотерный характер аминокислот. Образование комплексов с металлами. Реакции. Обусловленные наличием карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, амидов, декарбоксилирование.пептиды. Реакции на аминогруппы: образование солей, ацилирование, алкилирование,действие азотистой кислоты. Специфические реакции. Отношение аминокислот к нагреванию. Основные источники получения: гидролиз белков, микробиологический синтез, аминорование галогенокислот, получение из оксинитрилов, непредельных кислот, нитрокислот, конденсацией альдегидов с малоновой кислотой и аммиаком. (В. М. Родионов) Понятиео Высокомолекулярные соединения. пилимерах. Классификация. Вещества (мономеры) из которых получают полимеры. Строение мономеров и полимеров. Полимеризация и поликонденсация. Сополимеризация. Виниловые полимеры. Поликонденсационные полимеры. Полиэфиры, полиамиды. Олипептиды. Капрон. Нейлон, фенолальдегидные смолы. БИООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Углеводы. (оксиоксосоединения, оксоальдегиды, оксикетоны). Распространение в природе. Классификация. Моносахариды. Строение. Альдозы, кетоны. Тетрозы, пентозы, гексозы. Изомерия. Оптические стереоизомеры. Антиподы. Прекционная форма Э. Фишера. Таутомерия моноз. Цикло-оксотаутомерные формы. Олуацетальный

(глюкозальный) гидроксил α, β-аномеры. Фуранозные, пиранозные циклы. Циклические структуры Колли, Толенса, Хеуорса. Доказательство окисного кольца. Конформационные формы моносахаридов (поворотная изомерия) Свойства моносахаридов. Реакции моноз за счет оксогруппы: восстановление до многоатомных спиртов: окисление гидроксидом серебра или меди, фелинговой жидкостью: взаимодействие с синильной кислотой, фенилгидразином, гидроксиламином. Реакции на наличие гидроксильных групп: алкилирование, ацилирование. Брожение гексоз. Эпимеризация. Дегидротация с циклизацией пентоз. Получение моноз: гидролиз ди-, полисахаридов, альдольная конденсация. Взаимное превращение моносахаридов: оксинитрильный синтез (удлинение цепи), распад по Руффу (укорачивание цепи). Гексозы: глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза. Пентозы: рибоза, арабиноза, ксилоза. Витамин С. Дисахариды. Восстанавливающие (редуцирующие) и невостанавливающие (нередуцирующие) дисахариды. Строение. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Свойства дисахаридов. Реакции гидролиза дисахаридов, на наличие многоатомности в молекуле. Реакциивосстанавливающих дисахаридов: окисление гидроксидом серебра или меди, фелинговой жидкостью, присоединение синильной кислоты. Биозы: лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза, трегалоза. Строение высокомолекулярных Полисахариды. сахаров.Гомополисахариды., гетерополисахариды. Крахмал. Гликоген. Структура (α-аномерной глюкозы). Амилоза, амилопектин (α-1,4-и 1,6-глюкозидные связи).Иодная реакция на крахмал. Применение. Клетчатка (целлюлоза). Структура β-аномерной глюкозы. Свойства. Реакции

ацилирования, нитртрования. Применение клетчатки и ее производных. Понятие о пектиновых веществах. Камеди, слизи. Липиды. Определение липидов. Классификация Распространение липидов в природе. Постые липиды. Жиры. Воски. Глицериды. Строение жиров. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров. Высшие карбоновые кислоты. Предельные и непредельные кислоты. Изомерия глицеридов: структурная, геометрическая, оптическая. Свойства жиров. Реакции глицеридов: гидролиз, переэтерификация, алкаголиз, ацидолиз, гидрогенизация, полимеризация, окисление. Понятие об алкильных липидах. Понятие о плазмолагенах. Диольные липиды. Воски. Определение. Свойства, Применение.. Сложные липиды. Фосфолипиды и их роль в живом организме . Основные группы фосфолипидов. Глицерофосфолипиды. Основные структурные компоненты. Фосфатидные кислоты, лецитин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилинозит. Сфинголипиды. Фосфорсодержащие сфинголипиды. Гликосфинголипиды. Анализ липиов. Кислотные и йодные числа. Число омыления. Использование хроматографии. Переработка жиров и масел. Маргарин. Саломас. Мыла. ПАВ. Анионактивные вещества . СМС, Белковые вещества. Роль белков в природе. Функция белка в организме человека и животных. Белки высокомолекулярные соединения. Биополимеры. Природные аминокислоты. Аминокислоты как структурные элементы биополимера белка. Основные аминокислоты, входящие в состав белков. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Значение пептидов в изучении химии белка.

Пептидная связь. Синтез пептидов. Методы защиты концевых групп для направленного синтеза пептидов. Классификация белков. Простые (протеины) и сложные (протеиды) белки. Физико-химические свойства белков. Амфотерный хпрактер. Качественные реакции – цветные реакции. Гидролиз белков. Осаждение белков (высаливание, денатурация). История развития вопроса о строении белков, роль ученых в исследованиистроения и свойств белков: А. Я. Данилевского, А. Д. Зелинского. В. С. Садикова, Д. Л. Талмуда. Н. Гофмейстера, Э. Фишераи др. Современное состояние строения белковой молекулы. Первичная, вторичная структура. Пространственная организация макромолекулярной полипептидной цепи.Основные типы невалентных связей в белковой цепи. Конформация-спираль (Л.Полинг) Третичная структура. Четвертичная структура белка. Глобулярные и фибрилярные белки.Их отличия.Инсулин (Сэнджер).Коллаген, кератин.Фиброин.Желатин.Казеин.Лактоглобулин.Гемоглоб ин.Миоглобин. Изопреноиды.Расространение в природе.Терпеноиды.Монотерпены и их производные.Эфирные масла.Бициклические терпены.Дитерпены.Куаротиноиды.Витамин А. УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ ЗАДАНИЙ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ Студент по учебному плану должен выполнить три контрольные работы .Каждое задание носит комплексный характер, отражающий теорию строения, изомерию, номенклатуру, электронные эффекты, реакционную способность, взаимное влияние атомов в молекуле, и должно быть представлено в виде химических превращений.

Певая контрольная работа. В ней углубленно отражены теоретические проблемы органической химии (химическое, электронное , пространственное строения , природа химических превращений), характерные реакции , явления гомологии, изомерия и ее виды, номенклатура, классификация органических соединений В заданиях работы включены химические превращения ароматических углеводородов.Подробно должны быть рассмотрены реакционная способность на конкретных примерах и их механизмы химических реакций, даны названия и их применение. Вторая контрольная работа посвящена, в основном, реакциям получения и химическим превращения углеводородов, кислород-,азотосодержащих производных углеводородов, соединений со смешанными функциональными группами. В работе должны быть отражены взаимные переходы, генетическая связь между соединениями разных классов, подробно рассмотрены механизмы реакции в одной из стадии химических превращений, даны названия и их применение. Во второй части контрольной работы даны задания по теме « Углеводы» – строение, стереохимия, химические превращения и применение. в основном В третьей контрольной работе рассматриваются вопросы строения и химических превращений природных соединений (липиды, белковые вещества, нуклеиновые кислоты, витамины и др. ) Должны быть даны названия, области их применения. При выполнении и оформлении контрольных работ студент должен придерживаться следующих правил: 1. В заголовке должны быть ясно написаны фамилия студента, его инициалы, шифр, номер контрольного задания, дата выполнения

2. При выполнении контрольной работы полностью выписать условия задания 3. Ответы излагать достаточно подробно, избегая длинных описаний. В каждом задании показать механизм одной из стадии которая будет указана. 4. Студент выбирает задание в таблице следующим образом: первую контрольную работу он находит против начальной буквы своей фамилии, вторую – против начальной буквы имени., а третью контрольную работу – против начальной буквы отчества. Например, Степанова Римма Николаевна выполняет в первой контрольной работе задания – 15, 35; во второй – 54,74; в третьей -номера 91,111. Задания для контрольных работ Контрольные работы I II III 1 2 1 2 1 2 А 1 21 41 61 8 101 Б 2 22 42 62 82 102 В 3 23 43 63 83 103 Г 4 24 44 64 84 104 Д,Е 5 25 45 65 85 105 Ж,З 6 26 46 66 86 106 И 7 27 47 67 87 107 К 8 28 48 68 88 108 Л 9 29 49 69 89 109 М 10 30 50 70 90 100 Н 11 31 51 71 91 111 О 12 32 52 72 92 112 П 13 33 53 73 93 113 Р 14 34 54 74 94 114 С,Т 15 35 55 75 95 115 У,Ф 16 36 56 76 96 116 Х,Ц 17 37 57 77 97 117

Ч,Ш Щ,Э Ю,Я

18 19 20

38 39 40

58 59 60

78 79 80

98 99 100

118 119 120

Примеры решения типовых задач: Пример 1: В соединениях показать валентное состояние атомов углерода, перекрытие электронных облаков: а) С=С-С

б) СН2=СН-Сl

С-С-С для третьего атома углерода, возможные виды изомерии и действие индукционного и мезомерного эффектов. Ответ: СН=СН-СН3 СН3-СН-СН3 Перекрытие электронных облаков для третьего атома углерода Н Н Данный атом углерода находится С=С-С . во втором валентном состоянии-С sp2-гибридизации. Так происходит образование трех σ-связей, четвертая образуется перекрытием ρ-электронов параллельно своим осям: называемыми π-электронами. Соединение а) может иметь структурные изомеры: 1) изомерию скелета СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН3; 2) изомерию положения двойной связи в цепи: СН2-СН=СН2 СН-СН2-СН3 СН3-С—СН3 СН3-СН—СН3

3) геометрические изомеры: Н3 С С2Н5–СН-СН3 Н С=С Н Н Н3С

С2Н5-СН-СН3 С=С Н

цис-форма

транс-форма .. В соединении СН2=СНÆCl: полярность связи С-Cl, обусловленная отрицательным индукционным эффектом (-I, прямая стрелка) уменьшена за счет мезомерного эффекта (сопряжения) – взаимодействия πэлектронов двойной связи с р-электронами атома хлора (+М, кривая стрелка) или р-π-сопряжение. Пример 2: Дать характеристику анилина: а) какой заместитель находится в бензольном кольце; б) распределение электронных облаков в молекуле; в) написать уравнение и механизм реакции бромирования; г) дать название продуктам реакции; д) сравнить реакционную спсобность с бензолом и дать объяснение. Ответ: В молекуле анилина в бензольном ядре находится группа – NH2 – заместитель I рода – электродонорная группа. Вследствие взаимного влияния атомов под действием индукционного эффекта и мезомерного эффекта аминной группы и бензольного кольца происходит перераспределение электронных облаков в ядре бензола анилина:

.. NH2 Поскольку для ароматического соединения характерна реакция электрофильного замещения (SE) и при таком распределении электронных облаков в ядре анилина,

атакующая электрофильная частица преимущественно будет направляться в о- или п- положения к аминной группе, где имеется наибольшая электронная плотность (частично отрицательный заряд -δ). Реакция протекает по следующему уравнению:

FeBr3 NH2 + Br2 - HBr

NH2 Br +Br2( )

NH2 + Br

NH2 Br

- 3HBr

Br

Br

Механизм реакции: молекула брома под действием катализатора бромида железа распадается на положительную частицу брома (электрофил) и отрицательную – тетрабром железа: Br : Br + FeBr3 Æ Br+ + FeBr-4 NH2 H ] FeBr+ FeBr4 [ [ + NH2 + Br NH2] FeBr4 4 - HBr Br Br

NH2 + HFeBr4 Br

HBr FeBr3

Молекула анилина в реакции электрофильного замещения обладает большей реакционной способностью по сравнению с молекулой самого бензола, поскольку аминная группа, являясь электродонорной, обогащает бензольное ядро электронами или увеличивает электронную

плотность ядра, тем самым повышает реакционную способность анилина. Пример 3: Провести химические превращения по заданной схеме: Алкан Æ алкен Æ бромпроизводное Æ спирт Æ альдегид Æ карбоновая кислота Æ сложный эфир Æ уксусная кислота и этиловый спирт. Согласно приведенному заданию перед студентом ставится проблемная задача синтеза широко известных органических веществ уксусной кислоты и этилового спирта по предложенной технологической схеме. Для этого он должен использовать схему химических превращений, которая представлена в задании. Исходным сырьем является предельный углеводород (алкан). Используя алкан, путем образований ряда основных классов органических соединений, студент должен определить, какие вещества могут быть взяты для осуществления химических превращений и получения в конечном итоге заданных веществ. В данном задании конечным продуктом является уксусная кислота и этиловый спирт, полученные из сложного эфира, соответственно он представляет уксусноэтиловый эфир, который синтезирован из уксусной кислоты при действии этилового спирта. Согласно заданию уксусная кислота получена из соответствующего альдегида, а уксусный альдегид – из этилового спирта путем его окисления. Спирт, в свою очередь, получен из бромпроизводного углеводорода с двумя атомами углерода (бромэтана). Бромэтан синтезирован из алкена (двумя атомами углерода – этилена), а этилен – путем дегидрирования соответствующего алкана – этана. Отсюда, схема химических превращений представляет:

СН3-СН3 Æ СН2=СН2 Æ СН3-СН2Br Æ CH3-CH2-OH ÆCH3CHO Æ CH3-COOH Æ CH3-O-CH2-CH3 Æ CH3COOH + CH3CH2OH Дать всем соединениям названия по соответствующим номенклатурам, написать механизм реакции гидролиза бромэтана, показать взаимное влияние атомов в молекуле (действие индукционного, мезомерного эффекта) согласно заданиям. ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ I. Задание 1 Алгоритм задания: для нижеуказанных соединений : -расставить атомы водорода с учетом валентности элементов; -к какому классу органических соединений (гомологическому ряду) они относятся; -дать названия по рациональной и систематической номенклатуре или тривиальное название; -в какой гибридизации находится каждый атом углерода в данных соединениях; - показать в виде перекрытий электронных орбиталей химические связи одного атома углерода второго или третьего соединений; - указать равноценность атома углерода (первичные, вторичные и др.) римскими цифрами; - какие возможные виды изомерии могут они иметь; - какой тип реакции характерен для них ? Привести примеры реакций? - Показать распределение электронной плотности индукционной ( I) и мезомерный (М) эффекты в соединениях б) и в).

№1 а) №2 а) №3 а)С-С-С-С С-С №4 а) С-С-С-С С-С №5 а) С-С-С С-С-С № 6 а) С-С-С C-C №7 а) С-С-С-С С С №8 а) С-С-С С-С-С №9 а) С-С-С С-С-С-С №10 а) С-С-С С-С-С №11 а) С-С-С-С С С №12 а) С С-С-С С №13 а) С-С С-С С №14 а) С

С-С С-С-С С С-С-С С-С б)

б) С-С в)С-С-С-ОН С-С=С б) С-С в) С-С-С=О С - С -С С С в)С-С-С NO2

С С-С-С С б) С-С=С-С С б) С-С-С=С С

в)С-С-С-Сl в) С-С-С=О С ОН

б) С-С=С-С-С в) С-С-С-NH2 C C б) С-С-С=С в) С-С-С=О С С Н б) С-С-С в) С-С-С=N С С б) С-С в) С-С-С-С=О С-С-С-С NH2 ОН б) С-С в) С-С-С-С С-С=С Cl С б) С-С=С в) С-С-С-О-С С-С С б) С-С=С-С в)С-С-С-О-С-С С С б)

С С-С=С С-С б) С-С=С-С

в) О С-С-С-С-С-С С в)С-С-С-С=О

С-С-С С-С ОН С-С №15 а) С-С-С-С б) С-С=С-С в)НО-С-С-С С С С С-С NH2 №16 а) С-С-С б) С= С в)НSО3-С-СС С С С-С-С С №17 а) С б) С-С=С в) С=С-СООН С-С-С С-С-С С С №18 а) С-С-С б) С-С-С в)Br С-С С=С-С С-С С-С №19 а) С-С-С б) С=С в) С-С-ОН С-С С- С С №20 а) С-С-С б) С в)С-С-С С С-С=С NН2 С Задание 2 Алгоритм задания : Для нижеприведенных ароматических соединений: -указать заместитель какого рода ( ориентир) находится в бензольном ядре ; -показать распределение электронных эффектов в молекуле -написать уравнение реакции и механизм электрофильного замещения (в каждом задании указана конкретная реакция замещения) - дать полное название исходных и полученных веществ - сравнить реакционную способность исходного вещества с бензолом и дать объяснение с точки зрения электронной теории. №21 Толуол (сульфирование) №22Нитробензол (хлорирование)

№23 Фенол (нитрование) №24 Бензойная кислота (бромирование) №25 Этилбензол (нитрование) №26 Метилфенилкетон (сульфирование) №27 Бензолсульфокислота (хлорирование) №28 Изопропилбензол (хлорирование) №29 Хлорбензол (нитрование) №30 Бромбензол (сульфирование) №31 Стирол (метилирование) №32 Анилин (сульфирование) №33 Бензальдегид (хлорирование) № 34 Вторбутилбензол (нитрование) №35 N – метиланилин (бромирование ) №36 Нитрилбензойная кислота (хлорирование) №37 Пропилбензол 9ацетилирование) №38 Этилфенилкетон (нитрование) № 39 Нитробензол (алкирование ) №40 Изопропилбензол (окисление) ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ II Задание 1 Алгоритм задания: Для нижеуказанных схем химических превращений: -указать, какие вещества принимают участие вв реакции , при действии каких реагентов и в каких условиях протекает процесс: -cхему реакций всех соединений изобразить в виде структурных формул, дать им названия -для одних заданий написать механизмы реакции, других –дать характеристику родуктов реакции. №41 Алкан моногалогенопроизводное алкен алкин мелаллическое производное 4-метилпентин-2 ацетон.

Написить механизм реакции галодированного алкена. Галогенпроизводное алкен дибромпроизводное алкин ацетиленид Na нитрильное производное полиакрилнитрил. Написать механизм реакции бромирования алкена. Спирт алкен дигалогенпроизводное алкин ароматический углеводород бензойная кислота о-хлортолуол Написать механизм реакции галоидирования алкена. Галогенпроизводное (2 моля) алкан хлорпроизводное алкен бутанол-2 альдегид валериановая кислота Написать механизм хлорирования алкана. Алкен бромпроизводное алкан сульфохлорпроизводное алкилсульфокислота спирт бутен –2. Написать механизм бромирования алкена. Алкен дигалогенопроизводное алкадиен циклоалкен ароматический углеводород полистирол. Написать механизм реакции галоидирования алкена. Алкан алкен дигалогенпроизводное алкин гомолог бензола фенол и ацетон. Алкин ароматическое соединение циклоалкен циклоалканол адипиновая кислота полиамид (найлон). Написать механизм реакции гидратации циклоалкена № 42 Алкан. Бромпроизводное алкен алкин сложный эфир поливинлацетат поливиниловый спирт. Написать механизм реакции полимеризации непредельного сложного эфира. Соль карбоновой кислоты алкан

дихлорпроизводное алкин+ 2 С2Н2 ароматическое соединение тринитротолуол. Написать механизм реакции нитрования ароматического соединениния. № 43 Алкан галогенопроизводное спирт алкен алкин хлоралкен поливинилхлорид. Написать механизм реакции получения поливинилхлорида. Алкан алкен полипропилен алкан хлоралкан алкен этиленгликоль полиэфир (лавсан). Написать механизм хлорирования алкана. № 44 Алкан галогенопроизводное алкен-2 вицинальный дихлоралкан алкадиен полиизопрен. Написать механизм реакции присоединения хлора. Алкен дихлоралкан алкин алкен Алкилсульфокислота спирт втор. бутилацетат. Написать механизм реакции присоединения серной кислоты. Галогенпроизводное спирт алкен двухатомный спирт полный сложный эфир уксусная кислота, пропиленгликоль. Написать механизм реакции этерификации карбоновой кислоты. Галогенпроизводное . алкан алкен алкин гомолог бензола ксилол два изомера фталевой кислоты. Написать механизм реакции алкинирования гомолога бензола. № 45 Ароматический углеводород гомолог ароматического углеводорода алкилциклоалкадиен алкилциклоалкен 4-хлоралкилциклоалкан 2-хлор-5-метилгександиовая кислота.

Написать механизм реакции получения гомолога ароматического углеводорода. № 46 Натриевая соль карбоновой кислоты алкен алкилсульфокислота спирт алкен полипропилен. Написать механизм радикальной реакции получения полимера. №47 Галогенопроизводное спирт оксосоединение карбоновая кислота сложный эфир масляная кислота и бутиловый спирт. Написать механизм реакции этерификации карбоновой кислоты. № 48 Алкен оксосоединение спирт карбоновая кислота соль карбоновой кислоты пропан. Написать механизм реакции нуклеофильного присоединения к оксосоединению. № 49 Алкан хлорпроизводное спирт альдегид оксинитрил молочная кислота . лактат натрия. Описать молочную кислоту : изомеры, физические и химические свойства , ее основные источники получения и применения. № 50 Алкен спирт альдегид карбоновая кислота галогензамещенная кислота аланин полипептид. Дайте характеристику аланини : изомеры, физические и химические свойства, получение и применение. № 51Ароматический углеводород нитропроиз водное арена аминопроизводное алкиламинопроизводное п-аминобензойная кислота этиловый эфир кислоты.

Опишите физические, химические свойства, получение и применение п-аминобензойной кислоты. Алкин +2 моля формальдегида 1 моль Н2 + 1 моль Cl2 + водный р-р NaOH + окислитель винные кислоты. Дайте характеристику винных кислот: изомеры, физические и химические свойства.Основные источники получения и применения. № 52 Алкан галогенопроизводное спирт карбоновая кислота α-хлоркарбоновая кислота валин трипептид с глицином (изомеры). Опишите физические и химические свойства валина.Оптические изомеры.Основные источники получения и применение. №53 Алкен галогенпроизводное нитриалкан хлорнитрилалкан α-хлоркарбоновая кислота аланин трипептид аланина и глицина (изомеры). Дайте характеристику оптических изомеров аланина: физические и химические свойства, основные источники получения и применение. №54 Алкен дигалогенпроизводное динитрил -производное дикарбоновая кислота хлордикарбоновая кислота аспарагиновая кислота. Опишите физические и химические свойства аспарагиновой кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение. Алкин альдегид реакция альдольной конденсации +гидрирование дегидратация алкадиен синтетический каучук. Укажите, какими физическими и химическими свойствами обладает каучук, кем получен и применение.

№55 Хлоралкан алкен дигалогенпроизводное динитрилпроизводное дикарбоновая кислота хлордикарбоновая кислота яблочная кислота . Дайте описания физических и химических свойств яблочной кислоты, ее оптические изомеры, методы получения и применение. № 56 Алкан галогенроизводное алкен альдегид оксинитрил оксикислота α-аминомасляная кислота. Охарактеризуйте физические и химические свойства оксимасляной кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение. № 57 Алкен альдегид карбоновая кислота хлоркарбоновая кислота оксикарбоновая кислота изолейцин трипептид с глицином. Дайте характеристику физических и химических свойств изолейцина, его оптических изомеров, основные источники получения и применение. Бензол гомолог бензола фенол и ацетон алкилфенол + уксусный ангидрид Аспирин. Опишите физические и химические свойства оксикислоты, ее изомеры, применение.. Алкен альдегид хлоральдегид оксикислота α-аминомасляная кислота дипептид. Дайте характеристику аминомасляной кислоты: физические и химические свойства ,ее оптические изомеры, основные методы получения и применение. Алкан хлоралкан нитрилалкан алкиламин алкилкарбоновая кислота α-хлоркарбоновая кислота α-аминомасляная кислота Опишите химические свойства α-аминомасляной кислоты, ее оптических изомеров.

№ 58 Изомер гексана первичное бромпроизводное спирт карбоновая кислота α-хлоркарбоновая кислота лейцин трипептид с лицином. Охарактеризуйте физические, химические свойства лейцина, его оптических изомеров ,получение и применение. Изомер пентана первичное хлорпроизводное спирт альдегид алкаоксинитрил оксикислота изолейцин. Дайте характеристику изолейцина: физические, химические свойства, его оптические изомеры. .Получение и применение. № 59 Алкен дихлоралкан алкин альдегид (конденсация) оксикислота βаминомаслянаякислота полипептид. Опишите физические и химические свойства аминокислоты, ее оптические изомеры, получение и применение. № 60 Алкен дихлоралкан алкандиол дисальдегид диоксинитрилалкан винная кислота сегнетовая соль. Опишите физические и химические свойства винной кислоты, ее оптических изомеров , получение и применение. Алкин оксосоединение бисульфитное производное карбоновые кислоты сложные эфиры кислот смесь уксусной,.муравьиной кислот и изопропилового спирта. Написать механизм реакции этерификации карбоновой кислоты. Ароматический углеводород ароматическое хлорпроизводное ароматическое оксисоединения алкоголят натрия простой эфир ароматического ряда п-метокситолуол.

Написать механизм реакции получения конечного продукта путем алкирования. ЗАДАНИЕ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ III Задание 1 Алгоритм задания : Для нижеприведенного углевода в структурной форме: 1)указать асимметрические атомы углерода, их количества и определить число стереоизомеров; 2)написать формулы антиподов и указать D- и Lряды; 3)показать таутомерию в α,β формах с пиранозным и фуранозным циклами идать полное название; 4)написать качественные реакции на функциональные группы; 5)написать уравнение реакции образования с глюкозой восстанавливающегося (редуцирующего) и невосстанавливающегося(нередуцирующего) дисахарида; 6) написать реакции образования полисахарида с глюкозой и его гидролиз. № 61 Глюкоза (3)* № 62 Фруктоза (3) № 63 Манноза ( 2,3) № 64 Галактоза (3.4) № 65 Аллоза (0) № 66 Альтроза (2) № 67 Гулоза (4) № 68 Идоза (2,4) № 69 Таллоза (2,3,4) №70 Рибоза (0)

№ 71 Арабиноза (2) №72 Ксилоза (3) № 73Ликсоза (3) №74 Галактоза (3,4) №75 Манноза (2,3) №76 Альтроза (2) №77 Фруктоза (3) №78 Глюкоза (3) №79 Галактоза (3,4) № 80 Манноза (2,3)

•

цифра после названия моносахарида указывает положение «ОН» в отличии от других гидроксилов. Задание 2 Алгоритм задания: Из нижеуказанных кислот : -составить молекулы двух изомеров триглицерида; -провести гидролиз одного из полученных изомеров триглицирида и дать названия продуктам гидролиза ; провести реакцию переэтерификации триглицерида ; провести реакцию гидрогенизации данного триглицирида.Охарактеризуйте роль данного процесса в производстве жиров.Как определить непредельность жиров? -какие процессы происходят при окислении и хранении жиров и масел; какую консистенцию имеет полученный триглицерид; -cоставьте молекулу гликолипида, исходя из глицерина указанных кислот и глюклзы. №81 Пальмитиновая , линолевая № 82 Стеариновая, линолевая. №83 Олеиновая , стеариновая. №84 Линоленовая, пальмитиновая. № 85 Пальмитиновая., олеиновая. №86 Линоленовая, линолевая. №87 Олеиновая, лауриновая. № 88 Стеариновая, олеиновая. № 89 Миристиновая, линолевая. № 90 Лауриновая., линоленовая. № 91 Олеиновая, линолевая. № 92 Пальмитиновая, стеариновая № 93 Миристиновая, олеиновая. № 94 Стеариновая, церотиновая.

№ 95 Пальмитиновая, лауриновая. № 96 Линолевая,арахидоновая. № 97 Миристиновая, лауриновая. № 98 Масляная, олеиновая. № 99 Стеариновая,миристиновая. № 100 Пальмитиновая, линоленовая. Задание 3. Алгоритм задания: Для нижеуказанных аминокислот: - написать формулы антиподов и число оптических изомеров одной аминокислоты; - дать понятие об изоэлектрической точке (рН); - показать биполярность одной из аминокислот; - написать (для одной из аминокислот) реакции: а) характеризующие амфотерный характер-с водным раствором щелочи, с соляной кислотой;б) качественную реакцию ( с азотистой кислотой);в) отношение аминокислоты к нагреванию; - составить молекулы изомерных трипептидов, дать названия.Написать реакции образования одного из трипептидов с защитой N- и Сконцевых групп. № 101 Лейцин, треонин, лизин. №102 Аланин, валин, метионин. №103 Глицин., аланин., треонин. № 104 Валин, лизин, метионин. № 105 Изолейцин, валин, аланин. №106 Треонин, глицин, валин. № 107 Лейцин, метионин, аланин. № 108 Лизин, аланин, треонин. № 109 Глицин, фенилаланин, аланин. № 110 Метионин, аланин, гицин. № 111 Лизин, метионин, валин. № 112 Триптофан, аланин ,глицин.

№ 113 Лейцин, триптофан, глицин. № 114 Изолейцин, аланин, лизин. № 115 Валин, аланин, лизин. № 116 Валин, аланин, лизин. № 117 Глицин, триптофан, треонин. № 118 Треонин, валин, изолейцин.

№ 119 Лейцин, треонин, лизин. № 120 Метионин, тирозин, аспарагиновая кислота.

ЛИТЕРАТУРА. 1 Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. М. Высшая школа, 1985 2.Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т Органическая химия. М: Высшая школа. 1981. 3.Степаненко Б.Н. Курс органической химии.М.: Высшая школа, 1983. 4.Грандберг И.И .Органическая химия, М.: Высшая школа, 1978. 5. Несмеянов А.Н.,Несмеянов Н.А.Начало органиской химии .М.:Химия, 1974—Кн.1,11. 6 Неницеску К.Д..Органическая химия.М.:Химия, 1964, Т.1,2. 7.Скурихин И.М, Нечаев А.П..Все о пище с точки зрения химика школа, 1991. 8. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии-М,Высшая школа, 1975. 9 Лабораторные работы по органической химии-(Под ред.Гинзбурга О.Ф.,Петрова А.А.-М.:Высшая школа, 1977. 10 Вайзман Ф.Л Основы органической химии.-С-Пб, «Химия» пер. с англ..1995.