Индивидуальные и тестовые задания для контроля знаний по органической химии: Методическая разработка к самостоятельной работе

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ВОСТОЧНО-СИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА К САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЕ Индивидуальные и тестовые задания для контроля знаний по органической химии для студентов направления 552400 и специальностей 2701, 2703, 2708, 2709, 2711

Составители: Максанова Л.А., Золотарева А.М.

Улан-Удэ 2001

Органическая химия относится к циклу дисциплин ЕН 04.02, является одной из фундаментальных наук и служит основой при изучении студентами специальности пищевых производств последующих дисциплин биологических и технологических циклов. Современный подход к системе образования требует более глубокой фундаментализации и гуманитаризации преподавания дисциплин в техническом вузе. Это обстоятельство привело к существенному изменению методологии преподавания органической химии. Для этого делается попытка поновому изложить материал, большое внимание уделить теоретическим проблемам органической химии: электронному, пространственному и химическому строениям, применять эти представления на свойства конкретных органических веществ, широко использовать современные физико-химические методы исследования в учебном процессе (лабораторные занятия с УИРС и НИРС, введение элективных курсов). Данные задачи решаются путем: пересмотра методологии преподавания - установления оптимальной структуры учебных занятий (лекций, семинаров, СРС, лабораторного практикума, спецкурсов - элективных курсов) с использованием результатов научно-методического исследования кафедры, а также создание системы контроля знаний (входной контроль, контроль текущих занятий, межсессионный контроль) и организация теоретического и спецколлоквиумов (с профессиональной направленностью), консультаций; гуманитаризации курса органической химии, для этого используются активные методы обучения (проблемное изложение материала отдельных тем, индивидуального задания с созданием проблемной ситуации (использование аудио-, видеоматериалов, выполнение УИРС, НИРС, обсуждение студенческих рефератов, докладов, выполнение итоговой работы, проведения элективных курсов).

Главной целью курса является формирование у студентов научного мировоззрения на природные явления и окружающий мир, понимания механизма и целенаправленности химических, биологических и технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности. Органическая химия является основой познания биологических наук. Усвоение ее позволит изучать такие дисциплины как биологическая химия, микробиология, химия и технология продуктов питания, пищевая химия и др. Специалисты в области технологии продуктов питания в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, поскольку многие объекты будущей работы продукты питания являются органическими веществами. Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками понимания физико-химических, биологических, технологических процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и продуктов питания, а также их качественного состава и биологической ценности. Эти необходимые знания для студентов реализуются более глубоким изучением отдельных тем, которые отражены в вариативной части в виде раздела «Биоорганические соединения». САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА СТУДЕНТОВ И КОНТРОЛЬ Изучение органической химии представляет определенные трудности из-за большого объема фактического материала, значительного количества новых понятий, своеобразия номенклатуры органических соединений и самой тесной связи одного раздела с другим. Поэтому усвоение курса органической химии требует систематической и последовательной ра-

боты. При изучении надо особенно строго соблюдать последовательность перехода к изучению каждого следующего раздела лишь после того, как усвоен материал предыдущего. Не следует механически запоминать формулы, константы, уравнения реакции и др. Необходимо суметь выделить главное, понять сущность тех или иных превращений, найти взаимную связь различных классов соединений и их значение, применение. Изучение каждой темы органической химии надо начинать с уяснения электронного, пространственного и химического строения, свойств функциональных групп органических молекул. Функциональная группа в основном определяет химические свойства данного класса соединений и роль в процессе обмена веществ. Знание этих свойств позволяет найти генетическую связь между различными классами органических соединений, понять как из более простых молекул углеводородов путем химических превращений можно получить сложнейшие биоорганические соединения - вещества высшей организованной материи. По курсу дисциплины применяются различные виды поэтапного контроля. Это входной, текущий контроль по каждой теме лабораторно-практических занятий, три теоретических коллоквиума по отдельным темам лекционного материала, два домашних задания на генетическую связь между классами органических соединений и рубежный контроль. Для оптимизации учебного процесса нами было проведено изучение бюджета времени студентов на аудиторную и внеаудиторную самостоятельную работы и выявлено наиболее эффективное использование времени по темам курса. По результатам исследования выделены темы, которые вызывают наибольшие затруднения в изучении курса. Эти темы курса легли в основу программы трех теоретических коллоквиумов, определены затраты времени на подготовку и сдачу их.

Все виды контроля проводятся по индивидуальным заданиям, которые носят проблемный характер, а также по тестам, разработанным авторами. Предложены новые формы и методы активизации рубежного контроля в ходе обучения. Обращается внимание на большую долю самостоятельной работы при подготовке к экзаменам. Именно на этом этапе студент учится самостоятельно устанавливать и закреплять причинно-следственные связи между разделами курса органической химии и между предшествующими и последующими дисциплинами. Особое место среди нетрадиционных методов развития навыков самостоятельной работы занимают УИРС, НИРС, итоговая работа, которые позволяют студентам проявить свои знания, умение применить их для проведения исследовательской и аналитической работы по определенным темам. Различные нетрадиционные формы обучения и контроля, применяемые по курсу органической химии, способствуют выработке у студентов осознанной потребности в самостоятельном получении знаний. Разработана структурно-логическая схема оптимизации учебного процесса (СРС, разделы); (приложение). Перечень контрольных мероприятий: I. Входное тестирование. II. Текущий контроль по темам. III.Коллоквиумы. IV.Домашние задания. V. Итоговая работа по курсу. VI.Итоговый тест. VII. Задания к элективным курсам. Время проведения контрольных мероприятий указано в структурно-логической схеме СРС согласно графика технологической карты.

I. ВХОДНОЙ КОНТРОЛЬ Оценка остаточных знаний по неорганической химии осуществляется путем проведения тестирования. В данных методических указаниях приведен пример тестового задания из материалов отдельных разделов курса неорганической химии. Тест валиден по отношению к следующим целям обучения: 1. На уровне узнавания: - уметь опознать электронные формулы энергетических уровней неорганических соединений; - уметь установить вид связи; - уметь отличать различные классы. 2. На уровне воспроизведения: - знать теорию электролитической диссоциации; - уметь писать реакции ионного обмена; - знать качественные реакции на отдельные элементы; 3. На уровне решения задач по образцу: - уметь составлять уравнения химических превращений; - уметь решать типовые задачи. ТЕСТОВОЕ ЗАДАНИЕ Укажите номер правильного ответа 1. Атомное ядро состоит из: 1) протонов и электронов 2) электронов и нейтронов 3) нейтронов и протонов 2. Каким элементам соответствует следующее строение электронного слоя

1 … 2 s2 2p5 2 … 3 s2 3p5 3 … 2s2 2p2 3. При длительном пропускании углекислого газа через раствор гидроксида кальция образуется 1) осадок 2) осадок, который затем растворяется 3) раствор остается без изменения 4. Гидроксид алюминия может реагировать с 1) кислотами 2) щелочами 3) кислотами и щелочами Допишите необходимые слова 5. Сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на атомы металлов, и кислотных остатков, называются … Установите соответствие 6. Каким классам соединений соответствуют формулы: 1) НСl 2) Al2O3 3) Fe(OH)3 4) H2SO4 5) CuSO4

A) соль Б) кислота соляная B) оксид Г) гидроксид Д) кислота серная

Укажите номер правильного ответа 7. Химическая связь, характерная для поваренной соли 1) ковалентная 2) ионная 3) металлическая

Установите соответствие 8. Установите степень окисления азота в данных соединениях: Степень окисле- Формулы ния А) N2O3 1) + 5 2) – 3 Б) N2O 3) + 3 В) N2O5 4) + 1 Г) NH3 5) + 4 Д) NO2 Е)HNO3 Ж) N2 9. Укажите соответствие свойств: Вещества Свойства 1) Калий А) Металл 2) Углерод Б) Валентность 1 В) Образует оксид основной Г) Неметалл Д) Валентность II, IV Е) Образует оксид кислотный Ж) Образует оксид амфотерный И) Образует водородное соединение 10. Какие формулы соответствуют названию: А) CuO 1) Кислоты Б) HNO3 2) Оксиды основные 3) Оксиды кислотные В) CuCl2 4) Основания Г) NaOH Д) CO2 Ж) SO2 З) НCl

№3. R-C≡C-R; R-C=O; R-C=O; R-CH2-O-R; R-OH; R-CH2-NH2; R-I; R-C=O 11. Укажите соответствие: Концентрация Масса соли, г гидроксида натрия А) 20 1) 60 % Б) 15 2) 15 % В) 60 3) 55 % Г) 85 Д) 55 12. Осуществите следующие названия реагирующих веществ. S

SO2

H2SO3

Масса воды, мл а) 75 б) 15 в) 85 г) 40 д) 45

превращения,

дайте

Na2SO3

II. ТЕКУЩИЙ КОНТРОЛЬ ПО ТЕМАМ ТЕМА №1. Классификация органических соединений. Алгоритм задания: 1. К какому классу (гомологическому ряду) относятся нижеуказанные соединения. 2. Для каждого класса органических соединений напишите конкретный представитель (вещество) и дать по возможности названия. Варианты: №1. R-CH2-OH; R-Cl; R-CH=CH2; R-NH2; R-O-CH3; R-C-R; R-C=O; R-C=O

||   O OH O-R №2. R-NO2; R-Br; R-CH3; R-C-R; R-C=O; R-O-R; R-CH2-C=O; R-C-O-R || \ \ || O OH H O

\ \ \ O-R OH R №4. R-NH2; R-C-R; R-COOH; R-I;R-CH2-OH; R-C=O;R-CH2-NO2; R-O-CH3 || \ O O-R №5. R-CH2-CH3; R-C=O; R-NO2; R-OH; R-COOH; R-Br; R-O-R; R-O-C-R \ || CH3 O №6. R-I; R-OH; R-C=O; R-COONa; R-NH2; R-O-CH3; R-CH=CH-R; R-C=O \ / CH2-R O-R №7. R-C=O; R-Cl; R-O-R;R-CH2-NH2; R-CH3; R-C=O; R-NH-C=O; RCOOH \ \ \ H CH3 R №8. R-C=O;R-C=C-R; R-NO2; R-C-O-R; R-CH2OH; R-O-R; R-C=O; R-CH2-I \ || \ H O OH №9. R-CH2-OH; R-C-R; R-CH=CH2; R-COOH; R-C6H5; R-O-R; R-NH2; R-Br || O №10. R-CH2-CH3; R-Cl; R-C-H; R-CH3; R-C=O; R-O-C=O; R-NH2; R-C-R || \ \ || O OH R O №11. CH≡C-R; R-C=O; R-NO2; R-C=O; R-CH2-I; R-C=O; R-OH; R-NH-C-R \ \ \ \\ H OH O-R O №12. R-O-C-R; R-C=O; R-O-R; R-Br; C6H5OH; R-NO2; R-CH=CH-R; R-C-R || \ || O OH O №13. R-C=O; R-C≡CH; R-C-OH; R-NH2; R-Cl; R-O-R; R-CH3; R-OH \ || H O №14. R-CH3; R-C=O; R-NO2; R-OH; R-C=O; R-O-R; R-NH-C=O; R-I \ \ \ H OH R

№15. R-C-O-R; R-OH; R-CH3; R-Cl; R-C-R; R-O-R; R-C=O; R-NO2 || || \ O O NH-R №16. R-C=O; R-Br; R-CH; R-O-R; R-NH2; R-C=O; C6H5-OH; R-O-C=O \ ║ \ \ OH CH2 R R

ТЕМА №2. Изомерия и номенклатура. Алгоритм задания: В приведенных структурах или формулах: 1. Расставить атомы водорода в соответствии с валентностью атомов углерода; 2. Привести примеры возможных для них изомеров; 3. Дать названия по рациональной и систематической номенклатурам; 4. Указать равноценность (равнозначность) атомов углерода римскими цифрами. Варианты: №5. С №9. С-С=С №1. С-С-С №13. С l \ C С №2. С-С l С=С-С №3. С С \ / С-С І С №4. С С І / \\\ С С  С

\ С-С-С / С №6. С С / \ / С С ║ С №7. С-С C || | C-C- C №8. С-С C |||  С- С-С | С

 С-С-С №10. С С   C-С –С / С №11. С // \ С-С С  С №12. С С \ / С-С  С

 С-С=С-С   С С

№14. С-С-С  ССС

№15. С-С-С || C-C

№16.

С-С | С-С-С

ТЕМА №3. Электронное строение и природа химических связей органических соединений. Алгоритм задания: Для нижеприведенных молекул углеводородов: 1. Дать названия по рациональной и систематической номенклатурам. 2. Указать в какой гибридизации (валентном состоянии) находится каждый атом углерода. 3. Показать электронное строение у углеродного атома, отмеченного в варианте, и образование им химических связей путем перекрытия орбиталей. Варианты: №1. СН3-С-СН2-СН3 2-й атом С №9. СН3-СН-СН2 СН-СН3 СН3 СН3 №2. СН3-С-СН2–CH3 2-й атом С №10. СН3 СН СН СН2 Н3С СН3 СН3 3-й атом С №3. СН3-СН-С≡С №11.СН СН3 СН3 3-СН-СН-CН2 СН3 СН3 СН3 2-й атом С №4. СН3 №12. СН2-СН=С-СН3 СН3-СН-СН СН3 СН3 3-й атом С СН3 СН3 №5. СН2-СН = СН №13. СН3-С≡С СН2-СН3 СН3 2-й атом С СН-СН3 №6. СН3 СН3 3-й атом С СН3-СН-СН2 №14. СН3-СН СН2-СН3 СН-СН2 3-й атом С №7. СН3-СН-СН2 СН3 СН3 СН3 №15.СН3-СН-СH-СН2 №8. СН2-СН-СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН2-СН3 №16. СН3-С=СН2-СН2 Н3С СН3

3-й атом С 2-й атом С 3-й атом С 3-й атом С 3-й атом С 2-ой атом С 2-ой атом С 3-й атом С

ТЕМА №4. УГЛЕВОДОРОДЫ. Углеводороды с открытой цепью. Алгоритм задания: Для нижеуказанных углеводородов: 1. Написать структурные формулы и его возможных изомеров и дать им названия. 2. В какой гибридизации находятся атомы углерода. 3. Получить один из изомеров известными Вам методами синтеза. 4. Написать уравнения реакции химических свойств для данного углеводорода и показать механизмы реакции замещения (S) или присоединения (А) к нему молекулы брома или др. Алканы. Варианты: №9. Этилметан №1. Пропан. №10. Пропилметан №2. 2-метилпропан №11. Изопропилметан №3. 2,3-диметилбутан №12. Изобутилметан №4. 2-метилбутан №5. 2,2-диметилпропан №13. Вторичный бутилметан №14. Третичный бутилметан №6. 2,2-диметилбутан №15. Метилэтилметан №7. Метилметан №16. Метилизопропилметан №8. Диметилметан Алкены, алкадиены. Варианты: №9. Изопропилэтилен №1. 2-метилпропен №2. Метилэтилен, №10. С5Н10 пропадиен №11. Вторичный бутилэ№3. Бутен-1, бутадиен-1,3 тилен №4. Метилэтилэтилен №12. С6Н12 №5. 2-метилбутен-2 №13. Изобутилэтилен

№14. 3-метилбутен-1 №6. 3-метилбутен-1 №7. Метилизопропилэти- №15. Диметилэтилен №16. 2-метилбутен-1 лен №8. Этилэтилен, изопрен Алкины. Варианты: №10. Вторичный бутил№1. Бутин-1 ацетилен №2. Изопропилацетилен №11. Гексин-2 №3. 3-метил-бутин-1 №12. Изопропилацетилен №4. Бутин-2 №13. Пентин-2 №5. Этилацетилен №14. 4-метилпентин-2 №6. 3,3-диметилбутин-1 №15. Гексин-1 №7. Диметилацетилен №16. 3-метилпентин-1 №8. Метилэтилацетилен №9. Пентин-1 Циклические углеводороды. Ароматические соединения. Алгоритм задания: Для нижеуказанного ароматического соединения: 1. Написать структурные формулы 2. Дать объяснение строения и «ароматического характера» бензольного ядра 3. Определить, заместитель какого рода находится в бензольном ядре, и показать взаимное влияние заместителя и ядра 4. Написать реакции замещения и присоединения для бензольного ядра. Показать механизм реакции электрофильного замещения с учетом правила ориентации. Дать названия продуктам реакции.

№1. Этилбензол №2. Метилбензол №3. Оксибензол №4. Изопропилбензол №5. Нитробензол №6. Хлорбензол №7. Пропилбензол №8. Толуол

Варианты: №9. Фенол №10. Бензойная кислота №11. Бромбензол №12. Стирол №13. Бензальдегид №14. Бензосульфокислота №15. Анилин №16. Йодбензол

ТЕМА №5. Гетероциклические соединения. Алгоритм задания: 1. Написать структурные формулы возможных изомеров, назвать. 2. Показать строение с электронной точки зрения. Объяснить ароматический характер. 3. Охарактеризовать химические свойства одного из изомеров. В Варианты: №11. Бензопиррол (индол) №1. Метилпиррол №12. Метилфуран №2. Этилтиофен №13.Пиридинкарбоновая №3. Пропилфуран кислота (никотиновая) №4. Этилпиррол №5. Метилпиридин (пиколин) №14. Ацетилтиофен №15. Бромфуран №6. Фурфурол №16. Амидпиридинкарбо№7. Метилтиофен новая кислота (вита№8. Этилфуран мин РР) №9. Винилпиридин №10.Пирослизевая кислота (фуранкарбоновая)

ТЕМА №6. Галогенпроизводные. Алгоритм задания: 1. Написать структурные формулы и возможные изомеры, дать названия. 2. Рассмотреть электронное строение и взаимное влияние галогена и углеводородного остатка. 3. Написать уравнения реакции получения галогенпроизводных. Механизмы галоидирования алканов, алкенов, ароматических углеводородов. 4. В какие химические превращения вступают галогенпроизводные. SN1, SN2 – реакции. Варианты: №9. Трет.йодистый бутил №1. 2-хлорпропан №10. Бромэтан №2. Хлористый этил №11. Хлористый винил №3. Бромбензол №12. Бромистый изопропил №4. 1,2-дихлорпропан №5. Бромистый втор.бутил №13. Хлорбензол №14. 1-бромпропан №6. Йодистый изопропил №15. Хлороформ №7. 1-хлорпропан №8. Бромтолуол №16. α-йоднафталин ТЕМА №7. Оксисоединения. Спирты и фенолы. Алгоритм задания: Для нижеприведенных оксисоединений: 1. Написать структурные формулы и дать названия по соответствующей номенклатуре. 2. Дать электронное строение оксигруппы и взаимное влияние оксигруппы и углеводородного остатка. 3. Получить известными Вам методами, приведя уравнения реакции.

4. Написать реакции химических превращений, прису-

щие для них, и реакции, отличающие спирты от фенолов. Дать названия продуктам реакции. Варианты: №1. С2Н5ОН, о-крезол №2. Метанол, α-нафтол №3. Втор.бутиловый спирт, фенол №4. С3Н7ОН, β-нафтол №5. Бутанол-1, п-крезол №6. Этанол, м-крезол №7. Изобутиловый спирт, фенол №8. Пропанол-1, о-крезол №9. Бутанол-2, β-нафтол №10. Изопропиловый спирт, п-крезол №11. 2-метилпропанол-2, С6Н5ОН №12. 2-метилбутанол-2, о-окситолуол №13. СН3-СН-СН2-СН3, п-этилфенол ОН №14. 2-метилпропанол-1, м-окситолуол №15. Пропанол-2, α-нафтол №16. Бензиловый спирт, о-этилфенол III семестр ТЕМА №8. Оксосоединения. Альдегиды и кетоны. Алгоритм задания: 1. Написать структурные формулы, дать названия и привести изомерные альдегиды или кетоны в зависимости от задания. 2. Показать электронное строение оксогруппы, взаимное влияние оксогруппы и углеводородного остатка и объяснить ее полярность.

нения.

3.

Привести уравнения реакций получения оксосоеди-

4.

Написать уравнения реакции химических превращений заданного соединения. Дать названия всем веществам. Написать механизм нуклеофильного присоединения соединений, указанных в задании. Варианты: №1. Этаналь (HCN) №2. Пропионовый альдегид (NaHSO3) №3. Бутанон-2 (С2Н5ОН) №4. Гексанон-3 (С6Н5NH-NH2) №5. Масляный альдегид (NH2OH) №6. Метаналь (С6Н5ОН); (КОН) №7. Пентанон-2 (С2Н5MgCl) №8. Уксусный альдегид (NH3) №9. Метилэтилкетон (С6Н5NH-NH2) №10. Валериановый альдегид (конденсация) №11. Ацетон (Н2) №12. Изомасляный альдегид (альдольная конденсация) №13. Бензойный альдегид (NH3) №14. Акролеин а) HBr; б) HCN №15. Диэтилкетон (HCN) №16. Ацетофенон (NH2-NH2) ТЕМА №9. Карбоновые кислоты и их производные. Алгоритм задания: 1. Написать структурные формулы кислоты и возможных изомеров, дать названия. 2. Показать электронное строение карбоксильной группы кислоты, объяснить кислотный характер и взаимное влияние карбоксильной группы и углеводородного остатка (J, M-эффекты)

3.

Какими известными Вам методами можно получить

кислоту.

4.

В какие химические реакции вступает кислота, дать названия продуктам реакции – производным кислоты, описать применение их. №1. Масляная кислота №2. Бензойная кислота №3. Муравьиная кислота №4. Валерьяновая кислота №5. Акриловая кислота №6. Уксусная кислота №7. Пропионовая кислота №8. Изомасляная кислота

Варианты: №9. Метилбутановая кислота №10. п-метилбензойная кислота №11. Метакриловая кислота №12. Адипиновая кислота №13. Глутаровая кислота №14. Щавелевая кислота №15. Малеиновая кислота №16. 3-метилбутановая кислота

ТЕМА №10. Амины. Анилины. Алгоритм задания: I. 1. К каким аминам относятся амин, заданный в Вашем варианте, какие изомеры может иметь и дать названия. 2. Напишите реакции амина с минеральными кислотами, уксусной кислотой, азотистой кислотой. Сравните основные свойства с аммиаком, анилином, объясните изменение. Покажите индукционный и мезомерный эффекты. Варианты: № 9. Диметилэтиламин № 1. Этиламин № 10. Метилизопропиламин № 2. Метилэтиламин № 11. Метиламин № 3. 2- аминобутан № 12. Метилдиэтиламин № 4. Диэтиламин № 13. 1- аминопропан № 5. Изопропиламин № 14. Изобутиламин № 6. Диметиламин № 15. Бензиламин № 7.Метилпропиламин № 16. Метилбензиламин № 8. Пропиламин

II. 1. Получите азокраситель, имея в качестве: а) диазосоставляющей б) азосоставляющей № 1. а) п-метиланилин № 2. а) м-оксианилин № 3. а) о-этиланилин № 4. а) п-метиланилин № 5. а) о-хлоранилин № 6. а) п-этиланилин № 7. а) о-метиланилин № 8. а) анилин № 9. а) о-нитроанилин № 10. а) п-оксианилин № 11. а) о-метиланилин № 12. а) о-нитроанилин № 13. а) о-этиланилин № 14. а) анилин № 15. а) п-броманилин № 16. а) п-нитроанилин

Варианты: б) фенол б) диметиланилин б) п-метилфенол б) N-этиланилин б) оксибензол б) м-метиланилин б) фенол б) о-нитрофенол б) анилин б) β-нафтол б) м-бромфенол б) м-хлорфенол б) N-метиланилин б) о-сульфофенол б) фенол б) α- нафтол

ТЕМА №12. Замещенные карбоновые кислоты. Алгоритм задания: 1. Написать структурную формулы возможных изомеров, дать названия. Привести примеры оптических изомеров. 2. Показать на примере одной кислоты строение с электронной точки зрения и дать объяснение изменению свойств кислоты под влиянием других функциональных групп в углеводном радикале. 3. Привести реакции химических превращений одной замещенной кислоты .

Варианты: № 1. Хлорпропионовая кислота № 9. Салициловая кислота № 2. Оксиуксусная кислота № 10. Пировиноградная кислота № 3. Молочная кислота № 11. Аминобензойная кислота № 4. Аминопропионовая кислота № 12. Оксимасляная кислота № 5. Глиоксалевая кислота № 13. Аминоизомасляная кислота № 6. Ацетоуксусная кислота № 14. Оксипропионовая кислота № 7. Аминоизомасляная кислота № 15. Аминомасляная кислота № 8. Бромуксусная кислота № 16. Оксиизомасляная кислота ТЕМА № 13. Углеводы. Алгоритм задания: 1. Написать структурные формулы таутомерных форм моносахаридов, дать им названия. 2. Написать для одного моносахарида характерные для него уравнения реакции: а) окисления; б) восстановления; в) получение озазона; г) с иодистым метилом; д) с хлористым ацетилом. 3. Всем полученным соединениям дать названия. Привести реакцию, отличающую полуацетальный гидроксил от спиртовых. 4. Получить из моносахарида восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды и полисахарид. Написать

уравнение реакции, характеризующее восстанавливающие свойства дисахарида и таутомерные формы дисахарида. 5. Составить фрагмент полисахарида из моносахаридов. №1. Идоза, фруктоза №2. Альтроза глюкоза №3. Галактоза, ксилоза №4. Манноза, ксилоза №5. Аллоза, рибоза №6. Рибоза, талоза №7. Арабиноза, манноза №8. Фруктоза, галактоза

Варианты: №9. Ликсоза, рибоза №10. Гулоза, ксилоза №11. Галактоза, манноза №12. Фруктоза, рибоза №13. Рибоза, галактоза №14. Манноза, фруктоза №15. Глюкоза, рибоза №16. Манноза, глюкоза

ТЕМА №14. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Алгоритм задания: 1. Получить всеми известными способами данную аминокислоту. 2. Написать для аминокислоты уравнения реакции, характерные для аминогруппы и карбоксила. 3. Написать биполярный ион для аминокислоты. По значению рНi объяснить активность. 4. Написать схему направленного синтеза дипептида из данной аминокислоты, дать название. 5. Синтезировать изомерные трипептиды из данной аминокислоты и двух других аминокислот. Варианты: №1. Валин №7. Метионин №13. Аспаргиновая №2. Лейцин №8. Аргинин кислота №3. Аланин №9. Фенилаланин №14. Тирозин №4. Лизин №10. Триптофан №15. Пролин №5. Треонин №11. Серин №16. Цистин №6. Гистидин №12. Глутаминовая кислота

ТЕМА №15. Липиды. Алгоритм задания: 1. Написать схему получения диглицеридов и триглицеридов, входящих в состав липидов из жирных кислот. Дать названия глицеридам. 2. Какой консистенции будет жир, содержащий эти глицериды? Как превратить жидкий жир в твердый? Как определить непредельность? Полимеризация жиров. 3. Провести гидролиз и омыление полученных триглицеридов и дать названия полученным продуктам. 4. Написать уравнения реакций окисления ваших триглицеридов. 5. Синтезировать сложные липиды с использованием соединений: своих карбоновых кислот, моносахарида и аминокислоты, фосфорной кислоты. Варианты: №1. Каприловая кислота, эруковая кислота №2. Пальмитиновая кислота, стеариновая кислота №3. Стеариновая кислота, масляная кислота №4. Олеиновая кислота, масляная кислота №5. Линолевая кислота, каприловая кислота №6. Капроновая кислота, арахидоновая кислота №7. Каприновая кислота, линолевая кислота №8. Линолевая кислота, каприловая кислота №9. Масляная кислота, линолевая кислота №10. Рицинолевая кислота, капроновая кислота №11. Лауриновая кислота, миристиновая кислота №12. Эруковая кислота, стеариновая кислота №13. Октадекановая кислота, рицинолевая кислота №14. Миристиновая кислота, стеариновая кислота №15. Каприновая кислота, арахидоновая кислота №16. 9, 12, 15- октадекатриновая кислота, лауриновая кислота

III. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ КОЛЛОКВИУМЫ Индивидуальные задания будут представлены на карточках для каждого студента при сдаче коллоквиумов. Первый коллоквиум (II семестр) В программу первого коллоквиума входят: номенклатура; изомерия; теория химического строения; явление гибридизации; природа химических связей; химическое, электронное и пространственное строение органических соединений. АЛГОРИТМ ЗАДАНИЯ (на индивидуальных карточках): «С».

1. Расставить

атомы водорода согласно валентности

2. К какому классу (гомологическому) органических соединений они относятся 3. Дать названия по рациональной и систематической номенклатурам. 4. Какие возможные виды изомерии могут они образовать? Привести в виде структурных формул, дать названия 5. Указать равноценность атома «С» римскими цифрами. 6. Указать вид гибридизации каждого атома углерода в данных соединениях. 7. Показать в виде перекрытий электронных орбиталей химические связи атома углерода, указанного на карточке. Второй коллоквиум (II семестр)

В программу второго коллоквиума входят реакции и реакционная способность органических соединений и механизмы их протекания. АЛГОРИТМ ЗАДАНИЯ (на индивидуальных карточках):

1) Показать виды реакции, характерные для органиче-

ских соединений: замещение (S), присоединение (А), отщепление (Е). 2) Под действием каких эффектов (J, M) изменяется реакционная способность молекул, и в каких факторах это выражается, как изменяется их влияние по мере удаления от «ключевого» атома. Показать стрелками распределение электронной плотности в молекулах. 3) Какие промежуточные частицы (комплексы) образуются при разрыве химических связей? Природа частиц (радикалов, ионов). 4) По какому механизму (радикальному, ионному) протекают реакции в заданных соединениях. Написать механизм реакции и назвать исходные и конечные продукты. Третий коллоквиум (III семестр) Тема третьего коллоквиума: биоорганические соединения. Оптическая активность. Строение углеводов. Моносахариды. Альдозы, кетозы. Дисахариды, восстанавливающие (редуцирующие) и невосстанавливающие (нередуцирующие). Полисахариды. Крахмал, клетчатка. Белки. Простые, сложные. Строение белков. Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структуры. Липиды. Простые, сложные. Строение. Глицериды.

АЛГОРИТМ ЗАДАНИЯ (на индивидуальных карточках): Углеводы: 1) Написать структурные формулы антиподов. Указать D- и L-ряд, почему относят к D- и L-ряду. 2) Указать асимметрические атомы «С» и их количество. Определить число стереоизомеров. 3) Показать таутомерию в α-, β-формах с пиранозным или фуранозным циклом и дать полное название. 4) Написать качественные реакции на функциональные группы. 5) Написать уравнения реакции с α-глюкозой для образования дисахаридов, для восстанавливающего дисахарида. Показать таутомерные формы. 6) Написать реакцию образования полисахарида (участок цепей в α- и β-формах). Белки: 1) Имея в наличии три аминокислоты, написать изомерные тетрапептидные участки. 2) Показать образование спиралевидной структуры. 3) Дать схему гидролиза белка. Липиды: 1) Написать изомерные триглицериды при наличии трех высших карбоновых кислот. 2) Показать уравнением реакции гидролиз одного изомера в щелочной среде. IV. ДОМАШНИЕ ЗАДАНИЯ Генетическая связь углеводородов, галогенпроизводных и оксисоединений

Задание №1 (II семестр) Алгоритм задания: Для нижеуказанных схем химических превращений: 1. Указать, какие вещества принимают участие в реакции, при действии каких реагентов, и в каких условиях протекает процесс; 2. Схему реакций всех соединений изобразить в виде структурных формул, дать им названия и указать области их применения; Варианты: 1) Алкан→моногалогенпроизводное→алкен→алкин→ацетон ↓ металлическое производное ↓ 4-метилпентин-2 2) Галогенпроизводное → алкен → дибромпроизводное → → алкин → оксосоединение нитрильное производное → полиакрилнитрил 3) Спирт → алкен →дигалогенпроизводное → алкин → → ароматический углеводород → бензойная кислота о-хлортолуол 4) Галогенпроизводное (2 моля) → алкан → хлорпроизводное → алкен → бутиленгликоль ал ьдегид → кислота 5) Алкен → бромпроизводное → алкан → сульфохлорпроизводное → алкилсульфокислота → изопропиловый спирт 6) Алкан → дигалогенпроизводное → алкадиен → циклоалкен → ароматический углеводород → нитростирол. 7) Алкан → алкен → дигалогенпроизводное → алкин → гомолог бензола → фенол и ацетон.

8)

Алкан → бромпроизводное → алкен → алкин → хлоралкен → поливинилхлорид. 9) Соль карбоновой кислоты → алкан → дихлорпроизводное → алкин→ ароматическое соединение → тринитротолуол. 10) Алкан → галогенпроизводное → спирт → алкен → алкин → ацетон 11) Алкин → алкен → хлоралкан → алкен → двухатомный спирт → пропиленгликолят меди 12) Алкан → галогенпроизводное → алкен-2 → вицинальный дихлоралкан → алкадиен → полиизопрен. 13) Алкен → дихлоралкан → алкин → алкен → алкилсульфокислота → спирт → бутанон-2 14) Алкан → бромалкан → алкен → алкин → натрийалкин → метилизопропилацетилен → кетон 15) Галогенпроизводное → спирт → алкен → алкин → гомолог бензола → ксилол→ фталевая кислота 16) Натриевая соль карбоновой кислоты → алкан → алкилсульфокислота → спирт → алкен → полипропилен. 17) Алкен →хлоралкан → спирт → сложный эфир → уксусная кислота и пропанол-2 кетон 18) Алкин → кетон → спирт → сложный эфир → бутанол-2 и муравьиная кислота амин 19) Алкен → алкин → альдегид → спирт→ сложный эфир бензойной кислоты хлорэтан 20) Хлористый алкил → алкен → дихлоралкан → алкин → арен → нитротолуол

21) 22)

23) 24) 25)

Арен → циклоалкан → алкан → бромалкан → алкен → → гептанол-2 Галогенпроизводное → алкан → алкилсульфоксилота → спирт→ амин изопропилацетат простой эфир Алкен → хлоралкан → спирт → сложный эфир → уксусная кислота и вторичный бутиловый спирт Натриевая соль карбоновой кислоты → алкан → бромалкан → алкен → алкин → ацетон Алкин → арен → арилсульфокислота → фенол → пикриновая кислота → пикрат натрия Генетическая связь углеводородов, производных углеводородов и биоорганических соединений.

Задание №2 (III семестр) Алгоритм задания: Для нижеуказанных схем химических превращений: 1. Указать, какие вещества принимают участие в реакции, при действии каких реагентов, и в каких условиях протекает процесс; 2. Схему реакций всех соединений изобразить в виде структурных формул, дать им названия и указать области их применения; Варианты: № 1. Алкан хлорпроизводное спирт альдегид оксинитрил молочная кислота. Описать молочную кислоту: изомеры, физические и химические свойства, ее основные источники получения и применения.

№ 2. Алкен спирт альдегид карбоновая кислота галогензамещенная кислота аланин → трипептид Дайте характеристику аланина: изомеры, физические и химические свойства, получение и применение. № 3. Ароматический углеводород нитропроизводное арена аминопроизводное алкиламинопроизводное → п-аминобензойная кислота → трипептид Опишите физические, химические свойства, получение и применение п-аминобензойной кислоты. № 4. Алкин + 2 моля формальдегида ...... + 1 моль Н2 ........ + 1 моль Сl2 + водный раствор NaOH ....... → + окислитель → винные кислоты. Дайте характеристику винных кислот: изомеры, физические и химические свойства. Основные источники получения и применения. № 5. Алкан галогенпроизводное спирт карбоновая кислота α-хлоркарбоновая кислота валин → трипептид. Опишите физические и химические свойства валина. Оптические изомеры. Основные источники получения и применение. № 6. Алкен галогенпроизводное нитрилалкан хлорнитрилалкан α-хлоркарбоновая кислота аланин → трипептид. Дайте характеристику оптических изомеров аланина: физические и химические свойства, основные источники получения и применение. № 7. Алкен → дигалогенпроизводное → динитрилпроизводное → дикарбоновая кислота → хлордикарбоновая кислота → аспарагиновая кислота → трипептид. Опишите физические и химические свойства аспарагиновой кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№ 8. Алкин + альдегид → реакция альдольной конденсации ...... + гидрирование → ...... + дегидратация → бутадиен → синтетический каучук. Укажите, какими физическими и химическими свойствами обладает каучук, кем получен и применение. № 9. Хлоралкан → алкен → дигалогенпроизводное → динитрилпроизводное → дикарбоновая кислота → хлордикарбоновая кислота →яблочная кислота. Дайте описание физических и химических свойств яблочной кислоты, ее оптические изомеры, методы получения и применение. №10. Алкан →галогенпроизводное → алкен → альдегид → оксинитрил → оксимасляная кислота → αаминомасляная кислота → трипептид. Охарактеризуйте физические и химические свойства оксимасляной кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение. №11. Алкен → альдегид → карбоновая кислота → хлоркарбоновая кислота → оксикарбоновая кислота → изолейцин → трипептид. Дайте характеристику физических и химических свойств изолейцина, его оптических изомеров, основные источники получения и применение. №12. Бензол → гомолог бензола → фенол и ацетон → алкилфенол → ....... → + уксусный ангидрид → аспирин. Опишите физические и химические свойства оксикислоты, ее изомеры, применение. №13. Алкен → альдегид → хлоральдегид → оксикислота → α-аминомасляная кислота полиэфир.

Дайте характеристику аминомасляной кислоты: физические и химические свойства, ее оптические изомеры, основные методы получения и применение. №14. Алкан→ хлоралкан → нитрилалкан → алкиламин ↓ алкилкарбоновая кислота ↓ α-хлоркарбоновая кислота ↓ α-аминомасляная кислота Опишите химические свойства α-аминомасляной кислоты, ее оптических изомеров. №15. Изомер гексана → первичное бромпроизводное → спирт → карбоновая кислота → α-хлоркарбоновая кислота → лейцин → трипептид. Охарактеризуйте физические, химические свойства лейцина, его оптических изомеров, получение и применение. №16. Изомер пентана → первичное хлорпроизводное → спирт → альдегид → оксинитрил → оксикислота → изолейцин → трипептид. Дайте характеристику изолейцина: физические, химические свойства, его оптические изомеры. Получение и применение. №17. Алкен → дихлоралкан → алкин → альдегид (конденсация) → оксикислота → β-аминомасляная кислота → трипептид. Опишите физические и химические свойства аминокислоты, ее оптические изомеры, получение и применение. №18. Алкен → дихлоралкан →алкандиол → диальдегид → диоксинитрилалкан → винная кислота. Опишите физические и химические свойства винной кислоты, ее оптических изомеров, получение и применение.

№19. Алкен → дигалогенпроизводное → динитрилалкан → двухосновная кислота → полный сложный эфир → изопропиловый спирт и янтарная кислота. Дать характеристику янтарной кислоты. Получение, свойства, применение. №20. Спирт → алкен → двухатомный спирт → алкоголят меди ↓ полный сложный эфир ↓ уксусная кислота, пропиленгликоль Дать реакцию получения, свойства, применение уксусной кислоты. №21. Дигалогенпроизводное → алкин → нитрил непредельного углеводорода → карбоновая кислота → сложный эфир → этиловый спирт и акриловая кислота. Получение, свойства и применение акриловой кислоты. №22. Алкен → 1-хлоралкен-2 → трихлорпроизводное → многоатомный спирт → полный сложный эфир → уксусная кислота и глицерин. Описать свойства глицерина. Получение и применение. №23. Алкан → галогенпроизводное → алкилмагнийхлорид → карбоновая кислота → сложный эфир → масляная кислота и изопропиловый спирт. Дать свойства масляной кислоты. Получение и применение. №24. Ароматический углеводород → ароматический альдегид → ароматическая кислота → хлорангидрид ароматической кислоты → сложный эфир → п-метилбензойная кислота и этиловый спирт . Получение, свойства и применение этилового спирта. №25. Алкан → бромалкан → нитрил кислоты → карбоновая кислота → амид кислоты → валериановая кислота и этил амин.

Дать характеристику валериановой кислоты. Получение, свойства и применение. V. ИТОГОВАЯ РАБОТА ПО КУРСУ «Идентификация неизвестного органического вещества» Примерный перечень органических соединений, входящих в состав продуктов питания и используемых в пищевой промышленности: уксусная, масляная, сорбиновая, бензойная, лимонная и др. кислоты, глюкоза, фруктоза, лактоза, сахароза, пектиновые вещества, глицерин, спирт и т.д. VI. ИТОГОВЫЙ ТЕСТ Примерное тестовое задание приведено ниже. Тест валиден по отношению к следующим целям обучения: 1. на уровне узнавания: уметь опознать основные классы органических соединений по структурной формуле, уметь узнать вид связи. 2. на уровне воспроизведения: уметь дать определение основных классов органических соединений, уметь воспроизвести гомологические ряды, уметь составить химическую формулу, исходя из названия органического соединения, уметь дать название, исходя из химической формулы, знать характерный тип реакции для каждого класса органических соединений. 3. на уровне решения задач: по образцу уметь находить логическую связь между химическим строением, физическими, химическими свойствами и реакционной способностью,

уметь дать технологическую схему получения заданного органического вещества, основываясь на его химическом строении и реакционной способности, уметь составлять схему получения более сложной молекулы из простых, используя базовые понятия. В заданиях 1 из трех представленных гомологических рядов следует указать номер ряда алканов 1. С2Н4; С3Н6; С4Н8; С5Н10; 2. С2Н6; С3Н8; С4Н10; С5Н12; 3. С2Н2; С3Н4; С4Н6; С5Н8. В задании 2 следует дописать ключевые слова Вещества, имеющие одинаковый состав, но различное cтроение, а следовательно обладающими .........свойствами, называют............ В задании 3 необходимо указать характерный тип реакции для соединения С3Н6. (Указать номер правильного ответа). 1. присоединение 2. замещение 3. разложение

4) 5) 6) 7)

кислота алкадиен алкан эфир

В задании 5 указать номера правильных ответов функциональных групп, характерных для белковых веществ: а) -ОН

б) -NH2

О в) -С

О г) -С

О д) -С

NH-

ОН

В задании 6 определите вид гибридизации атомов углерода для С4Н8 (укажите номер правильного ответа) а) sp3 - у четырех атомов б) sp3 - у трех атомов, sp2 - у одного атома в) sp3 - у двух атомов, sp2 - у двух атомов г) sp3 - у одного атома, sp2 - у трех атомов В задании 7 укажите вид изомерии для соединения С5Н12 а) изомерия положения функциональных групп б) изомерия скелета в) геометрическая изомерия г) оптическая изомерия

В задании 4 установите, какому классу органических соединений соответствует данная формула следующих соединений: а) С3Н7ОН б) С2Н5СООН в) С4Н8

г) С4Н6 д) С3Н9N

1) амин 2) алкен 3) спирт

В задании 8 Какие реактивы с данными веществами дают характерные реакции (установить соответствие) Вещества: а) крахмал б) уксусный альдегид

Реактивы: 1) Nа металлический 2) Ag2O в аммиаке

в) этиловый спирт г) белок

3) 4) 5) 6)

лакмус йод NaOHконц.+ CuSO4 насыщ. HCl

В задании 9 указать в каких соединениях проявляется индукционный и мезомерный эффекты (указать направление действия эффекта) а) СН3-СН3 б) СН2=СН-Сl в) С6Н5-СН2-ОН В задании 10 дописать типовые уравнения реакции: 1. СН3-СН=СН2 + НСl 2. СН3-СН=СН2 + Cl2 3. СН3-СН=СН2 + HOH В задании 11 написать уравнение реакции и структурные формулы реагентов и продуктов реакции для уравнения: жир + ............

глицерин + .......

В задании 12 дать схему реакции получения хлористого пропила из соответствующих классов соединений алкана алкена спирта В задании 13 осуществите химические превращения. Установите строение, напишите формулы и назовите промежуточные соединения

R-СООNa алкан моногалогенпроизводное спирт уксусная кислота

алкен

VII. ЗАДАНИЯ К ЭЛЕКТИВНЫМ КУРСАМ Элективный курс «Полимеры в пищевой промышленности». Алгоритм задания «А»: 1. Написать структурную формулу мономеров, дать названия. 2. Для виниловых мономеров написать уравнения реакции полимеризации или сополимеризации в присутствии перекиси водорода и механизм реакции. Дать названия полимеров. Варианты: «А» № 9. Акрилнитрил № 1. Хлористый винил № 10. Хлорэтилен и малеиновый № 2. Стирол ангидрид № 3. Акриловая кислота № 11. Метакриловая кислота № 4. Пропилен № 12. Метилэтилен № 5. Этилэтилен № 6. Малеиновый ангид- № 13. Метилакрилат № 14. Бутадиен рид и этилен № 7. Метиловый эфир ак- № 15. Метилметакрилат № 16. Изопрен риловой кислоты № 8. Бромэтилен Задания к варианту «Б»: 1. Написать структурную формулу мономеров, дать названия. 2. Получить полимерные соединения путем поликонденсации. Назвать исходные мономеры и написать уравнения реакции поликонденсации. Дать названия полимерам.

№7. β-Д-фруктофураноза №8. 2-амино-2-дезокси-Д-глюкопираноза №9. α-Д-рибофураноза №10. β-Д-арабинофураноза №11. α-Д-галактопираноза №12. β-Д-рибофураноза №13. α-Д-галактоза №14. 2-амино-Д-галактопираноза №15. β-Д-ксилопираноза №16. α-Д-рибопираноза №17. Метил-2-дезокси-β-Д-глюкопираноза №18. 2-амино-2-дезокси-Д-галактопираноза №19. α-Д-ксилофураноза №20. α-Д-ксилопираноза

Варианты: «Б» №10. Этиленгликоль и те№ 1. Аминоуксусная кислота рефталевая кислота № 2. Этиленгликоль и малоновая кислота №11. ε-аминокапроновая кислота № 3. α-оксипропионовая ки№12. Тетраметилендиамин слота и фталевая кислота № 4. Диаминопропан и янтарная кислота №13. α-аминопропионовая кислота № 5. β-оксипропионовая ки№14. Глицерин и терафтаслота левая кислота № 6. Фенол и формальдегид № 7. γ- аминомасляная кислота №15. β- оксимасляная кислота №8. Гексаметилендиамин и адипиновая кислота №16. γ - аминомасляная кислота №9. ε-оксикапроновая кислота

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА: Элективный курс «Полисахариды пищевого сырья» Задание к вариантам: 1. Написать структурную формулу мономера; 2. Приведите схему таутомерных превращений, происходящих; 3. Написать схему образования полисахарида из остатков данного моносахара, связанного (1 6)-гликозидной связью. Дать название полисахарида. Варианты: №1. β-Д-галактоза №2. α-Д-рибоза №3. β-Д-маннопираноза №4. α-Д-маннофураноза №5. 2-дезокси-Д-рибоза №6. α-Д-маннопираноза

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

А.П.Нечаев, Т.В.Еременко. Органическая химия.-М.:В.Ш.1985. И.И.Грандберг. Органическая химия.-М.:В.Ш.-1974. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Т.Трощенко. Органическая химия.- М.:В.Ш.-1981. Б.Н.Степаненко. Курс органической химии.-М.:В.Ш.-1979. В.В.Перекалин, С.А.Зонис. Органическая химия.-М.: Просвещение.-1982. А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. Начала органической химии.-Книга I,II.-М.:Химия.-1969,1970. Ф.Л.Вайзман. Основы органической химии.-Перевод с англ.-С-Петербург: Химия.-1995. К.Д.Неницеску. Органическая химия.-Перевод с румынского.-М.:Изд. иностр.лит.-Т.1,2.-1962,1963.

9.

Р.Моррисон, Р.Бойд. Органическая химия.- Пер.с англ.М.:Мир.-1974. 10. Л.Физер, М.Физер. Органическая химия.-Пер.с англ.М.:Химия.- Т.I,II.-1966. 11. Д.Крам, Дж.Хэммонд. Органическая химия.-Пер. с англ.М.:Мир.-1964. 12. К.Райд. Курс физической органической химии.-Пер.с англ.-М.:Мир. -1972. 13. М.Г.А.Швехгеймер, К.И.Кобраков. Органическая химия.М.:В.Ш.- 1994. 14. Д.С.Стародубцев. Органическая химия.-М.:В.Ш.-1991. 15. А.И.Артеменко. Органическая химия.-М.:В.Ш.-1987. 16. Краткая химическая энциклопедия.- Изд. «Советская энциклопедия» -т.т.1,2,3,4,5.-М.-1961- 1967. 17. Энциклопедия полимеров.- Изд. «Советская энциклопедия».-Т.1,2,3. М.-1972-1977. 18. А.М.Шур. Высокомолекулярные соединения.-М.:В.Ш.1978. 19. Лабораторный практикум по органической химии.- Под ред. О.Ф.Гинзбурга, А.А.Петрова.-М.:В.Ш.-1976. 20. И.И.Грандберг. Практические работы и семинарские занятия по органической химии.-М.:В.Ш.-1978. 21. Н.В.Васильева, С.В.Буховец и др. Задачи и упражнения по органической химии.-М.:В.Ш.-1979. 22. В.М. Альбицкая, В.И. Серкова и др. Задачи и упражнения по органической химии.-М.:В.Ш. 1978. ВИДЕОФИЛЬМЫ: 1. Техника безопасности в лаборатории органической химии. 2. А.М.Бутлеров и теория химического строения. 3. Термический крекинг нефтяного сырья.

4. Каталитический крекинг 5. Применение химии в различных отраслях. 6. Каучук. 7. Производство вискозных волокон. 8. Химические реакции - 1,2 часть. 9. Строение бензола 10. Производство капронового корда 11. Углерод 12. Углеводы. 13. Сущность процесса вулканизации в производстве резинотехнических изделий 14. Липиды. 15. Пространственное строение орг.соединений МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: 1. Л.А.Максанова, Д.М.Могнонов. Органическая химия.-Методические указания и контрольные задания к СРС для студентов заочного обучения специальности «Технология продуктов питания».-Улан-Удэ.-1999. 2. Л.А.Максанова. Основы химии полимерных соединений.-Методические указания к выполнению лабораторного практикума.-Улан-Удэ.-1998. 3. Золотарева А.М., Чиркина Т.Ф.- Пектиновые вещества.Методические указания для выполнения спец.практикума по органической химии для студентов пищевых специальностей.-Улан-Удэ.-1999. ПРИЛОЖЕНИЕ: Структурно-логическая схема самостоятельной работы студентов.