Органическая химия: Учебное пособие к практическим и лабораторным занятиям по специальности ''Фармация''

Ф Е Д Е Р АЛ Ь Н О Е АГ Е Н Т С Т В О П О О Б Р АЗО В АН И Ю Г О С У Д АР С Т В Е Н Н О Е О Б Р АЗО В АТ Е Л Ь Н О Е У Ч Р Е Ж Д Е Н И Е В Ы С Ш Е Г О П Р О Ф Е С С И О Н АЛ Ь Н О Г О О Б Р АЗО В АН И Я В О Р О Н Е Ж С КИ Й Г О С У Д АР С Т В Е Н Н Ы Й У Н И В Е Р С И Т Е Т

О Р Г АН И Ч Е С КАЯ ХИ М И Я У чебное пособие к практическим и лабораторны м з аня тия м п о сп ец и аль н о ст и 060108 – Ф а рм а ц и я (У ро вен ь средн его п ро ф есси о н а ль н о го о б ра з о ва н и я н а б а з е9-11 кла ссо в)

В оронеж 2005

2

У т верж ден о н а учн о – м ет о ди чески м со вет о м хи м и ческо го ф а куль т ет а ВГУ , п ро т о ко л № 10 о т 20 и юн я 2005 г.

Со ст а ви т ели :

а сс. Е рм о ло ва Г.И. до ц . Ан о хи н а И.К.

У чеб н о еп о со б и е п о дго т о влен о н а ка ф едре о рга н и ческо й хи м и и хи м и ческо го ф а куль т ет а Во ро н еж ско го го суда рст вен н о го ун и верси т ет а . Реко м ен дует ся для ст уден т о в средн его сп ец и а ль н о го о т делен и я ф а рм а ц евт и ческо го ф а куль т ет а .

3

1

2

3

Н а з ва н и ет ем ы

Ла б . (час)

№ п /п

Пра к.(час)

П Л АН – Г Р АФ И К П Р О В Е Д Е Н И Я П Р АКТ И КУ М А

Ф о рм ы ко н т ро ля

2

И н ст рукт а ж О т чет в т ет ра ди

3

О т чет в т ет ра ди

1

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

3

1

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

3

1

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

2

Сем и н а р Ко н т ро ль н а я ра б о т а п о У В О т чет в т ет ра ди

1

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

Техн и ка б езо п а сн о ст и и п ра ви ла ра б о т ы в лаб о ра т о ри ях о рга н и ческо й хи м и и . Кла с- 2 си ф и ка ц и я о рга н и чески хсо еди н ен и й. Техн и ка о чи ст ки ж и дки х и т вердых о рга н и чески х со еди н ен и й (п ерего н ка о б ычн а я и с во дян ым п а ро м , п ерекри ст а лли з а ц и я и 1 во з го н ка ). О п ределен и е т ем п ера т уры п ла влен и я. Тео ри я хи м и ческо го ст ро ен и я А.М . Бут леро ва . Ви ды ст рукт урн о й и п ро ст ра н ст вен н о й и з о м ери и . Алка н ы. По н ят и ео го м о ли 1 т и ческо м м еха н и з м е реа кц и й н а п ри м ере хло ри ро ва н и я м ет а н а . По лучен и ем ет а н а и его сво йст ва .

Алкен ы. Реа кц и и элект ро ф и ль н о го п ри со еди н ен и я н а п ри м ере п ри со еди н ен и я га ло 4 ген о во до ро до в (п ра ви ло М а рко вн и ко ва ). Реа кц и и п о ли м ери з а ц и и , о ки слен и я. По лучен и еи сво йст ва эт и лен а . Алка ди ен ы и а лки н ы ка к м еж кла ссо вые и з о м еры. Э ф ф ект со п ряж ен и я н а п ри м ере 5 ди ви н и ла . Схо дст ва и ра з ли чи е в хи м и чески х сво йст ва х. По лучен и еи сво йст ва а ц ет и лен а . Арен ы. Ст ро ен и еб ен з о ла , п о н ят и ео б а ро м а т и чески х сво йст ва х. М еха н и з м элект ро ф и ль н о го з а м ещ ен и я. Пра ви ла о ри ен т а ц и и 6, 7 в б ен з о ль н о м ко ль ц е. Реа кц и и з а м ещ ен и я и о ки слен и я б о ко во й ц еп и в го м о ло га х б ен з о ла . Ла б о ра т о рн а я ра б о т а. Га ло ген о п ро и з во дн ые. Во з м о ж н о ст и и х п ри м ен ен и я для п о лучен и я ра з ли чн ых кла ссо в о рга н и чески х со еди н ен и й. При м е8 н ен и е в м еди ц и н е. По лучен и еи о до ф о рм а . И сследо ва н и е до б ро ка чест вен н о ст и хло ро ф о рм а .

6

2

4

9

Сп и рт ы и ф ен о лы. Вз а и м н о евли ян и еа т о м о в н а п ри м ере ф ен о ла . М н о го а т о м н ые сп и рт ы и и х о со б ыехи м и чески есво йст ва . При м ен ен и е эт и ло во го сп и рт а и ди эт и ло - 3 во го эф и ра в м еди ц и н е. Ка чест вен н ые реа кц и и н а сп и рт ы и ф ен о лы. О п ределен и е до б ро ка чест вен н о ст и ди эт и ло во го эф и ра .

2

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

10

Аль деги ды и кет о н ы. Реа кц и и п ри со еди н ен и я, з а м ещ ен и я, о ки слен и я, во сст а н о влен и я. При м ен ен и ев м еди ц и н еф о рм а ли н а и уро т ро п и н а . Ка чест вен н ыереа кц и и н а а ль деги ды и кет о н ы.

2

О т чет в т ет ра ди

11

Ка рб о н о выеки сло т ы. Про и з во дн ыека рб о н о вых ки сло т . Ги дро кси ки сло т ы. О п т и ческа я и з о м ери я м о ло чн о й и ви н н ых ки сло т . Д и ка рб о н о вые ки сло т ы: щ а велева я, ян т а р- 3 н а я. Ка чест вен н ые реа кц и и н а ки сло т ы и ги дро кси ки сло т ы.

1

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

2

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

12 13

14

15

16

М о н о са ха ри ды. О п т и ческа я и з о м ери я п ен т о з и гексо з . Х и м и чески есво йст ва . Глюко з а и ееп ри м ен ен и ев м еди ц и н е. Д и са ха ри ды: са ха ро з а , м а ль т о з а , ла кт о з а . Ко н т ро ль н а я ра б о т а п о О -со держ а щ и м о рга н и чески есо еди н ен и я. По ли са хари ды: кра хм а л, ц еллюло з а , гли ко ген . Ка чест вен н ыереа кц и и н а глюко з у, са харо з у, кра хм а л. Ам и н ы а ли ф а т и чески е. Ан и ли н : вз а и м н о е вли ян и е а т о м о в. Д и а з о т и ро ва н и е и а з о со чет а н и е, п о лучен и еа з о кра си т елей. Ка чест вен н ыереа кц и и н а а м и н ы.

2

1 1 1

Сем и н а р

2

Ам и н о ки сло т ы. О со б ен н о ст и и х ст ро ен и я и хи м и чески х сво йст в. Белки : п ерви чн а я, вт о ри чн а я и чет верт и чн а я ст рукт ура . Ка че- 3 ст вен н ыереа кц и и н а а м и н о ки сло т ы и б елки . Пят и член н ые гет еро ц и клы с о дн и м гет еро а т о м о м : ф ура н , п и рро л, т и о ф ен . И н до л. Н еко т о рые ф а рм а ц евт и чески е п реп а ра т ы 3 н а о сн о ве эт и х ц и кло в. Гем о гло б и н , хло ро ф и лл, ви т а м и н В12.

1

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

Сем и н а р

5

17

Пят и член н ые гет еро ц и клы с двум я а т о м а м и а з о т а : п и ра з о л и и м и да з о л. Лека рст вен н ые п реп а ра т ы н а о сн о ве эт и х гет еро ц и кло в. Ка чест вен н ые реа кц и и н а а н а ль ги н . 3 Ш ест и член н ые гет еро ц и клы. Пи ри ди н . Х и н о ли н и и з о хи н о ли н . По н ят и е о б а лка ло и да х.

1

Сем и н а р О т чет в т ет ра ди

О снов ны е прав ила работы в лаборатории органической химии 1. Во врем я ра б о т ы в ла б о ра т о ри и со б люда йт ечи ст о т у, т и ш и н у и п о рядо к. Бесп о рядо чн о ст ь , п о сп еш н о ст ь и н еряш ли во ст ь ча ст о п ри во дят к п о вт о рен и ю ра б о т ы и да ж ек н есча ст н ым случа ям с т яж елым и п о следст ви ям и . По эт о м у з а п рещ а ет ся п о ст о ро н н и м ли ц а м п о сещ а т ь ст уден т о в, ра б о т а ющ и х в ла б о ра т о ри и , и о т влека т ь и х. 2. Н е ра з реш а ет ся ра б о т а т ь в ла б о ра т о ри и в о т сут ст ви и лаб о ра н т а и ли п реп о да ва т еля. Ка т его ри чески з а п рещ а ет ся ра б о т а т ь о дн о м у. 3. При ст уп а йт ек ка ж до й ра б о т ет о ль ко с ра з реш ен и я п реп о да ва т еля и п о слеп о лн о го усво ен и я всех еео п ера ц и й. З а п рещ а ет ся п ро и з во ди т ь ка ки еб ы т о н и б ыло ра б о т ы, н есвяз а н н ыен еп о средст вен н о с вып о лн ен и ем з а да н и я. 4. Перед п ро веден и ем ка ж до й о п ера ц и и т щ а т ель н о о см о т ри т еап п а ра т уру и п о суду, уб еди т есь в т о м , что уст а н о вка и ли п ри б о р со б ра н п ра ви ль н о и что вз ят ыехи м и чески евещ ест ва со о т вет ст вуют ука з а н н ым в ра б о т е. 5. В ла б о ра т о ри и следует ра б о т а т ь в ха ла т а х и з хло п ча т о б ум а ж н о й т ка н и , з а ст еги ва ющ и хся сп ереди ; т а ко й ха ла т в случаево сп ла м ен ен и я м о ж н о легко с себ я сб ро си т ь . 6. Ра б о чеем ест о со держ и т ев чи ст о т еи п о рядке, н ез а гро м о ж да йт еего п о судо й, б ум а го й. З а п рещ а ет ся держ а т ь н а ла б о ра т о рн ых ст о ла х п о рт ф ели , сум ки и други еп о ст о ро н н и еп редм ет ы. 7. Н еп ейт ев ла б о ра т о ри и во ду, н еп ри н и м а йт еп и щ у, н екури т е. 8. Во врем я ра б о т ы н еследует ка са т ь ся рука м и ли ц а : м н о ги ео рга н и чески е вещ ест ва си ль н о ра з дра ж а ют ко ж у, а п ри п о п а да н и и н а сли з и ст ую о б о ло чку гла з выз ыва ют си ль н о еж ж ен и еи п о следующ еево сп а лен и е. 9. Н ель з я н а грева т ь з а куп о рен н ым и н и ка ки есо суды и ли а п п а ра т ы, кро м е сп ец и а ль н о п редн а з н а чен н ых для т а ко го н а грева н и я. При п ерего н ка х н ель з я н а глухо п ри со еди н ят ь п ри ем н и к - эт о м о ж ет выз ва т ь вз рыв. 10. Во врем я н а грева н и я ж и дко ст ей и ли т вердых т ел в п ро б и рка х (и ли ко лб а х) н ен а п ра вляйт ео т верст и есо суда н а себ я и ли н а со седей, н ез а глядыва йт ев п ро б и рки (ко лб ы) сверху, т а к ка к в случаево з м о ж н о го выб ро са н а грет о го вещ ест ва м о ж ет п ро и з о йт и н есчаст н ый случа й. 11. Н а грева н и еп ро б и ро к и други х ст еклян н ых со судо в следует п ро и з во ди т ь о чен ь о ст о ро ж н о и п о ст еп ен н о ; п еред н а грева н и ем н а п лам ен и , п есчан о й б а н еп ро б и рка и ли со суд до лж н ы б ыт ь выт ерт ы сн а руж и н а сухо .

6

12. Ка т его ри чески з а п рещ а ет ся п ро б о ва т ь ка ки е-ли б о вещ ест ва н а вкус. О п ределят ь з а п а х со еди н ен и я м о ж н о , о ст о ро ж н о н а п ра вляя к себ е его п а ры легки м дви ж ен и ем руки . 13. Н е выли ва йт е в ра ко ви н ы о ст а т ки ки сло т , щ ело чей, ра ст во ри т елей, см о л, си ль н о п а хн ущ и хж и дко ст ей. Сли ва йт еука з а н н ыевещ ест ва в п редн а з н а чен н ыедля н и х сп ец и а ль н ые склян ки , н а хо дящ и еся в выт яж н ых ш ка ф а х. 14. Н еб ро са йт ев ра ко ви н ы б ум а гу, п есо к, ва т у, б и т о ест екло и други е т вердыевещ ест ва . 15. Склян ки с вещ ест ва м и и ли ра ст во ра м и н ель з я п о дн и м а т ь и ли п ерен о си т ь , держ а з а го рлыш ко . Бо ль ш и есклян ки б ерут з а го рлыш ко , п о ддерж и ва я друго й руко й дн о склян ки . 16. Ка т его ри чески з а п рещ а ет ся о ст а влят ь дейст вующ ую уст а н о вку б ез п ри см о т ра . 17. При всех ра б о т а х с м ет а лли чески м н а т ри ем , ко н ц ен т ри ро ва н н ым ра ст во ро м а м м и а ка , едки м и щ ело чам и , ки сло т а м и , вз рывчат ым и вещ ест ва м и н а дева йт ен а гла з а з ащ и т н ыео чки со ст екла м и “т ри п лекс” . По м н и т е, что для ро го ви ц ы гла з о со б ен н о о п а сн ы щ ело чь и а м м и а к. 18. При ра б о т е с м ет а лли чески м н а т ри ем со б люда йт е о со б ую о ст о ро ж н о ст ь . Н и в ко ем случаен едо п уска йт есо п ри ко сн о вен и я его с во до й, т а к ка к м о ж ет п ро и з о йт и си ль н ый вз рыв, п о ж а р и н есча ст н ый случа й. Н ель з я б ра т ь н а т ри й рука м и , а т о ль ко п и н ц ет о м и ли щ и п ц а м и . Всера б о т ы с н а т ри ем следует п ро во ди т ь т о ль ко н а дев з а щ и т н ыео чки . 19. Д и эт и ло вый эф и р, а ц ет о н , п ет ро лейн ый эф и р и други его рючи еи легко во сп ла м ен яющ и еся ж и дко ст и н ель з я н а грева т ь н а п ла м ен и , н а сет ке, держ а т ь вб ли з и о т крыт о го п ла м ен и . Э т и вещ ест ва н а грева ют и о т го н яют н а элект ри ческо й, во дян о й и ли во з душ н о й б а н есо скрыт ым и н а грева т ель н ым и элем ен т а м и . 20. При во з н и кн о вен и и п о ж а ра н ем едлен н о выключи т ега з и элект ро п ри б о ры, уб ери т евсего рючи евещ ест ва п о да ль ш ео т о гн я, з а сып ь т еп еско м и ли п о кро йт ево йло чн ым , ш ерст ян ым и ли а сб ест о вым о деяло м о чаг п о ж а ра . Бо ль ш о еп ла м я т уш а т с п о м о щ ь ю углеки сло т н ых о гн ет уш и т елей. 21. Е сли з а го ри т ся о деж да , п о ст ра да вш его следует о б ли т ь во до й и ли н ем едлен н о п о ва ли т ь н а п о л и н а крыт ь во йло чн ым и ли ш ерст ян ым о деяло м , ко т о ро ен есн и м а ют до т ех п о р, п о ка н еп о га сн ет п ла м я. М о ж н о п о т уш и т ь п ла м я, п ерека т ыва ясь п о п о лу. 22. О си ль н о м п о ж а реследует т о т час ж есо о б щ и т ь деж урн о м у (п о ж а рн о й о хра н е). 23. При т ерм и чески х о ж о га х н ем едлен н о дела йт едли т ель н ую п ри м о чку о б о ж ж ен н о го м ест а 0,5%-н ым ра ст во ро м п ерм а н га н а т а ка ли я и ли эт и ло вым сп и рт о м , з а т ем н а н еси т ен а п о ра ж ен н ый участ о к м а з ь о т о ж о го в. 24. При о ж о га х ки сло т а м и п о ра ж ен н о ем ест о п ро м о йт е10-15 м и н . п ро т о чн о й во до й, а з а т ем 3%-н ым ра ст во ро м ги дро ка рб о н а т а н а т ри я (NaHCO3). Е сли п о ра ж ен ы гла з а , т о п о следли т ель н о й о б ра б о т ки во до й п ро м о йт е2-3%н ым ра ст во ро м ги дро ка рб о н а т а н а т ри я и н а п ра вь т еп о ст ра да вш его к вра чу.

7

25. При о ж о га х едки м и щ ело ча м и хо ро ш о п ро м о йт ео б о ж ж ен н о ем ест о п ро т о чн о й во до й, з а т ем 1%-н ым ра ст во ро м уксусн о й ки сло т ы. При п о п а да н и и ра ст во ро в щ ело чей в гла з а и х сра з у ж е о б и ль н о п ро м ыва ют во до й, а з а т ем 0,5%-н ым ра ст во ро м б о рн о й ки сло т ы; далеен ео б хо ди м о н ем едлен н о о б ра т и т ь ся к вра чу. 26. При о ж о га х ко ж и б ыст ро см о йт еего б о ль ш и м ко ли чест во м сп и рт а и см а ж ь т еп о ра ж ен н о ем ест о м а з ь ю о т о ж о го в. 27. Е сли н а ко ж у п о п а да ет ра з ъеда ющ еео рга н и ческо евещ ест во , т о п ро м ыва н и ево до й в б о ль ш и н ст веслучаев б есп о лезн о . Н уж н о п ро м ыва т ь п о дхо дящ и м ра ст во ри т елем (сп и рт о м , эф и ро м ). При м ен ят ь ра ст во ри т ель н а до п о во з м о ж н о ст и б ыст ро и в б о ль ш о м ко ли чест ве. О рга н и чески ера ст во ри т ели о б легчают п ро н и кн о вен и евредн ых вещ ест в через ко ж у, а п о т о м у н а до и з б ега т ь о б ра з о ва н и я н а ко ж еко н ц ен т ри ро ва н н ыхра ст во ро в. 28. При ра з дра ж ен и и дыха т ель н ых п ут ей п а ра м и б ро м а следует вдыха т ь п а ры эт и ло во го сп и рт а , з а т ем выйт и н а свеж и й во з дух. 29. При п о реза х ст екло м уда ли т еи з ра н ы ви ди м ыео ско лки ст екла , о б ра б о т а йт е ра н у 3%-н ым сп и рт о вым ра ст во ро м йо да и н а ло ж и т е п о вяз ку. При си ль н о м н еп рекра щ а ющ ем ся кро во т ечен и и , о со б ен н о в случаеп о вреж ден и я а рт ери и , реко м ен дует ся н а ло ж и т ь ж гут выш е ра н ы, п о сле чего п о ст ра да вш его следует н а п ра ви т ь к вра чу. О Ф О РМ Л Е Н И Е П Р АКТ И Ч Е С КИ Х Р АБ О Т 1) Н аз в ание работы № п /п 1. 2. 3. и т .д.

Х о д ра б о т ы

У ра вн ен и я реа кц и й

Н а б люден и я

Выво ды

2) Заклю чение поработе. КАЧ Е С Т В Е Н Н Ы Й Э Л Е М Е Н Т Н Ы Й АН АЛ И З О Р Г АН И Ч Е С КИ Х В Е Щ Е С Т В Ка чест вен н ый элем ен т н ый ан а ли з являет ся о дн и м и з сп о со б о в и ден т и ф и ка ц и и о рга н и чески х вещ ест в. З а да чей его служ и т о п ределен и еэлем ен т о в, о б ра з ующ и х да н н о есо еди н ен и е. Э т о : углеро д, во до ро д, ки сло ро д, а з о т , сера , га ло ген ы. Та к ка к а т о м ы в о рга н и ческо й м о лекулесвяз а н ы ко ва лен т н ым и связ ям и , н ео б хо ди м о ра з руш и т ь м о лекулу с о б ра з о ва н и ем и о н н ых со еди н ен и й и ли п ро -

8

ст ых вещ ест в, ко т о рые легко о б н а руж и т ь и з вест н ым и а н а ли т и чески м и реа кц и ям и . Д ля эт о го о рга н и ческо евещ ест во о ки сляют и ли сп ла вляют его с м ет а лли чески м н а т ри ем . 1. О ткры тие у глерода и в одорода в органическом в ещ еств е См еш и ва ют н а ча со во м ст еклера вн ыео б ъем ы и сследуем о го о рга н и ческо го вещ ест ва (н а п ри м ер, глюко з ы) и п о ро ш ка о ки си м еди . См есь п ересып а ют в сухую п ро б и рку, ко т о рую з а крыва ют п ро б ко й с га з о о т во дн о й т руб о й. Про б и рку з а креп ляют в ла п кеш т а т и ва п о чти го ри з о н т а ль н о и ко н ец га з о о т во дн о й т руб ы вво дят в другую п ро б и рку, со держ а щ ую н еско ль ко м и лли ли т ро в п ро з ра чн о й и з вест ко во й и ли б а ри т о во й во ды т а к, что б ы т руб ка б ыла слегка п о груж ен а в ж и дко ст ь . См есь н а грева ют сн а чала о ст о ро ж н о , з а т ем си ль н ее. Н а б люда ют о б ра з о ва н и ево ды п о п о явлен и ю ка п ель н а хо ло дн ых ст ен ка х п ро б и рки и о б ра з о ва н и е углеки сло го га з а п о п о явлен и ю о са дка углеки сло го ка ль ц и я (и ли б а ри я). У ра вн ен и я реа кц и й: CuO/t° C6H12O6 CO2 + Ca(OH)2

H2O + CO2 CaCO3 + H2O

2. О ткры тие аз ота, серы и галогена Н еб о ль ш о е ко ли чест во и сследуем о го вещ ест ва п о м ещ а ют в сухую п ро б и рку и кла дут т уда ж екусо чек м ет а лли ческо го н а т ри я. Про б и рку н а грева ют до п ла влен и я н а т ри я (п о слечего н а б люда ет ся всп ыш ка ), а з а т ем - до кра сн о го ка лен и я. Го рячую п ро б и рку б ыст ро о п уска ют в ст уп ку с ди ст и лли ро ва н н о й во до й т а к, что б ы п ро б и рка ра ст реска ла сь (о ст о ро ж н о , да ль ш ео т ли ц а !). Ч ерн ыекусо чки сп ла ва да ль ш ера з м ель чают п ест и ко м , п ерели ва ют со держ и м о е ст уп ки в п ро б и рку и н а грева ют до ки п ен и я. З а т ем о т ф и ль т ро выва ют . Ф и ль т ра т и сп о ль з уют для п ро б н а серу, а з о т и га ло ген ы. Ж и дко ст ь до лж н а б ыт ь б есц вет н о й; ж елт а я и ли ко ри чн ева я о кра ска ука з ыва ет н а н еп о лн о ера з руш ен и еи схо дн о го вещ ест ва . В эт о м случа ео п ыт п о вт о ряют с н о во й п о рц и ей вещ ест ва . О ткры тие серы А. К I м л ра ст во ра н и т ра т а сви н ц а п ри ли ва ют ра ст во р едко го н а т ра п о ка п лям до ра ст во рен и я п ерво н а чаль н о о б ра з ующ его ся о са дка и з а т ем до б а вляют н еско ль ко ка п ель щ ело чн о й ж и дко ст и , п о лучен н о й ка к, ука з а н о выш е. По явлен и е т ем н о -ко ри чн ево й о кра ски и ли о б ра з о ва н и е черн о го о са дка суль ф и да сви н ц а ука з ыва ет , что и сследуем о евещ ест во со держ а ло серу. Pb(NO 3)2 + 4NaOH Na 2S + N a 2PbO 2 + H 2O

2NaNO 3 + N a 2PbO 2 + 2H 2O PbS + 4NaOH

9

Б . К I м л щ ело чн о й ж и дко ст и до б а вляют 1-2 ка п ли ра ст во ра н и т ро п русси да н а т ри я. В п ри сут ст ви и серы см есь п ри о б рет а ет ярко -ф и о лет о вую о кра ску. N a 2[ F e(CN )5N O ] + N a 2S

N a 3[ F e(CN )5ON SN a ]

О ткры тие аз ота. К н еско ль ки м м и лли ли т ра м щ ело чн о й ж и дко ст и до б а вляют кри ст а лли к ж елезн о го куп о ро са , ки п ят ят см есь 1-2 м и н ., о хла ж да ют , да ют п о ст о ят ь 3-5 м и н . и п о дки сляют раз б а влен н о й со лян о й ки сло т о й. О б ра з о ва н и еси н его о са дка б ерли н ско й ла з ури ука з ыва ет , что и схо дн о евещ ест во со держ а ло а з о т . Е сли а з о т а м а ло , т о ра ст во р п о слеп о дки слен и я о кра ш и ва ет ся в з елен ый ц вет . F eSO 4 + 2N aCN F e(CN )2 + 4NaCN 3Na 4[ F e(CN )6 ] + 2F eSO 4

F e(CN )2 + Na 2SO 4 Na 4[ F e(CN )6 ] F e4[ F e(CN )6 ]3 + 6N a 2SO 4

О ткры тие галогена А. Н еско ль ко м и лли ли т ро в щ ело чн о й ж и дко ст и п о дки сляют ко н ц ен т ри ро ва н н о й а з о т н о й ки сло т о й и ки п ят ят (в выт яж н о м ш ка ф у!) н еско ль ко м и н ут для уда лен и я серо во до ро да и си н и ль н о й ки сло т ы, ко т о рые м еш а ют п о следующ ей реа кц и и . К о ст ывш ей ж и дко ст и до б а вляют н еско ль ко ка п ель ра ст во ра н и т ра т а сереб ра . О б ра з о ва н и е хло п ь еви дн о го о са дка га ло ген и да сереб ра ука з ыва ет н а п ри сут ст ви ега ло ген а . NaHal + AgNO3

AgHal + NaNO3

Б . Про б а Бейль ш т ейн а н а га ло ген ы. М едн ую п ро во ло чку п ро ка ли ва ют в б есц вет н о м п ла м ен и го релки до п рекра щ ен и я о кра ш и ва н и я п ла м ен и . Д а в п о черн евш ей п ро во ло чкео ст ыт ь , п о груж а ют еев о рга н и ческо евещ ест во и сн о ва вво дят п ро во ло чку в п ла м я. В п ри сут ст ви и га ло ген о в п ла м я о кра ш и ва ет ся в з елен ый ц вет . О кра ска п ла м ен и о б ъясн яет ся о б ра з о ва н и ем лет учи х п ри высо ко й т ем п ера т урега ло ген и до в м еди . Следует п о м н и т ь , что н еко т о рыец вет н ыевещ ест ва (п ро и з во дн ыеп и ри ди н а , м о чеви н ы и други е), н есо держ а щ и егало ген а , да ют п о ло ж и т ель н ую п ро б у Бейль ш т ейн а , п о -ви ди м о м у, в резуль т а т ео б ра з о ва н и я ц и а н и ст о й м еди . По эт о м у н ео б хо ди м о п о дт верди т ь н а ли чи ега ло ген а выш ео п и сан н о й реа кц и ей с н и т ра т о м сереб ра .

10

О С Н О В Н Ы Е М Е Т О Д Ы В Ы Д Е Л Е Н И Я И О Ч И С Т КИ О РГ АН И Ч Е С КИ Х В Е Щ Е С Т В Р аз деление реакционны х смесей. Сп о со б ы ра з делен и я реа кц и о н н ых см есей до лж н ы со о т вет ст во ва т ь ф и з и ко – хи м и чески м и хи м и чески м сво йст ва м о ж и да ем ых п ро дукт о в реа кц и и . При эт о м следует п ри н и м а т ь во вн и м а н и еследующ и еф а кт о ры: лет учест ь (сущ ест вен н а , н а п ри м ер, п ри вып а ри ва н и и ра ст во ри т еля); п о лярн о ст ь (сущ ест вен н а, н а п ри м ер, п ри экст ра кц и и и з во дн о й ф а з ы); уст о йчи во ст ь п о о т н о ш ен и ю к во де, ки сло т а м , о сн о ва н и ям , если п о о ко н ча н и и реа кц и и до б а вляют ся эт и вещ ест ва ; уст о йчи во ст ь к во з дейст ви ю т еп ла , ки сло ро да во з духа , свет а . Н и ж еп еречи слен ы ва ж н ейш и ем ет о ды выделен и я о рга н и чески х вещ ест в. Р азбавл е ние р е ак ционной м ассы водой ил и л ьдом с п о следующ и м ф и льтр о ва н и е м и ли экстр а кци е й п ро дукт а реа кц и и . Ф ил ьт р ование п ро во дят через скла дчат ый ф и ль т р с ц ель ю о чи ст ки о т т вердых п ри м есей, если ц елево й п ро дукт о ст а ет ся в ра ст во ре (в да ль н ейш ем о сущ ест вляют о тго н ку ра ст во ри т еля). Бо лееэф ф ект и вн ым являет ся ф и льтр о ва н и е п о д ва куум о м (ка к п ра ви ло , во до ст руйн о го ва куум – н а со са ) с и сп о ль з о ва н и ем во ро н ки Бюхн ера и ли ф и ль т ра Ш о т т а и ко лб ы Бун з ен а и ли п ро б и рки с б о ко вым о т во до м . Э т о т сп о со б п ри м ен яют ка к для о чи ст ки ра ст во ра о т п ри м есей, т а к и для выделен и я т вердо го т ехн и ческо го ц елево го п ро дукт а . Д а н н ый м ет о д п о з во ляет т щ а т ель н о п ро м ыт ь о са до к н а ф и ль т ре. П е р е гонк а. Ра з ли чают н еско ль ко сп о со б о в п ерего н ки . П р ост ая пе р е гонк а. При м ен яют если ра з н о ст ь т ем п ера т ур ки п ен и я ко м п о н ен т о в со ст а вляет б о лее60°С и ли н ео б хо ди м о о то гн а ть р а ство р и те ль и з реа кц и о н н о й м а ссы. В п о следн ем случа еп ро ц есс и н о гда п ро во дят п ри п о н и ж ен н о м да влен и и .

Ри с. 1. При б о р для п ро ст о й п ерего н ки : 1 – ко лб а Вюрц а ; 2 – т ерм о м ет р; 3 – н и схо дящ и й хо ло ди ль н и к; 4 – а лло н ж ; 5 – п ри ем н а я ко лб а .

11

Ф р ак ционная (др обная) пе р е гонк а. Е е п ри м ен яют во всех о ст а ль н ых случаях. Е сли т ем п ера т уры ки п ен и я ко м п о н ен т о в до ст а т о чн о б ли з ки , т о н ео б хо ди м о и сп о ль з о ва н и е де ф ле гм а то р о в и ли рект и ф и ка ц и о н н ых ко ло н о к. Д ля вещ ест в с высо ки м и т ем п ера т ура м и ки п ен и я п ри н о рм а ль н о м да влен и и ф р а кци о н н ую п е р е го н ку следует п ро во ди т ь в ва куум ево до ст руйн о го и ли м а слян о го н а со са .

Ри с. 2. При б о р для ф ра кц и о н н о й п ерего н ки : 1 – п ерего н н а я ко лб а ; 2 – деф легм а т о р; 3 – т ерм о м ет р; 4 – хо ло ди ль н и к; 5 – а лло н ж ; 6 – п ри ем н а я ко лб а .

П е р е гонк а пр и пониж е нном давл е нии (вак уум ная пе р е гонк а) п ри м ен яет ся для н еко т о рых о рга н и чески х вещ ест в, ко т о рыен ель з я п ерего н ят ь п ри а т м о сф ерн о м да влен и и , т а к ка к о н и част и чн о и ли п о лн о ст ь ю ра з ла га ют ся п ри т ем п ера т уреки п ен и я. Перего н ка п ри п о н и ж ен н о м да влен и и п о н и ж а ет т ем п ера т уру ки п ен и я ж и дко ст и . При ра б о т е п о д ва куум о м следует со б люда т ь ряд п ра ви л т ехн и кеб езо п а сн о ст и . Ко лб у Кляйз ен а з а п о лн яют п о слет о го , ка к п ри б о р п ро верен н а герм ет и чн о ст ь . Н а грева н и еж и дко ст и н а чи н а ют п о следо ст и ж ен и я н ео б хо ди м о го ва куум а . Перего н ку п ро во дят в з а щ и т н ых о чка х. Во и з б еж а н и е вз рыва н ель з я п ерего н ят ь вещ ест во до суха . По слео ко н чан и я п ерего н ки си ст ем у следует о хла ди т ь , а з а т ем м едлен н о вп уст и т ь во з дух.

Ри с. 3. При б о р для п ерего н ки п ри п о н и ж ен н о м да влен и и : 1 – ко лб а Кляйз ен а ; 2 – ка п и лляр, со еди н ен н а я с рези н о вым ш ла н го м с з а ж и м о м ; 3 – т ерм о м ет р; 4 – хо ло ди ль н и к; 5 – а лло н ж (п а ук); 6 – п ри ем н ыеко лб ы; 7 – п редо хра н и т ель н а я склян ка ; 8- м а н о м ет р.

12

П е р е гонк а с водяны м пар ом п ри м ен яет ся для выделен и я высо ко ки п ящ и х вещ ест в, н есм еш и ва ющ и хся и н евз а и м о дейст вующ и х с во до й, о сущ ест вляет ся п о средст во м п ро п уска н и я во дян о го п а ра через см есь . Преи м ущ ест во м ет о да з а ключает ся в во з м о ж н о ст и п ерего н ки со еди н ен и й п ри т ем п ера т ура х о ко ло 100°С, что го ра з до н и ж еи х т ем п ера т ур ки п ен и я.

Ри с. 4. При б о р для п ерего н ки с во дян ым п а ро м : 1 – п а ро о б ра з о ва т ель ; 2 – т ро йн и к с з а ж и м о м ; 3 – п ерего н н а я ко лб а ; 4 – хо ло ди ль н и к; 5 – а лло н ж ; 6 – п ри ем н а я ко лб а .

Эк ст р ак ция п ри м ен яет ся для и з влечен и я и з во дн о й ф а з ы п ро дукт о в реа кц и и с п о м о щ ь ю ра ст во ри т еля, н есм еш и ва ющ его ся с во до й. Выб о р п о следн его о п ределяет ся п о лярн о ст ь ю экст ра ги руем о го со еди н ен и я. Ра з делен и ео рга н и ческо й и во дн о й ф а з ы п ро во дят с п о м о щ ь ю де ли те льн ы хво р о н о к с учет о м п ло т н о ст ей экст ра ген т а и во дн о го ра ст во ра . Н и о дн у и з п о лучен н ых ф а з н евыб ра сыва ют , п о ка п ро дукт н еб удет выделен с о ж и да ем ым выхо до м . Д ля выделен и я п о лярн ых вещ ест в во дн ую ф а з у п еред экст ра кц и ей н ео б хо ди м о н а сыщ а т ь хло ри до м н а т ри я.

Ри с. 5. Э кст ра ги ро ва н и еж и дко ст ей в дели т ель н о й во ро н ке: а – ра сп ределен и евещ ест ва м еж ду двум я н есм еш и ва ющ и м и ся ра ст во ри т елям и : 1 – верхн еео т верст и ес п ро б ко й; 2 – ра ст во ри т ель ; 3 – э кст ра ги руем о евещ ест во в друго м ра ст во ри т еле; 4 – кра н ; б – п о ло ж ен и едели т ель н о й во ро н ки п ри ст ра вли ва н и и и з б ыт о чн о го да влен и я.

13

Н а и б о леец елесо о б ра з н о п ро веден и еэкст ра кц и и в н еско ль ко п ри ем о в н еб о ль ш и м и п о рц и ям и экст ра ген т а . О б ъеди н ен н ые выт яж ки п ро м ыва ют во до й и ли п редва ри т ель н о , если н ео б хо ди м о , ра ст во ро м ки сло т ы и ли о сн о ва н и я (чащ е всего ка рб о н а т а и ли ги дро ка рб о н а т а н а т ри я) для уда лен и я п ри м есей о сн о ва н и й и ли ки сло т , со о т вет ст вен н о . По слеэт о го экст ра кт суш а т н а д п о дхо дящ и м о суш и т елем : б езво дн ые суль ф а т ы н а т ри я и ли м а гн и я, хло ри д ка ль ц и я и т .п . При эт о м экст ра ги руем о евещ ест во и о суш и т ель н едо лж н ы вз а и м о дейст во ва т ь друг с друго м . В да ль н ейш ем п ро во дят ли б о др о бн ую п е р е го н ку для ж и дки х вещ ест в, ли б о част и чн ую о тго н ку (уп а р и ва н и е ) ра ст во ри т еля с п о следующ ей кр и ста лли за ци е й т вердо го вещ ест ва . Эк ст р ак ция т ве р ды х ве ще ст в. Д ля экст ра кц и и т вердых вещ ест в и з т вердо й см еси , со держ а щ ей други е вещ ест ва , ко т о рые н ера ст во ри м ы н и в о рга н и чески х ра ст во ри т елях, н и в во де, част о п о ль з уют ся м ет о до м н еп рерывн о й экст ра кц и и в экст ра кт о реСо кслет а . Ри с. 6. При б о р Со кслет а : 1– 2– 3– 4–

э кст ра ги руем о евещ ест во ; п о ри ст а я ги ль з а ; т руб ка си ф о н а ; ра ст во ри т ель .

К р ист ал л изация. Е е о сущ ест вляют и з п ересыщ ен н ых ра ст во ро в следующ и м и м ет о да м и : а ) м едлен н о е о хла ж ден и е н а сыщ ен н о го и п ро ф и ль т ро ва н н о го го рячего ра ст во ра до ко м н а т н о й т ем п ера т уры и н и ж е(хо ло ди ль н и к); б ) м едлен н о едо б а влен и еп о ка п лям вт о ро го ра ст во ри т еля, в ко т о ро м кри ст а лли з уем о е вещ ест во п ло хо ра ст во ряет ся, к н а сыщ ен н о м у п ри ко м н а т н о й т ем п ера т уре ра ст во ру да н н о го вещ ест ва . Д о б а влен и е ведут до п о явлен и я уст о йчи во го п о м ут н ен и я, п ри эт о м н едо лж н о о б ра з о выва т ь ся две ф а з ы. З а т ем ра ст во р о хла ж да ют . Д ля и н и ц и и ро ва н и я кри ст а лли з а ц и и и сп о ль з уют следующ и е п ри ем ы: вн есен и ез а т ра во чн о го кри ст а лла в ра ст во р, т рен и ем ст еклян н о й п а ло чко й, п о груж ен н о й в ра ст во р, о ст ен ку со суда , п ерео хла ж ден и е с п о следующ и м м едлен н ым н а грева н и ем п ри т рен и и ст еклян н о й п а ло чко й п о ст ен кесо суда . Тем п ера т ура эф ф ект и вн о го о б ра з о ва н и я ц ен т ро в кри ст а лли з а ц и и до лж н а б ыт ь п ри м ерн о н а 100° н и ж е, а т ем п ера т ура м а кси м а ль н о го ро ст а кри ст а лло в – н а 50° н и ж ет ем п ера т уры п ла влен и я. О чен ь си ль н о ео хла ж ден и ев б о ль ш и н ст ве случаев н еп ри во ди т к кри ст а лли з а ц и и чи ст о го вещ ест ва .

14

Тем п ера т ура п ри го т о влен и я н а сыщ ен н о го ра ст во ра до лж н а б ыт ь п ри м ерн о н а 30° выш ет ем п ера т уры п ла влен и я кри ст а лли з ующ его ся вещ ест ва ; в п ро т и вн о м случаевещ ест во вып а да ет в ви дем а сла . При кри ст а лли з а ц и и н ео п и са н н ых в ли т ера т уревещ ест в следует п ро вери т ь н еско ль ко ра ст во ри т елей. Фи льтр о ва н и е п ро дукт а п о сле кри ст а лли з а ц и и лучш е всего п ро во ди т ь п о д ва куум о м . Про м ыва т ь кри ст а лли чески й о са до к н ео б хо ди м о о ст о ро ж н о , н еб о ль ш и м и п о рц и ям и ра ст во ри т еля, п ри чем следующ а я до б а вляет ся т о ль ко п о слеп о лн о го уда лен и я п редыдущ ей. В п ро ц ессеф и ль т ро ва н и я и п ро м ывки о са до к уп ло т н яют . О чистка проду ктов реакции. И з п еречи слен н ых выш есп о со б о в выделен и я п ро дукт о в реа кц и и для и х о чи ст ки чащ евсего и сп о ль з уют ф р а кци о н н ую п е р е го н ку и кр и ста лли за ци ю (п е р е кр и ста лли за ци ю). В п о следн ем случа еж ела т ель н о , что б ы вещ ест во хо ро ш о ра ст во ряло сь в выб ра н н о м ра ст во ри т елеп ри н а грева н и и и хуж е– п ри о хла ж дении. О чи ст ку м о ж н о п ро во ди т ь т а кж едруги м и сп о со б а м и . В озгонк а (субл им ация). При м ен яет ся для о чи ст ки вещ ест в, и м еющ и х б о леевысо ко е, чем п ри м еси , да влен и ен а сыщ ен н о го п а ра . При во з го н кевещ ест во и сп а ряет ся в ва куум е п ри п о выш ен н о й т ем п ера т уре (н о н и ж е т ем п ера т уры п ла влен и я) с п о следующ ей ко н ден сац и ей н а о хла ж да ем о й п о верхн о ст и т а кж ев ви дет вердо го вещ ест ва .

Ри с. 7. Во з го н ка вещ ест в н а часо выхст екла х(а ) и в ф а рф о ро во й ча ш кес во ро н ко й (б ): 1 – ф и ль т р с о т верст и ям и ; 2 – во ро н ка с ва т н ым т а м п о н о м ; 3 – ф а рф о ро ва я чаш ка ; 4 – часо выест екла .

Хр ом ат огр афия. В п ра кт и кео рга н и ческо го си н т еза ш и ро ко п ри м ен яют ра з ли чн ыева ри а н т ы ж и дко ст н о й и га з о во й хро м а т о гра ф и и . Н а и б о лееча ст о и сп о ль з уют ко ло н о чн ую и то н ко сло йн ую (ТСХ ) хро м а т о гра ф и ю, вследст ви еп ро ст о т ы и хп ро веден и я.

15

ТСХ п ри м ен яет ся ка к для а н а ли т и чески х (п ро верка и ден т и чн о ст и и чи ст о т ы реа ген т о в и п ро дукт о в, см . выш е), т а к и для п реп а ра т и вн ых (ра з делен и е см еси вещ ест в) ц елей. О дн а ко в п о следн ем случаем ет о д и м еет о гра н и чен и я п о м а ссера з деляем о й см еси . Ан а ли з с п о м о щ ь ю ТСХ о б ычн о п ро во дят н а п ла ст и н ка х с з а креп лен н ым сло ем со рб ен т а (чащ евсего си ли ка геля с ра з м еро м з ерен 0,2 м м с н а н есен н ым ф луо ресц ен т н ым и н ди ка т о ро м (λ = 254 н м ) для п ро явлен и я хро м а т о гра м м ы). Ра з б а влен н ыера ст во ры и сследуем ых со еди н ен и й и ли реа кц и о н н о й см еси , а т а кж евещ ест в сра вн ен и я (сви дет елей) н а н о сят т о н ки м и ка п и лляра м и н а ли н и ю ст а рт а п о слечего п ро во дят элюи ро ва н и ево схо дящ и м м ет о до м . Э люен т н ео б хо ди м о п о дб и ра т ь т а ки м о б ра з о м , что б ы п ят н а ко м п о н ен т о в реа кц и о н н о й см еси и м ели Rf в и н т ерва ле0,2 – 0,8. Э люи ро ва н и ео сущ ест вляют ли б о чи ст ым ра ст во ри т елем , ли б о см есь ю п о следн и х. Д ля о ф о рм лен и я п ро т о ко ла в ла б о ра т о рн о м ж урн а леп ри во дят эски з хро м а т о грам м ы и /и ли з н а чен и я Rf. Резуль т а т ы ТСХ реа кц и о н н о й см еси служ а т о сн о во й для п реп а ра т и вн о го ра з делен и я п о следн ей с п о м о щ ь ю ко ло н о чн о й хро м а т о гра ф и и . О п т и м а ль н ым элюен т о м являет ся т о т , в ко т о ро м Rf ц елево го п ро дукт а и м еет з н а чен и е0,2 – 0,3. Ин о гда да н н ый м ет о д п ри м ен яют для ко н ечн о й о чи ст ки т ехн и ческо го п ро дукт а . По дро б н а я т ехн и ка п ро веден и я ТСХ и ко ло н о чн о й хро м а т о гра ф и и п ри веден а в со о т вет ст вующ и х п о со б и ях. К р ит е р ии и к онт р ол ь чист от ы пр одук т ов. Ч и ст о т а и з вест н ых со еди н ен и й о п ределяет ся со вп а ден и ем и х ф и з и ко – хи м и чески х сво йст в (т . п л., т . ки п ., nD20 и др.), а т а кж е сп ект ра ль н ых да н н ых с ли т ера т урн ым и . Д ля вн о вь си н т ези ро ва н н ых вещ ест в до п о лн и т ель н ым кри т ери ем чи ст о т ы являют ся резуль т а т ы элем ен т н о го а н а ли з а , со о т вет ст вующ и ет ео рет и чески м ра счет а м . В о б о и х случаях и н ди ви дуа ль н о ст ь со еди н ен и я п о дт верж да ет ся дан н ым и ТСХ . Ри с. 8. При б о р для о п ределен и я т ем п ера т уры п ла влен и я: 1– 2– 3– 4– 5–

кругло до н н а я ко лб а ; т еп ло п ереда ющ а я среда ; ка п и лляр; п ро б и рка ; т ерм о м ет р.

16

П О Л У Ч Е Н И Е И С В О ЙС Т В А О С Н О В Н Ы Х КЛ АС С О В О Р Г АН И Ч Е С КИ Х С О Е Д И Н Е Н И Й I.У глев одороды I.1. Алканы О пы т1. П олу чение метана из ацетата натрия В сухую п ро б и рку, сн а б ж ен н ую га з о о т во дн о й т руб ко й, п о м ест и т е н еско ль ко гра м м о в т щ а т ель н о ра ст ерт о й в ст уп кесм еси а ц ет а т а н а т ри я и н а т ро н н о й и з вест и н а высо т у сло я о ко ло 2 см . Н а грейт есм есь в п ро б и ркен а д п ла м ен ем го релки сн а чала о ст о ро ж н о , а з а т ем си ль н о . По до ж ги т евыделяющ и йся м ет а н , о б ра т и т евн и м а н и е, что м ет а н го ри т б есц вет н ым п ла м ен ем : CH3COONa + NaOH → CH4 + 2O2 →

CH4↑ + Na2CO3

CO2 + 2H2O

О п уст и т ега з о о т во дн ую т руб ку в п ро б и рки с б ро м н о й во до й и ра ст во ро м п ерм а н га н а т а ка ли я. У ст а н о ви т е, и з м ен яет ся ли о кра ска эт и х реа кт и во в п ри п ро п уска н и и п уз ырь ко в м ет а н а , т . е. п ро и схо ди т ли б ро м и ро ва н и ем ет а н а и ли его о ки слен и е. О пы т2. О пределение доброкачеств енности в аз елинов огомасла Н а п редм ет н ыест екла н а н еси т еп о 1 ка п лера ст во ра п ерм а н га н а т а ка ли я, б ро м н о й во ды, ко н ц . серн о й ки сло т ы. См еш а йт ека ж дую ка п лю с 1 ка п лей ва з ели н о во го м а сла . Ч т о вы н а б люда ет е? Я вляет ся ли да н н о ева з ели н о во ем а сло до б ро ка чест вен н ым ? Сдела йт евыво д о реа кц и о н н о й сп о со б н о ст и а лка н о в. I.2. Алкены (олеф ины ) О пы т3. О браз ов ание и св ойств а этилена По м ест и т ев п ро б и рку I м л сп и рт а и о ст о ро ж н о , п ри вз б а лт ыва н и и , п ри лейт е 4 м л ко н ц . серн о й ки сло т ы. В ра з о гревш уюся см есь б ро сь т е ки п ят и ль н ый ка м еш ек, з а кро йт еп ро б и рку п ро б ко й с га з о о т во дн о й т руб ко й, ко н ец еео п уст и т ев п ро б и рку с 4 ка п лям и б ро м н о й во ды. О ст о ро ж н о н а грейт еп ро б и рку до н а чала ра вн о м ерн о го выделен и я га з а . Реа кц и о н н а я см есь п ри эт о м черн еет . У б еди вш и сь , что б ро м н а я во да о б есц вечи ва ет ся, о п уст и т еко н ец т руб ки в п ро б и рку с 4 ка п лям и ра ст во ра п ерм а н га н а т а ка ли я. О б ра т и т евн и м а н и ен а и счезн о вен и е ро з о во й о кра ски ра ст во ра м а рга н ц о вки .

17

По лучен и еэт и лен а : t

CH3CH2OH + HOSO2OH

CH3CH2OSO2OH

t

CH3CH2OSO2OH + H2O м о н о э т и ло вый э ф и р серн о й ки сло т ы CH2 = CH2 + HOSO2OH

Сво йст ва эт и лен а : а ) п ри со еди н ен и еб ро м а CH 2 = CH 2 + Br 2

BrCH 2 - CH 2Br 1,2-ди б ро м э т а н

б ) о ки слен и ера ст во ро м КMnO4- реа кц и я Ва гн ера 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

OH

OH

эт и лен гли ко ль

По до ж ги т евыделяющ и йся эт и лен у ко н ц а га з о о т во дн о й т руб ки . Ка ки м п ла м ен ем го ри т эт и лен ? C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O I.3. Алкины О пы т4. О браз ов ание и св ойств а ацетилена Н а дн о сухо й п ро б и рки п о м ест и т е м а лен ь ки й кусо чек ка рб и да ка ль ц и я. О ст о ро ж н о п ри лейт е4-5 м л во ды, б ыст ро з а кро йт еп ро б и рку п ро б ко й с га з о о т во дн о й т руб ко й, з а ж ги т еа ц ет и лен у о т верст и я т руб ки . Ка ки м п ла м ен ем го ри т а ц ет и лен ? CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 C2H2 + 5O2 →

4CO2 + 2H2O

Про п уст и т евыделяющ и йся а ц ет и лен через п ро б и рки с: 1) б ро м н о й во до й, 2) ра ст во ро м п ерм а н га н а т а ка ли я, 3) а м м и а чн ым ра ст во ро м о кси да сереб ра , 4) а м м и а чн ым ра ст во ро м о кси да м еди (I). Ч т о н а б люда ет е? CH

CH

+Br2

BrCH = CHBr

+Br2

CH CH

CH

CH

KM nO 4

CH + 2[ Ag(NH3)2 ]OH

CH + 2[ Сu(NH3)2 ]OH

p-p

Br2CH - CHBr2 1,1,2,2-т ет ра б ро м эт а н

1,2-ди б ро м эт ен

H COOH + CO 2 AgC

CAg + 4NH 3 + 2H2O

белы й осадок

CuC

CCu + 4NH3 + 2H2O

красны й осадок

18

Н а о сн о ва н и и п ро веден н ых реа кц и й о т м ет ь т е, что о б щ его и в чем ра з ли чи е в хи м и чески х сво йст ва х н еп редель н ых(а лкен о в и а лки н о в) углево до ро до в? I.4. Арены (ароматические у глев одороды ) О пы т 5. П олу чение бенз олаиз бенз оата натрия и прев ращ ение его в нитробенз ол В п ро б и рку с га з о о т во дн о й т руб ко й п о м ест и т есм есь ра вн ых ко ли чест в б ен з о а т а н а т ри я и н а т ро н н о й и з вест и н а высо т у сло я о ко ло 5 м м . Ко н ец га з о о т во дн о й т руб ки о п уст и т ев п ро б и рку, со держ а щ ую 2 ка п ли ко н ц . а з о т н о й и 3 ка п ли ко н ц . серн о й ки сло т ы. О ст о ро ж н о н а грейт есн а чала верхн юю част ь п ро б и рки , з а т ем н и ж н юю. COONa t

+ NaOH

+ Na2CO3

Ч ерез н еско ль ко м и н ут н а д сло ем ки сло т п о являет ся т ем н а я ка п ля н и т ро б ен з о ла , влейт ев эт у п ро б и рку 8-10 ка п ель во ды, вз б о лт айт еи о п редели т ен а ли чи ен и т ро б ен з о ла п о ха ра кт ерн о м у з а п а ху, н а п о м и н а ющ ем у з а п а х м и н да ля. О б ра т и т евн и м а н и ен а п ло т н о ст ь н и т ро б ен з о ла , п о ло ж ен и ека п ли до и п о сле ра з б а влен и я во до й: NO2 H2SO4 + HNO3

+ H2O

t

О пы т6. Н итров ание толу ола В п ро б и ркеп ри го т о вь т ен и т рующ ую см есь и з 2 м л ко н ц .а з о т н о й ки сло т ы и 2,5 м л ко н ц . серн о й ки сло т ы. К о хла ж ден н о й см еси в н еско ль ко п ри ем о в п ри CH3

CH3 2

HNO3

NO2 +

H2SO4 , t

о - н и т ро т о луо л

CH3 + 2 H2O

NO2 n - н и т ро т о луо л

вст ряхи ва н и и до б а вь т е1 м л т о луо ла . По слен а грева н и я (∼ 15 м и н .) н а во дян о й б а н е, (70°С) а з а т ем о хла ж ден и я со держ и м о е п ро б и рки вылейт ев ст а ка н чи к с 20 м л во ды. О б ра з ующ а яся см есь о - и п -н и т ро т о луо ла о седа ет н а дн о . О т м ет ь т е ха ра кт ерн ый м и н да ль н ый з а п а х.

19

О пы т 7. В з аимодейств ие бенз ола и толу ола с бромом В о дн у п ро б и рку п о м ест и т е4 м л б ен з о ла , в другую – 4 м л т о луо ла , з а т ем в ка ж дую до б а вь т еп о 1 м л ра ст во ра б ро м а в CCl4.Ч т о н а б люда ет е? И з м ен яет ся ли о кра ска б ро м а ? Cо держ и м о ека ж до й п ро б и рки ра з дели т ен а двечаст и , в о дн у и з ко т о рых вн еси т е ж елезн ые о п и лки . При о ст о ро ж н о м н а грева н и и н а во дян о й б а н е н а б люда ют выделен и еHBr п о п о кра сн ен и ю ла км усо во й б ум а ж ки . О т м ет ь т е, во всех ли п ро б и рка х и дет реа кц и я? Та кж ео т м ет ь т ера з ли чн ый з а п а х вещ ест в, о б ра з о ва вш и хся п ри б ро м и ро ван и и т о луо ла в ра з н ых усло ви ях: уси лен и ео кра ш и ва н и я вследст ви е ко м п лексо о б ра з о ва н и я Br

t + Br2 t

+

Fe CH 3 t

CH 3

Br

о - б ро м т о луо л

+ 2Br2

+ 2HBr

+

Fe

CH 3 2

HBr

Br n - б ро м т о луо л

CH 2 Br hν t°

2

+ 2HBr

б ен з и лб ро м и д

О пы т 8. О кисление ароматических у глев одородов Вн еси т ев двеп ро б и рки п о 1 м л ра ст во ра п ерм а н ган а т а ка ли я и п о 1 м л ра з б а влен н о й серн о й ки сло т ы и з а т ем до б а вь т ев о дн у п ро б и рку н еско ль ко ка п ель б ен з о ла , а в другую - н еско ль ко ка п ель т о луо ла . И н т ен си вн о вст ряхн и т ео б е п ро б и рки в т ечен и ен еско ль ки х м и н ут KMnO 4 H 2 SO 4 COOH

CH 3 KM nO 4 H 2 SO 4

+

H 2O

б ен з о йн а я ки сло т а

. О дн а и з см есей в эт и х усло ви ях б ыст ро м ен яет о кра ску, что о со б ен н о з а м ет н о н а п о верхн о ст и ра з дела м еж ду углево до ро до м и во дн ым сло ем . Сдела йт е выво д о реа кц и о н н о й сп о со б н о ст и аро м а т и чески х углево до ро до в. Сра вн и т е с хи м и чески м и сво йст ва м и п редель н ыхи н еп редель н ых углево до ро до в.

20

II. Г алогеналканы О пы т9. П олу чение хлороф орма В п ро б и рку п о м ест и т е3-4 кри ст а лла хло ра лги дра т а (о б ра т и т евн и м а н и ен а его ха ра кт ерн ый з а п а х сп ело й дын и ). Д о б а вь т е6-8 ка п ель 2н . NaOH и слегка п о до грейт еж и дко ст ь , п о м ут н евш ую уж еп ри о б ычн о й т ем п ера т уре. Сра з у ж е Cl3C

C

O + NaOH

CHCl3 + HCOONa хло ро ф о рм

H

н а чи н а ет ся выделен и еп а ро в хло ро ф о рм а , и м еющ его сла дко ва т ый з а п а х: О пы т10. О пределение доброкачеств енности хлороф орма Х ло ро ф о рм п о д вли ян и ем свет а и ки сло ро да во з духа п о ст еп ен н о ра з ла га ет ся с о б ра з о ва н и ем хло ро во до ро да и ф о сген а , ко т о рый да леео ки сляет ся, выделяя сво б о дн ый хло р: Cl Cl

C

Cl

[O]

H

Cl

C O + HCl Cl

[O] C O

Cl

Cl2 + CO2

Cl

Д ля о т крыт и я хло ро во до ро да в п ро б и рку п о м ещ а ют 2 ка п ли и сп ыт уем о го хло ро ф о рм а , 3 ка п ли ди ст и лли ро ва н н о й во ды и 1 ка п лю 0,2н . AgNO3. При н а ли чи и в хло ро ф о рм ехло ро во до ро да п о являет ся б ела я м ут ь хло ри да сереб ра : AgNO3 + HCl →

AgCl ↓ + HNO3

Д ля о т крыт и я сво б о дн о го хло ра в п ро б и рку п о м ещ а ют 3 ка п ли и сп ыт уем о го хло ро ф о рм а , 5 ка п ель ди ст и лли ро ва н н о й во ды, 1 ка п лю 0,5 н . KI. См есь вз б а лт ыва ют . При н а ли чи и в хло ро ф о рм ехло ра н и ж н и й сло й о кра ш и ва ет ся в ро з о вый ц вет о т выдели вш его ся и о да : 2KI + Cl2 →

I2 + 2KCI

Е сли ро з о ва я о кра ска п о лучи т ся сла б а я и во з н и кн ет со м н ен и ев н а ли чи и и о да , до б а вь т ев п ро б и рку 1 ка п лю 0,5% -н о го кра хм а ль н о го клейст ера . Си н ее о кра ш и ва н и еука ж ет н а п ри сут ст ви еи о да . В чи ст о м хло ро ф о рм ен едо лж н о о б н а руж и ва т ь ся хло ри д-и о н о в и сво б о дн о го хло ра .

21

О пы т 11. П олу чение иодоф орма И о до ф о рм п о луча ют и з эт и ло во го сп и рт а . Д ля эт о го в п ро б и рку п о м ещ а ют 1 ка п лю эт и ло во го сп и рт а , 3 ка п ли ра ст во ра и о да в и о ди дека ли я и п ри вст ряхи ва н и и 1-2 ка п ли 2 н . NaOH п о чти до о б есц вечи ва н и я ра ст во ра . У ж еп ри сла б о м п о до грева н и и о т т еп ла руки п о являет ся ж елт о ва т а я м ут ь с ха ра кт ерн ым ст о йки м з а п а хо м и о до ф о рм а : I2 + NaOH → HIO + NaOH → NaIO → C2H5OH + O → CH3CHO + 3NaIO → I3CCHO + NaOH →

HIO + NaI NaIO + H2O NaI + O H2O + CH3CHO 3NaOH + I3CCHO CHI3 + HCOONa

и о до ф о рм

Е сли м ут ь ра ст во ри ла сь , н а до к т еп ло м у ра ст во ру до б а ви т ь ещ е3-5 ка п ель ра ст во ра и о да . Н ео б хо ди м о п о м н и т ь , что н а грева т ь см есь сп и рт а с и о до м и щ ело чь ю до ки п ен и я н ель з я, т .к. и о до ф о рм са м б удет ра з ла га т ь ся щ ело чь ю. III. С пирты О пы т12. О бнару ж ение в оды и обез в ож ив ание этилов огоспирта Вн еси т ев сухую п ро б и рку 10 ка п ель эт и ло во го сп и рт а , до б а вь т е0,1г о б езво ж ен н о го суль ф а т а м еди , т щ а т ель н о вз б о лт а йт е, да йт ео т ст о ят ь ся. Е сли сп и рт со держ и т во ду, о са до к суль ф а т а м еди о кра си т ся в го луб о й ц вет вследст ви ео б ра з о ва н и я кри ст а лло ги дра т а CuSO4 5H2O. О пы т13. О браз ов ание этилата натрия По м ест и т ев сухую п ро б и рку м а лен ь ки й кусо чек м ет а лли ческо го н а т ри я, до б а вь т е3 ка п ли б езво дн о го эт а н о ла и з о п ыт а 12 и з а кро йт еп ро б и рку п а ль ц ем . 2C2H5OH + 2Na →

H2 ↑ + 2C2H5ONa

По о ко н чан и и выделен и я га з а п о дн еси т еп ро б и рку к п ла м ен и го релки , о т кро йт еп ро б и рку. Га з во сп ла м ен яет ся с хара кт ерн ым з вуко м , о б ра з уя м а лен ь ко е ко лечко го луб о ва т о го ц вет а : 2H2 + O2 → 2H2O

22

Н а дн еп ро б и рки о ст а ет ся б елый о са до к эт и ла т а н а т ри я, ко т о рый ра ст во ряет ся о т п ри б а влен и я 3-4 ка п ель во ды. Д о б а вь т ев п ро б и рку 1 ка п лю ра ст во ра ф ен о лф т а леи н а , п о являет ся м а ли н о во ео кра ш и ва н и е. О чем эт о го во ри т ? C2H5ONa + H2O ↔

C2H5OH + NaOH

О пы т 14. Р еакция глицеринас гидроксидом меди в щ елочной среде По м ест и т ев п ро б и рку 3 ка п ли 0,2 н . CuSO4, 3 ка п ли 2 н . NaOH и вз б о лт а йт е. Д о б а вь т ев п ро б и рку 1 ка п лю гли ц ери н а . Ч т о п ро и схо ди т с о са дко м ? Ка к и з м ен яет ся ц вет ра ст во ра ? CH2OH

CH OH + Cu(OH)2 + HO CH CH2OH

CH2OH

HO CH2

CH O -2H2O

CH2O H

HO CH2

H O CH2 Cu O CH

HO CH2 гли ц ера т м еди

IV. П росты е эф иры О пы т 15. О пределение доброкачеств енности диэтилов огоэф ира Д и эт и ло вый эф и р (м еди ц и н ски й эф и р, эф и р для н а рко з а , Aether pro narcosi) п о д вли ян и ем свет а в п ри сут ст ви и во з духа о ки сляет ся, о б ра з уя н еб о ль ш и еко ли чест ва п ереки сн ыхсо еди н ен и й. Д ля о т крыт и я п ереки сей в п ро б и рку н а лейт е3-4 ка п ли и сследуем о го эф и ра , до б а вь т ек н ем у 1 ка п лю 0,5 н . KI вз б о лт а йт есо держ и м о еп ро б и рки . При н а ли чи и п ереки сн ыхсо еди н ен и й п о являет ся ж елт о ео кра ш и ва н и еэф и рн о го сло я вследст ви евыделен и я сво б о дн о го и о да : C2H5-O-O-C2H5 + 2KI →

I2 + 2C2H5OK

Е сли ж елт а я о кра ска т рудн о ра з ли чи м а , т о следует до б а ви т ь в п ро б и рку 2 ка п ли 0,5%-н о го кра хм а ль н о го клейст ера. По явлен и еси н ей о кра ски сви дет ель ст вует о п ри сут ст ви и и о да . Д о б ро ка чест вен н ый ди эт и ло вый эф и р н есо держ и т п ри м есей п ереки сн ых со еди н ен и й.

23

V. Ф енолы О пы т 16. О браз ов ание трибромф енола По м ест и т ев п ро б и рку 3 ка п ли б ро м н о й во ды и до б а вь т е1 ка п лю п ро з ра чн о й ка рб о ло во й во ды (ра ст во р ф ен о ла в во де). Ч т о н а б люда ет е? Со хра н яет ся ли ц вет б ро м н о й во ды? OH

OH Br

Br + 3HBr

+ 3Br2 Br

б елый о са до к О пы т17. Ц в етны е реакции на ф енольну ю гру ппу А) И ндофе нол овая пр оба. По м ест и т ев п ро б и рку 1 ка п лю п ро з ра чн о й ка рб о ло во й во ды, до б а вь т ек н ей 3 ка п ли 2 н . NH4OH и 3 ка п ли н а сыщ ен н о го ра ст во ра б ро м н о й во ды. Ч ерез н еско ль ко секун д п о являет ся си н еео кра ш и ва н и е, о б усло влен н о ео б ра з о ва н и ем и н до ф ен о ла : NH4OH

HO

Br2

N

HO

O

и н до ф ен о л

Б) Р е ак ции с хл ор идом ж е л е за (III). Ф ен о лы с FeCl3 да ют ра з ли чн ыео кра ш ен н ыеко м п лексы, п о эт о м у да н н а я реа кц и я являет ся о б щ ей ка чест вен н о й реа кц и ей н а ф ен о ль н ый ги дро кси л. Во з ь м и т е3 п ро б и рки . По м ест и т ев п ервую п ро б и рку 3 ка п ли ка рб о ло во й во ды, во вт о рую – 3 ка п ли 1%-н о го ра ст во ра резо рц и н а , в т рет ь ю – 3 ка п ли 1% -н о го ра ст во ра а дрен а ли н а . В ка ж дую и з п ро б и ро к п ри б а вь т еп о 1 ка п ле 0,1 н . FeCl3. О т м ет ь т еп о яви вш уюся о кра ску о б ра з о ва вш и хся ко м п лексо в . HO

OH HO резо рц и н

OH CHCH2 NHCH3

HO а дрен а ли н

24

C6H5 H

O

OC6H5

H5 C 6 O 6C6H5OH + FeCl3

H

Fe H5 C 6 O

+ 3HCl OC6H5

O H C6H5

По м ест и т ев п ро б и рку 1 ка п лю эт а н о ла . Во з ь м и т ен еб о ль ш ую сп и ра ль и з м едн о й п ро во ло ки , н а грейт ееедо кра сн а в п ла м ен и го релки т а к, что б ы о н а п о крыла сь черн ым сло ем о кси да м еди (II). Вн еси т ера ска лен н ую сп и ра ль в эт а н о л. Ч т о н а б люда ет е? О т м ет ь т е о б ра з о ва н и е а ц ет а ль деги да п о ха ра кт ерн о м у з а п а ху, н а п о м и н а ющ ем у з а п а х а н т о н о вски х яб ло к. Э т а реа кц и я и сп о ль з ует ся для судеб н о -хи м и ческо го о т крыт и я эт и ло во го и м ет и ло во го сп и рт о в п о з а п а ху п о лучающ и хся со о т вет ст вующ и х и м а ль деги до в. t C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O О пы т19. Реакция « серебря ногоз еркала» П р игот овл е ние р е ак т ива Тол л е нса: в о чен ь чи ст ую п ро б и рку п о м ест и т е 2 м л 5% -н о го ра ст во ра AgNO3 и до б а вь т е1 ка п лю 10 %-н о го ра ст во ра NaOH. З а т ем п о ка п лям п ри п о ст о ян н о м вст ряхи ва н и и п ри б а вляйт е2%-н ый ра ст во р а м м и а ка до п о лн о го ра ст во рен и я о са дка Ag2O. Та ки м о б ра з о м п о лучают а м м и а чн ый ра ст во р о кси да сереб ра , ко т о рый н а з ыва ет ся реа кт и во м То ллен са . В ы пол не ние опы т а: в п ро б и рку п о м ещ а ют 1 м л ра ст во ра а ц ет а ль деги да и ли ф о рм а ли н а и до б а вляют 1 м л реа кт и ва То ллен са . Н а грева ют п ро б и рку н а во дян о й б а н е(50-60˚С) в т ечен и ен еско ль ки х м и н ут . Н а ст ен ка х п ро б и рки о б ра з ует ся о са до к сереб ра в ви дез ерка ль н о го сло я: CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH →

CH3COOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O

О пы т 20. О кисление ф ормальдегида гидроксидом меди (II) в щ елочной среде По м ест и т ев п ро б и рку 10 ка п ель 1н . NaOH, до б а вь т е1 ка п лю 5%-н о го ра ст во ра CuSO4. К вып а вш ем у о са дку п ри б а вь т е2-3 ка п ли ф о рм а ли н а , вз б о лт а йт е ра ст во р. Н а грейт едо ки п ен и я верхн юю част ь п ро б и рки н а д п ла м ен ем го релки , о т м ет ь т еп о явлен и ео са дка , вн а чалеж елт о го , ко т о рый з а т ем кра сн еет : t HCHO + 2Cu(OH)2 → HCOOH + 2CuOH + H2O

25

t CuOH ж елт .

→

Cu2O → кра сн .

Cu ро з о во е м едн о ез еркало

О пы т21. Р еакция с реактив ом Ф елинга В п ро б и рку п о м ест и т е1 м л реа кт и ва Ф ели н га и до б а вь т е1 м л ф о рм а ли н а . По до грейт ен ем н о го верхн юю част ь п ро б и рки . Ч т о н а б люда ет е? О пы т22. Р еакция с ф у ксинсернистой кислотой (реактив Ш иф ф а) Вн еси т ев п ро б и рку 1 м л б есц вет н о го ра ст во ра ф укси н серн и ст о й ки сло т ы и до б а вь т ен еско ль ко ка п ель ра ст во ра ф о рм а ль деги да и ли а ц ет а ль деги да . Ж и дко ст ь в п ро б и ркеп ри о б рет а ет хара кт ерн ую ф и о лет о вую о кра ску. VII. Карбонов ы е кислоты О пы т 23. Раз лож ение му рав ьиной кислоты при нагрев ании с концентриров анной серной кислотой В п ро б и рку п о м ест и т е4-5 ка п ель м ура вь и н о й ки сло т ы, до б а вь т е5 ка п ель ко н ц . серн о й ки сло т ы, з а кро йт еп ро б и рку п ро б ко й с га з о о т во дн о й т руб ко й и о ст о ро ж н о н а грейт еп ро б и рку н а д п ла м ен ем го релки . Про и схо ди т б урн о ера з ло ж ен и ем ура вь и н о й ки сло т ы с выделен и ем о кси да углеро да (II): HCOOH

H2SO4

t

H2O + CO

По до ж ги т евыделяющ и йся га з у о т верст и я га з о о т во дн о й т руб ки , о н го ри т ха ра кт ерн ым го луб ым п ла м ен ем : 2CO + O2

2 CO2

О пы т24. О кисление му рав ьиной кислоты перманганатом калия По м ест и т ев п ро б и рку 5-7 ка п ель м ура вь и н о й ки сло т ы, 1 ка п лю 2 н . H2SO4, 2 ка п ли 1 н . KMnO4. З а кро йт еп ро б и рку п ро б ко й с га з о о т во дн о й т руб ко й, ко н ец ко т о ро й п о м ест и т ев п ро б и рку с 4-5 ка п лям и и з вест ко во й и ли б а ри т о во й во ды. Про б и рку о ст о ро ж н о н а грейт ен а д п ла м ен ем го релки . Ка ки еи з м ен ен и я н а б люда ют ся в о б еи хп ро б и рка х? KMnO4

HCOOH t H SO H2O + CO2 , 2 4 t

CO2 + Ba(OH)2 →

BaCO3 ↓ + H2O

26

О пы т 25. О тнош ение у ксу сной кислоты к окислителя м Про дела йт евыш ео п и са н н ый о п ыт 24 с уксусн о й ки сло т о й. Ч т о н а б люда ет е? Ка ко й выво д м о ж н о сдела т ь и з эт о го о п ыт а о б о т н о ш ен и и уксусн о й ки сло т ы к о ки сли т елям ? О пы т26. О ткры тие у ксу сной кислоты По м ест и т ев п ро б и рку н еско ль ко круп и н о к а ц ет а т а н а т ри я CH3COONa, до б а вь т е в п ро б и рку 3 ка п ли во ды и 2 ка п ли 0,1 н . FeCl3. По являет ся ж елт о кра сн о ео кра ш и ва н и е: 3CH3COOH + FeCl3

(CH3COO)3Fe + 3HCl а ц ет а т ж елеза

По до грейт ера ст во р до ки п ен и я, выделяет ся кра сн о -б урый о са до к о сн о вн о го а ц ет а т а ж елеза в резуль т а т ереа кц и и ги дро ли з а : (CH3COO)3Fe + H2O

t

(CH3COO)2FeOH + CH3COOH

О пы т 27. В з аимодейств ие бенз ойной кислоты с бромной в одой и перманганатом калия В двеп ро б и рки п о м ест и т еп о н еско ль ко кри ст а лли ко в б ен з о йн о й ки сло т ы, ра ст во ри т еи х в н еско ль ки х ка п лях во ды. В о дн у п ро б и рку до б а вь т е5 ка п ель б ро м н о й во ды, в другую – 5 ка п ель ра ст во ра п ерм а н га н а т а ка ли я. У б еди т есь , что б ен з о йн а я ки сло т а н ео б есц вечи ва ет н и б ро м н ую во ду, н и м а рга н ц о вку. Ка ко й м о ж н о сдела т ь выво д? О пы т 28. О ткры тие щ ав елев ой кислоты в в иде кальциев ой соли С п о м о щ ь ю п и п ет ки н а н еси т ен а п редм ет н о ест екло 1 ка п лю ра ст во ра о кса ла т а н а т ри я и до б а вь т е1 ка п лю 0,5 н . CaCl2.Ч т о вы н а б люда ет е? При б а вь т ек о са дку 1 ка п лю 2 н . CH3COOH – о са до к н ера ст во ряет ся. О т п ри б а влен и я 1-2 ка п ель 2 н . HCl о са до к п о лн о ст ь ю ра ст во ряет ся. O COONa COONa

C

+ CaCl2

C O

O Ca

+ 2NaCl

O

Кри ст а ллы о кса ла т а ка ль ц и я н ередко н аб люда ют ся п ри кли н и ческо м и сследо ва н и и м о чи и н а п о м и н а ют п о что вые ко н верт ы п ри ра ссм о т рен и и и х п о д м и кро ско п о м .

27

О пы т 29. Раз лож ение щ ав елев ой кислоты при нагрев ании Н а сып ь т ев п ро б и рку щ а велевую ки сло т у сло ем 10-15 м м , з а кро йт еп ро б ко й с га з о о т во дн о й т руб ко й, ко н ец ко т о ро й п о м ещ ен в п ро б и рку с б а ри т о во й во до й. Н а грейт еп ро б и рку с ки сло т о й до о б ра з о ва н и я о са дка во вт о ро й п ро б и рке. З а т ем вын ь т ега з о о т во дн ую т руб ку и з ж и дко ст и и , п ро до лж а я н а грева н и е, п о до ж ги т е у о т верст и я т руб ки выделяющ и йся га з . О н го ри т ха ра кт ерн ым го луб ым п ла м ен ем : COOH

CO2 + HCOOH

to

COOH

Ba(OH)2 + CO2 HCOOH

BaCO3

+ H2 O

CO + H2O

to

2CO + O2

2CO2

VIII. Амиды О пы т30. Г идролиз мочев ины К 1 м л ра ст во ра м о чеви н ы до б а вь т е2 м л б а ри т о во й во ды и см есь н а грейт е. Ч т о н а б люда ет ев п ро б и рке? К о т верст и ю п ро б и рки п о дн еси т есм о чен н ую во до й ла км усо вую б ум а ж ку. Ка к и з м ен яет ся еец вет ? О ст о ро ж н о п о н юха йт евыделяющ и йся га з : NH2 C

NH2 + 2H2O

O

H2CO3 CO2 + Ba(OH)2

t t

2 NH3

+ HO

CO2 + H2O BaCO3

C

OH

O

+ H2 O

Н а п и ш и т еи т о го во еура вн ен и ереа кц и и вз а и м о дейст ви я м о чеви н ы с б а ри т о во й во до й. О пы т 31. О браз ов ание биу рета По м ещ а ют 1-2 ло п а т о чки м о чеви н ы в сухую п ро б и рку и о ст о ро ж н о н а грева ют . М о чеви н а сн а ча ла п ла ви т ся, з а т ем выделяет ся га з , ко т о рый м о ж н о уз н а т ь п о з а п а ху и п о си н ен и ю ла км усо во й б ум а ж ки , з а т ем см есь т вердеет . Про б и рку о хла ж да ют , до б а вляют н ем н о го во ды (1 м л), 10 %-н ый ра ст во р NaOH и 2 %н ый ра ст во р CuSO4. По являет ся о кра ш и ва н и еко м п лексн о й м едн о й со ли б и урет а (б и урет о ва я реа кц и я), о б усло влен н а я п ри сут ст ви ем в б и урет е п еп т и дн о й связ и : NH2 C NH2 + NH2 C NH2 O

O

to

NH2 C NH C NH2 + NH3 O

б и урет

O

28

NH2 C

N

C NH2

O

H

O

NH2 C

N

OH

C NH2 O NH2

NH2 OH O

C N

NH2 C

+ Cu + OH

HO C N NH2 C O

OH

O -2H2O

C

NH2

N

C

O Cu O

C

N

NH2 C

O

NH2 ко м п лексн а я м едн а я со ль б и урет а

NH2

IX. Д иаз осоединения и аз окрасители О пы т32. Д иаз отиров ание анилина По м ест и т ев б о ль ш ую п ро б и рку 1 м л а н и ли н а , 7-8 м л во ды, 2,5 м л ко н ц . HCl, т щ а т ель н о о хла ди т есм есь до 0˚С во до й со ль до м и п о ка п лям п ри вст ряхи ва н и и до б а вь т е 1 м л 30%-н о го ра ст во ра н и т ри т а н а т ри я. Тем п ера т ура н е до лж н а п о дн и м а т ь ся выш е5-7˚С, для чего в п ро б и рку до б а вляют кусо чки ль да : NaNO2 + HCl

C6H5NH2 + HNO2 + HCl

NaCl + HNO2

_ + [C6H5N N]Cl + 2H2O хло ри д ф ен и лди а з о н и я

По слеп ри б а влен и я всего NaNO2 н а н еси т ека п лю ра ст во ра н а и о дкра хм а ль н ую б ум а гу. Н и т ри т н а т ри я до б а вляют в п ро б и рку до п о си н ен и я и о дкра хм а ль н о й б ум а ж ки . О ст а вь т еп ри го т о влен н ый реа кт и в хло ри да ф ен и лди а з о н и я в ледян о й б ан едля п ро веден и я п о следующ и х о п ыт о в 33 и 34. О пы т 33. О браз ов ание аз окрасителя Вн еси т ев п ро б и рку 1 ка п лю ди м ет и ла н и ли н а, п ри б а вь т ен еско ль ко ка п ель во ды и п о ка п лям ко н ц . HCl до о б ра з о ва н и я п ро з ра чн о го ра ст во ра, о хла ди т е ль до м , п ри б а вь т ек эт о м у ра ст во ру 1 м л ра ст во ра со ли ф ен и лди а з о н и я и з п редыдущ его о п ыт а 32 и 1 м л ра ст во ра CH3COONa и эн ерги чн о вст ряхн и т е, вып а да ет ж елт о -о ра н ж евый о са до к ди м ет и ла м и н о а з о б ен з о ла : + [C6H5N

_ N]Cl + C6H5N(CH3)2

C6H5

N N C6H4N(CH3)2 + HCl

29

О пы т 34. И з менение цв етааз окрасителя в з ав исимости отреакции среды К ча ст и п о лучен н о го ди м ет и ла м и н о а з о б ен з о ла до б а вь т е2-3 ка п ли 2 н . HCl. Ч т о н а б люда ет е? О дн у ка п лю п о лучен н о го ярко -кра сн о го ра ст во ра п ерен еси т ев другую п ро б и рку и до лейт едо верху во до й. О т лейт еп о ло ви н у ра ст во ра в чи ст ую другую п ро б и рку и до б а вь т ек н ем у 1 ка п лю 2 н . NaOH. Кра сн а я о кра ска см ен яет ся н а ж елт ую. При до б а влен и и 1 ка п ли 2 н . HCl ж елт ый ц вет вн о вь п ерехо ди т в кра сн ый: +

HCl N N

N(CH3)2

N(CH3)2

NH N NaOH

Cl -

кра сн ый

ж елт ый

Ра ст во р ди м ет и ла м и н о з о б ен з о ла п ри м ен яет ся в ка чест ве и н ди ка т о ра для т и т ро ва н и я сво б о дн о й со лян о й ки сло т ы п ри а н а ли з еж елудо чн о го со ка . X.О ксикислоты О пы т 35. О браз ов ание кислой и средней калиев ы х солей в иннокаменной (D-в инной) кислоты . Д ля до ка з а т ель ст ва н а ли чи я двух ка рб о кси ль н ых груп п в ви н н о й ки сло т е п редла га ет ся реа кц и я еевз а и м о дейст ви я с ги дро кси до м ка ли я. В п ро б и рку п о м ест и т е1 ка п лю 2 н . ра ст во ра ви н н о й ки сло т ы, 2 ка п ли 0,5 н . KOH и хо ро ш о вст ряхн и т е. Выделяет ся б елый кри ст а лли чески й о са до к ки сло й ка ли ево й со ли м ен еера ст во ри м о й в во де,чем са м а ки сло т а. Д о б а вь т ев п ро б и рку ещ е4-5 ка п ель ра ст во ра KOH. Кри ст а лли чески й о са до к п о ст еп ен н о ра ст во ряет ся, т а к ка к о б ра з ует ся средн яя ка ли ева я со ль , о т н о си т ель н о хо ро ш о ра ст во ри м а я в во де:

COOH H HO

OH H COOH

COOK

COOK KOH

H HO

OH H COOH

KOH

H HO

OH H COOK

О б ра з о ва н и е двух ра з ли чн ых п о ф и з и чески м сво йст ва м ка ли евых со лей служ и т до ка з а т ель ст во м н а ли чи я двух ка рб о кси ль н ых груп п в ви н н о ка м ен н о й ки сло т е.

30

О пы т36. П олу чение реактив а Ф елинга По м ест и т ев п ро б и рку 2 ка п ли 0,2 н . CuSO4 и 2 ка п ли 2 н . KOH. Д о б а вь т ек вып а вш ем у го луб о м у о са дку ги дро кси да м еди (II) ра ст во р средн ей ка ли ево й со ли ви н н о ка м ен н о й ки сло т ы, п о лучен н о й в п редыдущ ем о п ыт е35. Про и схо ди т ра ст во рен и ео са дка с о б ра з о ва н и ем си н его ра ст во ра , н еи з м ен яющ его ся п ри н а грева н и и : O O HO CH C C CH O H HO OK KO + Cu + O O OH H O CH C C CH OH OK KO

-2H2O

O C CH O KO O C CH O H KO

Cu

O H O CH C OK O O CH C OK

Реа кт и в Ф ели н га п ри м ен яет ся для о б н а руж ен и я глюко з ы в м о че. О пы т 37. Д оказ ательств остроения лимонной кислоты Во з ь м и т ет ри п ро б и рки . В п ервую п ро б и рку вн еси т е3-5 ка п ель б а ри т о во й во ды, во вт о рую – 5 ка п ель ра ст во ра и о да в и о ди дека ли я, п о чти п о лн о ст ь ю о б есц вечен н о го до б а влен и ем н еско ль ки х ка п ель 2 н . NaOH, в т рет ь ю сухую п ро б и рку п о м ест и т е н ем н о го ли м о н н о й ки сло т ы и 1 м л ко н ц ен т ри ро ва н н о й H2SO4. З а кро йт ет рет ь ю п ро б и рку п ро б ко й с га з о о т во дн о й т руб ко й, ко н ец ко т о ро й о п уст и т ев п ро б и рку с б а ри т о во й во до й, н а грейт еп ро б и рку. Ко гда б а ри т о ва я во да п о м ут н еет (п о чем у?), п о до ж ги т евт о ро й п ро дукт ра з ло ж ен и я у о т верст и я т руб ки (что н а б люда ет е?). Про до лж а я н а грева н и е, сн о ва о п уст и т е га з о о т во дн ую т руб ку в п ро б и рку, со держ а щ ую о б есц вечен н ый ра ст во р и о да (что н а б дюда ет е?). О б ъясн и т ен а б люда ем ыеявлен и я, и схо дя и з схем ы ра з ло ж ен и я ли м о н н о й ки сло т ы: OH to, H2SO4 HOOCCH2 C CH2COOH COOH ли м о н н а я к-т а HCOOH

to

HCOOH + HOOCCH2 C CH2COOH O а ц ет о н ди ка рб о н о ва я к-т а

H2O + CO

HOOCCH2 C CH2COOH O

to

2 CO2 + CH3 C CH3 O

31

З а п и ш и т ереа кц и и , с п о м о щ ь ю ко т о рых о б н а руж и ва ют п ро дукт ы ра сщ еп лен и я ли м о н н о й ки сло т ы. О пат38. О пределение доброкачеств енности ацетилсалицилов ой кислоты Ац ет и лса ли ц и ло вая ки сло т а (а сп и ри н ) п ри п ло хо м хра н ен и и м о ж ет ра з ла га т ь ся с о б ра з о ва н и ем са ли ц и ло во й ки сло т ы: COOH

COOH

+ H2O OCOCH3

+ CH3COOH

to

OH

а ц ет и лса ли ц и ло ва я к-т а

са ли ц и ло ва я к-т а

При з н а ко м до б ро ка чест вен н о ст и а сп и ри н а являет ся о т ри ц а т ель н а я п ро б а н а ф ен о ль н ый ги дро кси л. По м ест и т ев о дн у п ро б и рку н еско ль ко круп и н о к а сп и ри н а , в другую – са ли ц и ло вую ки сло т у, ра ст во ри т евещ ест ва в 7-10 ка п лях во ды. О т лейт еп о ло ви н у ра ст во ра а сп и ри н а в т рет ь ю п ро б и рку. В п ервую и вт о рую п ро б и рки до б а вь т еп о 1 ка п ле0,1 н . FeCl3 Ч т о н а б люда ет е? Трет ь ю п ро б и рку п ро ки п ят и т ев т ечен и еп о лм и н ут ы и з а т ем т а кж еп ри б авь т еFeCl3. Ка к м ен яет ся ц вет ра ст во ра ? Ка к м о ж н о о б ъясн и т ь и з м ен ен и ец вет а ? XI. У глев оды О пы т39. Качеств енны е реакции на глю козу 1) Док азат е л ьст во нал ичия гидр ок сил ьны х гр уппвгл юк озе По м ест и т ев п ро б и рку 1 ка п лю 0,5-н о го ра ст во ра глюко з ы и 6 ка п ель 2 н . NaOH. К п о лучен н о й см еси до б а вь т е1 ка п лю 0,2 н . CuSO4. Вып а вш и й вн а чале о са до к ра ст во ряет ся с о б ра з о ва н и ем си н его ра ст во ра . Сра вн и т е п ри веден н ую реа кц и ю с реа кц и ей о б ра з о ва н и я гли ц ера т а м еди (о п . 14): CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 ↓ + Na2SO4 CH2OH OH

H

H OH H

2 HO

H

H + Cu(OH)2

OH OH

OH H

CH2OH OH

CH2OH H HO H OH OH H

H OH H

-H2O HO

O H HO

Cu

O

32

2)В осст ановл е ние гидр ок сида м е ди (II) гл юк озой впр исут ст вии ще л очи (пр оба Тр ом м е р а) К п о лучен н о м у в п редыдущ ем о п ыт еси н ем у ра ст во ру до б а вь т ево ды т а к, что б ы высо т а сло я ж и дко ст и б ыла 2 см . Н а грейт еп ро б и рку в верхн ей ча ст и до ки п ен и я, н о н еки п ят и т е. Ч т о вы н а б люда ет е? Ка ки евещ ест ва да ют п о до б н ую реа кц и ю? CHO Cu(OH)2 (CHOH)4 to CH2OH

COOH (CHOH)4 + Cu2O + H2O CH2OH кра сн .

3) Р е ак ция се р е бр яного зе р к ал а К а м м и а чн о м у ра ст во ру о кси да сереб ра , н а ли т о м у в т щ а т ель н о вым ыт ую п ро б и рку, до б а вляют ра вн ый о б ъем 2%-н о го ра ст во ра глюко з ы. См есь н а грева ют в т ечен и ен еско ль ки х м и н ут н а го рячей во дян о й б а н е, н а ст ен ка х п ро б и рки о са ж да ет ся м ет а лли ческо есереб ро в ви дез ерка ль н о го сло я. O

H C

C OH

H

H

HO H

H + 2[Ag(NH3)2]OH

OH OH

H

O

HO

HO H H

CH2OH

OH H + 2Ag OH OH

+ H2O + 4NH3

CH2OH глюко н о ва я ки сло т а

4) В заим оде йст вие с р е ак т ивом Ф е л инга В двеп ро б и рки п о м ещ а ют п о 1 м л реа кт и ва Ф ели н га и до б а вляют в о дн у 1 м л ра ст во ра глюко з ы, а в другую п ро б и рку 1 м л ра ст во ра са ха ро з ы. При н а грева н и и в п ро б и ркес глюко з о й и счеза ет си н и й ц вет и п о являет ся ж елт ый о са до к ги дро кси да м еди (I) и ли кра сн ый о са до к о кси да м еди (I). Са ха ро з а н еи з м ен яет о кра ски ра ст во ра . H H HO

C

O

HO COOK

OH H

H

OH

H

OH CH2OH

+ 2

H

HC O HC O COOK

HO

Cu -2H2O

H 2

C

O COOK

OH H

H

OH

H

OH

HC OH + Cu2O + 4

HC OH COOK

CH2OH

При сут ст ви е ка ко й ф ун кц и о н а ль н о й груп п ы о б н а руж и ва ют в о п . 39/2, 39/3 и 39/ 4? По чем у са ха ро з а в о п . 39/4 да ет о т ри ц а т ель н ую п ро б у?

33

О пы т40. Р еакция С елив анов а– качеств енная реакция на ф ру ктозу По м ест и т ев п ро б и рку круп и н ку сухо го резо рц и н а , 2 ка п ли ко н ц . HCl, 2 ка п ли 1%-н о го ра ст во ра ф рукт о з ы и н а грейт едо н а чала ки п ен и я. Ж и дко ст ь п ри о б рет а ет кра сн о ео кра ш и ва н и е. При н а грева н и и с си ль н ым и м и н ера ль н ым и ки сло т а м и п ро и схо ди т деги дра т а ц и я ф рукт о з ы с о б ра з о ван и ем 5-ги дро кси м ет и лф урф уро ла , ко т о рый ко н ден си рует ся с резо рц и н о м , о б ра з уя ха ра кт ерн о о кра ш ен н о есо еди н ен и е: HO H OH H H HO HOH2C O CH2OH

HCl

O

t, -3H2O

HOCH2

O

резо рц и н

C

кра сн о е о кра ш и ва н и е

H

о кси м ет и лф урф уро л

О пы т41. О ткры тие крахмала В п ро б и рку п о м ест и т е5 ка п ель кра хм а ль н о го клейст ера и 1 ка п лю си ль н о ра з б а влен н о го ра ст во ра и о да. Ра ст во р о кра ш и ва ет ся в си н и й ц вет вследст ви е о б ра з о ва н и я ко м п лексн ых со еди н ен и й и а дсо рб ц и и . Н а грейт е ра ст во р – о н о б есц вет и т ся, н о п ри о ст ыва н и и о кра ска во сст а н о ви т ся. XII. Б елки О пы т 42. Качеств енны е реакции набелки а) Биур ет овая р е ак ция К 1-2 м л ра ст во ра яи чн о го б елка до б а вляют ра вн ый о б ъем ко н ц ен т ри ро ва н н о го ра ст во ра щ ело чи и з а т ем 1 ка п лю 5%-н о го ра ст во ра суль ф а т а м еди . Ж и дко ст ь о кра ш и ва ет ся в ярко -ф и о лет о вый ц вет . Вст речали сь ли вы с п о до б н о й реа кц и ей ра н ь ш е? Н а ли чи ека ко й связ и в б елка х о п ределяет ся с п о м о щ ь ю да н н о й реа кц и и ? б) К сант опр от е иновая р е ак ция К 1 м л ра ст во ра яи чн о го б елка до б а вляют 0,2-0,3 м л ко н ц ен т ри ро ва н н о й а з о т н о й ки сло т ы; п о являет ся б елый о са до к и ли ра ст во р м ут н еет . З а т ем н а грева ют см есь н а го релкедо ки п ен и я и ки п ят ят ее1-2 м и н ут ы; п ри эт о м ра ст во р и о са до к о кра ш и ва ют ся в ярко -ж елт ый ц вет . При ки п ячен и и о са до к м о ж ет част и чн о и ли п о лн о ст ь ю ра ст во ри т ь ся в резуль т а т е ги дро ли з а , н о ха ра кт ерн а я ж елт а я о кра ска ра ст во ра со хра н яет ся. При сут ст ви ека ко го ст рукт урн о го ф ра гм ен т а в м о лекулеб елка о б н а руж и ва ют с п о м о щ ь ю эт о й реа кц и и ? О хла ди в см есь , о ст о ро ж н о , п о ка п лям до б а вляют к ки сло й ж и дко ст и и з б ыт о к (1-2 м л) ко н ц ен т ри ро ва н н о го ра ст во ра щ ело чи . Вып а да ет о са до к ки сло т н о го аль б ум и н а т а , о б ра з ующ и й с и з б ыт ко м щ ело чи ярко -о ра н ж евый ра ст во р.

34

в) От к р ы т ие сер ы вбе л к е К 1 м л ра ст во ра б елка до б а вляют 10 ка п ель 30 %-н о го ра ст во ра ги дро кси да н а т ри я и о ст о ро ж н о ки п ят ят о ко ло 1 м и н ут ы, п ро б и рку о хла ж да ют . При до б а влен и и к см еси 2-3 ка п ель 5 %-н о го ра ст во ра а ц ет а т а сви н ц а п о являет ся ко ри чн ево -черн о е о кра ш и ва н и е, ука з ыва ющ ее н а н а ли чи ев б елкец и ст и н а HOOCCH(NH2)-CH2-S-S-CH2-CH(NH2)COOH. АН АЛ И З Л Е КАРС Т В Е Н Н Ы Х П Р Е П АР АТ О В , П РО И ЗВ О Д Н Ы Х П И Р АЗО Л О Н А О пы т44 .У станов ление подлинности анальгина 1) Р е ак ция анал ьгина с хл ор идом ж е л е за (III) Ра ст во ри т ен еб о ль ш о еко ли чест во п реп а ра т а в 5 м л во ды, п ри б а вь т е1 м л ра ст во ра FeCl3, п о являет ся т ем н о -си н ее о кра ш и ван и е, п ерехо дящ ее в т ем н о з елен о е, з а т ем в ж елт о е. 2) Р е ак ция р азл ож е ния анал ьгина пр и нагр е вании с сол яной к исл от ой Ра ст во ри т е100 м г п реп а ра т а в 3 м л во ды, п ри б а вь т е2 м л ра з б а влен н о й со лян о й ки сло т ы, п о м ест и т е н а 2 м и н . в ки п ящ ую во дян ую б а н ю. О щ ущ а ет ся о ст рый з а п а хо кси да серы (IV), з а т ем з а п а хф о рм а ли н а : NaO3S CH2

CH3 N O

CH3 N CH 3 N C 6H 5

HCl

t

CH3 H N O

CH3 N CH ++ SO2 + CH2O + NaCl 3 N C6H 5

По слео хла ж ден и я п ри б а вь т е1 м л ра ст во ра FeCl3. Ч ерез 2 м и н . п о являет ся т ем н о -кра сн о ео кра ш и ва н и е. 2) Р е ак ция ок исл е ния анал ьгина р аст вор ом хл ор ной изве ст и К ра ст во ру а н а ль ги н а п ри б а вь т е3– 5 ка п ель ра з б а влен н о й серн о й ки сло т ы и 3-5 ка п ель свеж еп ри го т о влен н о го ра ст во ра хло рн о й и з вест и . По являет ся го луб о ео кра ш и ва н и е, п ерехо дящ еев з елен о е, а з а т ем в ж елт о е: CH3 NaO3S CH2 N O

CH3 N CH 3 N C6H5

[O] H

+

CH3 O CH HO3S CH2 N O 3 C C N CH O 3 N C6H5

35

О снов ная литерату ра 1. О рга н и ческа я хи м и я : учеб . для учащ и хся ф а рм а ц евт . и м ед. учи ли щ , ко лледж ей, ли ц еев, сп ец и а ли з и р. м ед. кл. средн . ш к. / А.П. Луз и н , С.Э . З а руб ян , Н .А. Тюка вки н а и др.; п о д ред. Н .А. Тюка вки н о й. – 2-еи з д., п ерера б . и до п . – М . : М еди ц и н а , 2002. – 508 с. 2. Руко во дст во к лаб о ра т о рн ым з а н ят и ям п о о рга н и ческо й хи м и и : учеб . п о со б и едля ст уд. ф а рм а ц евт . вуз о в / Н .Н . Арт ем ь ева , В.Л. Бело б о ро до в, С.Э . З а руб ян и др. ; п о д ред. Н .А. Тюка вки н о й. – 2-еи з д., п ерера б . и до п . – М . : Д ро ф а , 2002. – 382 с. 3. Рево , А.Я . М а лый п ра кт и кум п о о рга н и ческо й хи м и и : для м ед. и ф а рм а ц . и н -т о в / А.Я . Рево , В.В. З елен ко ва ; п о д ред. Б.Н . Ст еп а н ен ко . – М . : Высш . ш ко ла , 1980. - 175 с. Д ополнительная литерату ра 1. Ла б о ра т о рн ыера б о т ы п о ф а рм а ц евт и ческо й хи м и и / По д ред. Е .Н . Вергейчи ка , Е .В. Ко м п а н ц ево й. – 2-е и з д., п ерера б . и до п . – Пят и го рск : Б.и ., 2003. – 341 с. 2. Ра йлс, А. О сн о вы о рга н и ческо й хи м и и : для ст уд. б и о л. и м ед. сп ец и а ль н о ст ей / А. Ра йлс, К. См и т , Р. У о рд ; п ерево д с а н гл. К.П. Бут и н а . – М . : М и р, 1983. – 352 с. 3. Руко во дст во к ла б о ра т о рн ым з а н ят и ям п о ф а рм а ц евт и ческо й хи м и и : учеб . п о со б и едля ст уд. ф а рм а ц евт . и н -т о в и ф а рм а ц евт . ф -т о в м ед. и н т о в / Э .Н . Аксен о ва , О .П. Ан дри а н о ва , А.П. Арз а м а сц ев и др. ; п о д ред. А.П. Арз а м а сц ева . – М . : М еди ц и н а , 1987. – 213 с.

Со ст а ви т ели Е рм о ло ва Га ли н а Ива н о вн а , а сси ст ен т . Ан о хи н а И н есса Ко н ст а н т и н о вн а , до ц ен т Реда кт о р

Бун и н а Т.Д .